디엘스-알더 반응에 의한 페닐-치환된 플루오란텐의 합성및 이의 용도 document_id A220623042047

유기 발광 다이오드(OLED)는 전류에 의해 여기될 때 빛을 방출하는 물질의 특성을 이용한다. OLED는 평판 VDU의 제조를 위한 음극선관 및 액정 디스플레이에 대한 대체물로서 특히 중요하다. 전류에 의한 여기시 빛을 방출하는 다수의 물질이 제안되어 있다. 유기 발광 다이오드에 대한 개관이 예를 들면 문헌[M.T. Bernius et al., Adv. Mat. 2000, 12, 1737]에 개시되어 있다. 사용된 화합물에 대한 요건은 높은데, 전형적으로 공지된 물질로 모든 요구를 충족하는 것은 가능하지 않다. US 5,281,489에는 형광 물질로서 특히 3,4-벤조플루오란텐 또는 단량체성 비치환 플루오란텐을 포함할 수 있는 OLED가 개시되어 있다. 그러나, 단량체성 비치환 플루오란텐은 OLED의 일반적인 조건 하에서 사용 중에 이동할 수 있다. 단량체성 비치환 플루오란텐의 층은 불안정한데, 이는 결과적으로 다이오드의 짧은 수명을 야기하게 된다. 구체적인 플루오란텐 유도체의 용도가 US 2002/0022151 A1 및 EP-A 1 138 745에 개시되어 있다. EP-A 1 138 745는 적색빛을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 이 OLED는 플루오란텐 골격을 갖는 화합물을 보유하는 유기층을 포함하고, 플루오란텐 골격은 하나 이상의 아미노기 또는 알케닐기에 의해 치환되어 있다. 설명에 따르면, 5 이상, 바람직하게는 6개 이상의 융합형 고리를 갖는 플루오란텐 유도체로 제시되는 것이 바람직하다. 이러한 화합물은 보다 긴 파장의 빛을 방출하므로, 황색광 내지 적색광이 방출될 수 있다. EP-A 1 138 745에 개시된 플루오란텐 유도체는 플루오란텐 유도체의 수명을 증가시키는 아미노기를 보유하는 것이 바람직하다. 역시 마찬가지로 US 2002/0022151 A1도 발광 물질로서 특정 플루오란텐 화합물을 포함하는 OLED에 관한 것이다. 이러한 플루오란텐 화합물은 하나 이상의 디아릴아미노기를 갖는다. JP-A 10-169992 는 벤조플루오란텐 유도체 및 특히 이들의 유기 발광 다이오드에서의 사용에 관한 것이다. JP-A 10-169992 의 벤조플루오란텐 유도체는 약 410 nm, 즉 블루-바이올렛(blue-violet) 영역에서 최대 흡광도를 나타낸다.