유기전자소자 및 그 제조방법

[청구항 2] 제 1 항에 있어서,제1 전극과 도핑층 사이에 형성되며, p형 도펀트용 화합물로 이루어진 중간층더 포함하는유기전자소자. [청구항 3] 제 2 항에 있어서,도핑층의 p형 도펀트와, 상기 중간층의 p형 도펀트용 화합물은 서로 동일한화합물인것을특징으로 하는유기전자소자. [청구항 4] 제 1 항에 있어서,정공 수송성 화합물의 homo 준위(e1)와 p형 도펀트의 lumo 준위(e2)는 하기 수학식 1의 관계만족하는유기전자소자:[수학식 1]|e2| - |e1| ≥ -0.2(ev). [청구항 5] 제 1 항에 있어서,정공 수송성 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기전자소자:[화학식 1]상기 화학식 1에서, l은 를 나타내고,l1, l2, l3 및 l4는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기 또는 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기를 나타내고,p, q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수를 나타내며, p, q, r 및 s의 합은 1 내지 8의 정수이고, r1은 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 또는 카르복시기를 나타내고,r2는 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,r3 및 r4은 각각 독립적으로, *-a1-a2-a3-a4로 나타내고,a1, a2 및 a3은 각각 독립적으로 단일 결합, -o-, -s-, 탄소수 1 내지 60의 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기(-(ch2)j-, 여기서, j는 1 내지 60의 정수), 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 아다만틸렌기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기를 나타내고,a4는 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기 또는 *-nr5r6를 나타내고,r5 및 r6은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기를 나타내고,상기 화학식 1에서, l, r1, r2, r3 및 r4의 수소들 중에서 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기탄소수 6 내지 60의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다. [청구항 6] 제 5 항에 있어서,상기 화학식1의 구조를 갖는 정공 수송성 화합물은 하기 화학식 2로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기전자소자:[화학식 2]상기 화학식 2에서,l은 를 나타내고,l1, l2, l3 및 l4는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기를 나타내고,p, q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수를 나타내며, p, q, r 및 s의 합은 1 내지 8의 정수이고, r3 및 r4은 각각 독립적으로, *-a1-a2-a3-a4로 나타내고,a1, a2 및 a3은 각각 독립적으로 단일 결합, 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기를 나타내고,a4는 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기 또는 *-nr5r6를 나타내고,r5 및 r6은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기를 나타내고,r7은 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 40의 헤테로고리기를 나타내고,상기 화학식 2에서, l, r3, r4 및 r7의 수소들 중에서 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기탄소수 6 내지 60의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다. [청구항 7] 제 6 항에 있어서,상기 화학식2에서,l은 하기 치환기 1 내지 13 중에서 선택되고,003c#치환기 1003e# 003c#치환기 2003e# 003c#치환기 3003e# 003c#치환기 4003e# 003c#치환기 5003e# 003c#치환기 6003e# 003c#치환기 7003e#003c#치환기 8003e#003c#치환기 9003e# 003c#치환기 10003e# 003c#치환기 11003e#003c#치환기 12003e# 003c#치환기 13003e# 상기 화학식 2의 r3 및 r4는 각각 독립적으로 하기 치환기 14 내지 25의 구조로부터 선택되며, 003c#치환기 14003e#003c#치환기 15003e#003c#치환기 16003e#003c#치환기 17003e#003c#치환기 18003e# 003c#치환기 19003e#003c#치환기 20003e# 003c#치환기 21003e#003c#치환기 22003e# 003c#치환기 23003e# 003c#치환기 24003e# 003c#치환기 25003e#상기 화학식 2의 r7은 수소페닐기인유기전자소자. [청구항 8] 제 5 항에 있어서,상기 화학식1의 구조를 갖는 정공 수송성 화합물은 하기구조1내지선택되는것을특징으로 하는유기전자소자.003c#구조 1003e#003c#구조 2003e#003c#구조 3003e#003c#구조 4003e#003c#구조 5003e#003c#구조 6003e#003c#구조 7003e#003c#구조 8003e#003c#구조 9003e#003c#구조 10003e#003c#구조 11003e#003c#구조 12003e#003c#구조 13003e#003c#구조 14003e#003c#구조 15003e#003c#구조 16003e#003c#구조 17003e#003c#구조 18003e#003c#구조 19003e#003c#구조 20003e#003c#구조 21003e#003c#구조 22003e#003c#구조 23003e#003c#구조 24003e#003c#구조 25003e#003c#구조 26003e#003c#구조 27003e#003c#구조 28003e#003c#구조 29003e#003c#구조 30003e#003c#구조 31003e#003c#구조 32003e#003c#구조 33003e#003c#구조 34003e#003c#구조 35003e#003c#구조 36003e#003c#구조 37003e#003c#구조 38003e#003c#구조 39003e#003c#구조 40003e#003c#구조 41003e#003c#구조 42003e#003c#구조 43003e#003c#구조 44003e#003c#구조 45003e#003c#구조 46003e#003c#구조 47003e#003c#구조 48003e#003c#구조 49003e#003c#구조 50003e#003c#구조 51003e#003c#구조 52003e#003c#구조 53003e#003c#구조 54003e#003c#구조 55003e#003c#구조 56003e#003c#구조 57003e#003c#구조 58003e#003c#구조 59003e#003c#구조 60003e#003c#구조 61003e#003c#구조 62003e#003c#구조 63003e# [청구항 9] 제 1 항에 있어서,상기 도핑층은정공 수송성 화합물 100 중량부에 대하여,p형 도펀트를 0.3 내지 20 중량부를포함하는것을특징으로 하는유기전자소자. [청구항 10] 제 1 항에 있어서,도펀트는,2,3,5,6-테트라플루오르-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄;디시아노메틸렌비스(4-옥소-[3,5-디-t-부틸]-2,5-시클로헥사디에닐리덴)시클로프로판;1,3-비스(디시아노메틸렌)인단-2-일리덴-비스(4-옥소-[3,5-디-t-부틸]-2,5-시클로헥사디에닐리덴)시클로프로판; (n,n',n'',n'''-시클로부탄-1,2,3,4-테트라일리덴)테트라아닐린;(2e,2'e,2''e,2'''e)-2,2',2'',2'''-(시클로부탄-1,2,3-테트라일리덴)n,n',n'',n'''-시클로부탄-1,2,3,4-테트라일리덴(테트라키스(2-펜타플루오로페닐)아세토니트릴);2-(6-디시아노메틸렌-1,3,4,5,7,8-헥사플루오로-6h-나프탈렌-2-일리덴)말로노니트릴;1,3,4,5,7,8-헥사플루오로나프토-2,6-퀴논테트라시아노메탄;(2e,2'e,2''e)-2,2',2''-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-[2',3',5',6'-테트라플루오로피리드-4'-일]아세토니트릴); 및2,2'-(2-(3-((1r,3s)-아다만탄-1-일)프로필)-3,5,6-트리플루오로시클로헥사-2,5-디엔-1,4-디일리덴)디말로노니트릴디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카보니트릴 중 1종 이상포함하는유기전자소자. [청구항 11] 제 1 항에 있어서,도펀트는 하기 화학식 3의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기전자소자:[화학식 3]상기 화학식 3에서,r은, 시아노기, 설폰아미드기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기를 나타내거나,탄소수 1 내지 60을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기로 치환비치환된설폰기, 설폭사이드기, 설포네이트기를 나타낸다. [청구항 12] 제 1 항에 있어서,도핑층 및 비도핑층을 기본 반복단위로 2회 내지 4회 반복되는 구조포함하는유기전자소자. [청구항 13] 제 1 항 또는 제 12 항에 있어서,제1 전극과 발광층 사이에 형성되는 도핑층 및 비도핑층이 반복되는 구조의 전체 두께는 500 å 내지범위인유기전자소자. [청구항 14] 제 1 항 또는 제 12 항에 있어서,도핑층의 두께는 50 å 내지 400 å이고,비도핑층의 두께는 200 å 내지인유기전자소자. [청구항 15] 제 1 항에 있어서,제1 전극과 발광층 사이에는, 도핑층 및 비도핑층을 기본 반복단위로 2회 반복되는 구조포함하는유기전자소자. [청구항 16] 제 15항에 있어서,제1 전극과 발광층 사이에는,50 å 내지 200 å 두께의 제1 도핑층;300 å 내지 650 å 두께의 제1 비도핑층;50 å 내지 200 å 두께의 제2 도핑층; 및300 å 내지 1500 å 두께의 제2 비도핑층포함하는유기전자소자. [청구항 17] 제 15 항에 있어서,발광층은 400 nm 내지 500 nm 범위에서 발광피크를 가지며,제1 전극과 발광층 사이에는,80 å내지 120 å 두께의 제1 도핑층;450 å 내지 550 å 두께의 제1 비도핑층;80 å 내지 120 å 두께의 제2 도핑층; 및600 å 내지 800 å 두께의 제2 비도핑층포함하는유기전자소자. [청구항 18] 제 15 항에 있어서,발광층은 500 nm 내지 600 nm 범위에서 발광피크를 가지며,제1 전극과 발광층 사이에는,80 å 내지 120 å 두께의 제1 도핑층;450 å 내지 550 å 두께의 제1 비도핑층;80 å 내지 120 å 두께의 제2 도핑층; 및850 å 내지 1200 å 두께의 제2 비도핑층포함하는유기전자소자. [청구항 19] 제 15 항에 있어서,발광층은 600 nm 내지 700 nm 범위에서 발광피크를 가지며,제1 전극과 발광층 사이에는,80 å 내지 120 å 두께의 제1 도핑층;450 å 내지 550 å 두께의 제1 비도핑층;80 å내지 120 å 두께의 제2 도핑층; 및1300 å 내지 1600 å 두께의 제2 비도핑층포함하는유기전자소자. [청구항 20] 제 1 항에 있어서,도핑층 및 비도핑층의 반복 구조와 발광층 사이에 형성된 전자 저지층더 포함하는유기전자소자. [청구항 21] 제 20 항에 있어서,전자 저지층은 발광층에 인접되도록형성되는것을특징으로 하는유기전자소자.