메타미포프(Metamifop)를 유효성분으로 함유하는 상승적 작용성을 지닌 제초제 조성물 document_id A220623019015

본 발명은 메타미포프([R]-2-[4-(6-클로로-2-벤조옥사졸일옥시)-페녹시]-프로피온산-N-(2-플루오로페닐)-N-메틸 아미드) 및 상기 화합물과 다른 작용특성 또는 제초활성특성을 가진 제초활성물질을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하여 단제에 비해 제초활성이 높고, 살초스펙트럼이 넓으며, 유효성분의 사용량을 절감할 수 있는 상승적 작용성을 지닌 제초제 조성물에 관한 것이다. 작물 재배에 있어서 작물의 생육을 저해하는 잡초를 방제하여 작물을 보호하는 것은 중요하다. 작물의 재배지에서 발생한 잡초에 의한 작물의 생육 부진 또는 수량 감소와 같은 잡초의 해작용을 줄이기 위해 개발된 다수의 제초제들은 특정 작물용으로 등록되어 잡초방제에 사용되고 있다. 이러한 특정 작물의 재배지에서 발생하는 잡초의 방제용으로 사용되기 위한 제초제는 제초활성이 높고, 폭넓은 제초 스펙트럼을 가지되, 환경 및 작물에는 안전한 것이 바람직하다. 그러나 모든 제초제들이 이러한 조건을 완벽히 충족시키는 것은 아니다. 기존 제초제의 제초활성 증대와 제초 스펙트럼을 넓히기 위한 방법으로 가장 많이 이용하는 방법이 서로 다른 제초활성을 가지는 두 가지 이상의 제초활성물질을 혼합하는 방법이다. 이와 같이 두 가지 이상의 제초활성물질을 혼합하는 경우에 제초제를 개별적으로 잡초에 처리(단제 처리)할 때보다 더욱 우수한 제초효과를 나타내는 경우가 있다. 이와 같이 구성성분의 개별 효능에 관한 결과에 따라 예상할 수 있는 효능 또는 활성 수준 이상을 나타내는 경우를 "상승작용"이라고 한다. 하지만 두개 이상의 제초활성물질의 혼합시 제초제의 상승작용이 나타나는 경우는 극히 제한적이며, 오히려 두 제초제의 상이한 제초특성, 흡수, 이행 또는 대상 등의 차이로 인하여 단제 처리시보다 제초활성이 낮게 나타나는 경우가 많다. 이와 같이 두 제초활성물징의 혼합시 제초효과가 단제 처리시보다 낮아지는 경우를 "길항작용"이라고 한다. 또한 제초활성물질의 혼합시 제초효과가 단제 처리시와 변화가 없는 경우를 "상가작용"이라고 한다. 제초제들 중에는 지방산 생합성 과정에서 아세틸-CoA 카르복실라아제(acetyl-CoA-carboxylase)를 저해하여 화본과 잡초만을 선택적으로 죽이고 광엽작물에 대해서는 매우 안전한 화합물 계열이 있는데, 아릴옥시페녹시프로피오네이트(aryloxyphenoxypropionate) 계열과 싸이클로헥산다이온(cyclohexandion) 계열이 이에 속한다(김 등, 한잡초지 21(2): 122-145, 2001). 현재 두 계통 중에서 아릴옥시페녹시프로피오네이트 계열에 속하는 제초제가 싸이클로헥산다이온 계열에 속하는 제초제보다 폭넓게 사용되고 있는데, 그 이유는 방제활성이 보다 강하며, 아릴옥시페톡시프로피오네이트 계열의 제초제 중에는 광엽작물 뿐만 아니라 화본과 작물에 대해서도 선택성 방제효과를 가지는 몇몇 화합물이 개발되어 사용되고 있기 때문이다. 즉, 아릴옥시페녹시프로피오네이트 계열에 속하는 화합물은 광엽작물 및 화본과 작물에 모두 사용 가능한데, 그 중에서 페녹사프로프에틸(fenoxaprop-ethyl)은 밀에, 싸이할로포프부틸(cyhalofop-butyl)은 벼에도 사용 가능하다. 국내에서 개발된 메타미포프(metamifop, 디비에취129)도 벼에 안전하게 사용될 수 있는 이들 화합물 중의 하나로 알려져 있다(대한민국 등록특허번호 제10-0314776호); 김 등, 한국농약과학회 춘계학술발표회 발표요지 p45, 2001). 이들 아릴옥시페녹시프로피오네이트 계열에 속하는 화합물은 주로 경엽처리 효과가 강하며, 환경조건 또는 화합물 종류에 따라 차이가 있지만 대략 처리 후 5 내지 6일이 지나면 제초효과가 나타나기 시작하고 약 10일 이후가 되면 잡초가 죽게되는 지효성 방제효과를 가지는 것으로 알려져 있다(김 등, 한잡초지 19(4): 261-287; Anderson W.P., Weed Science principles and applications (3rd ed.), 171-174, 1996). 한편, 이들 약제들은 처리조건 또는 환경조건에 따라 제초효과, 방제작용의 발현속도, 잡초의 재생 등에 있어서 문제가 있는 것으로 알려져 있다. 또한, 대부분의 화합물은 단일제형으로 사용할 경우 어독성 Ⅱ 급류에 속하기 때문에 (농약사용지침서 p600, 2000) 일반적으로 보다 낮은 처리량이 요구된다. 이러한 문제점들을 해결하고 아릴옥시페녹시프로피오네이트 계열 화합물의 사용 증진을 위해서는, 1) 화합물의 저농도 처리가 가능하도록 상승효과를 가지는 혼합제형 조합의 탐색, 2) 제초효과를 보다 빨리 발현시키는 방법, 3) 후기처리에서도 제초효과를 유지시킬 수 있는 방법, 4) 화합물의 합성 단가를 낮추는 공정 개발 등이 기술적으로 극복되어야 한다. 한편, 메타미포프는 한국에서 개발되어 벼에 안전하게 사용될 수 있는 화합물로 화학명이 [R]-2-[4-(6-클로로-2-벤조옥사졸일옥시)-페녹시]-프로피온산-N-(2-플루오로페닐)-N-메틸 아미드([R]-2-[4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionic acid-N-(2-fluorophenyl)-N-methyl amide)인 화합물이다 (김 등, 한국농약과학회 춘계학술발표요지 p45, 2001). 메타미포프는 체내 흡수 및 이행성이 싸이할로포프보다 상대적으로 늦어 초기의 피 생장을 강하게 억제하지는 못한다. 또한, 약제 처리된 경엽에서의 황화 및 괴사가 싸이할로포프보다는 빠르지만, 약제 처리 반응이 비교적 빠른 편에 속하는 페녹사프로프에틸보다는 상대적으로 늦다. 더욱이, 메티미포프의 합성 과정은 싸이할로포프에 비해 약간 복잡하기 때문에 화합물 생산단가가 싸이할로포프보다 상대적으로 높다. 그러나 일단 흡수된 화합물은 대사가 비교적 완만하게 진행되며 이행이 서서히 일어나기 때문에 피의 재생정도가 낮고, 5 내지 6엽의 늦은 엽기 처리에서도 방제력을 유지하는 특성을 갖는다. 이러한 특성을 가진 메타미포프는 대한민국 공개특허 제2003-0071215호에 그 제초활성이 이미 기술되어 있는 바와 같이 피, 바랭이 등 화본과 잡초에 선택적 방제효과를 가지며, 특히 지효성 방제 특성으로 인하여 벼농사에서 마땅한 제초제가 없는 피의 후기 경엽 처리제로서 유망하게 가능성이 검토되고 있다.