비대칭 모노 안트라센 유도체, 유기 전기 발광 소자용 재료및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 document_id A220623042059

유기 전기 발광 소자(이하, 전기 발광을 ''EL''로 약기하기도 함)는 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 탕(C.W.Tang) 등에 의해 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자(C.W.Tang, S.A.Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권, 913페이지, 1987년 등)가 보고된 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 실시되고 있다. 탕 등은 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀알루미늄)을 발광층에 이용하고, 트라이페닐다이아민 유도체를 정공 수송층에 이용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는 발광층으로의 정공의 주입 효율을 높이는 것, 음극으로부터 주입된 전자를 블로킹하여 재결합에 의해 생성되는 여기자의 생성 효율을 높이는 것, 발광층내에서 생성된 여기자를 가두는 것 등을 들 수 있다. 이러한 예와 같은 유기 EL 소자의 소자 구조로서는 정공 수송(주입)층, 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층, 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해, 소자 구조나 형성 방법의 연구가 이루어지고 있다. 또한, 발광 재료로서는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐뷰타다이엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색부터 적색까지의 가시 영역의 발광이 수득되는 것이 보고되고 있으며, 컬러 표시 소자의 실현이 기대되고 있다(예컨대, 일본 특허공개 제1996-239655호 공보, 일본 특허공개 제1995-138561호 공보, 일본 특허공개 제1991-200289호 공보 등). 또한, 발광 재료로서 페닐안트라센 유도체를 이용한 소자가 일본 특허공개 제1996-012600호 공보에 개시되어 있다. 이러한 안트라센 유도체는 청색 발광 재료로서 사용되지만, 소자 수명을 늘리는 것이 요망되고 있다. 안트라센의 9, 10위치에 나프틸기를 갖는 재료가 일본 특허공개 제1999-3782호 공보에 개시되어 있고, 안트라센의 9, 10위치에 플루오란텐기를 갖는 소자 재료가 일본 특허공개 제2001-257074호 공보에 개시되어 있다. 이들의 안트라센 유도체도 청색 발광 재료로서 사용되지만, 역시나 소자 수명의 개선이 요망되었다. 또한, 일본 특허공개 제2000-182776호 공보에 여러 안트라센 유도체를 정공 수송 재료로서 이용하는 것이 개시되어 있다. 그러나, 발광 재료로서의 평가는 아직 이루어지 지 않았다. 발명의 요약 본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 발광 효율이 높고 장수명인 유기 EL 소자 및 이를 실현하는 비대칭 모노 안트라센 유도체 및 유기 EL 소자용 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 하기 화학식 1로 표시되는 비대칭형의 특정 모노 안트라센 구조를 갖는 화합물을 유기 EL 소자에서의 발광 재료로서 이용하면, 발광 효율이 높고 수명이 긴 유기 EL 소자가 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성되는 것에 이르렀다. 또한, 하기 화학식 1로 표시되는 것과 같은 비대칭형의 모노 안트라센 구조를 갖는 화합물을 이용하는 것에 의해 화합물의 증착 온도를 낮게 할 수 있어, 증착시 화합물의 열분해도 억제된다. 즉, 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 비대칭 모노 안트라센 유도체, 상기 비대칭 모노 안트라센 유도체로 이루어지는 유기 EL 소자용 재료, 및 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 화학식 1로 표시되는 비대칭 모노 안트라센 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다. 상기 식에서, Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환의 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소환기이고, m 및 n은, 각각 1 내지 4의 정수이되, 단 m=n=1이고 또한 Ar1과 Ar2의 벤젠환에의 결합 위치가 좌우 대칭형인 경우에는 Ar1과 Ar2는 동일하지 않고, m 또는 n이 2 내지 4의 정수인 경우에는 m과 n은 상이한 정수이며, R1 내지 R8은, 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 비치환의 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소환기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카복실기, 할로젠원자, 사이아노기, 나이트로기, 또는 하이드록실기이고, R9 및 R10은, 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 비치환의 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소환기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 50의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카복실기, 할로젠원자, 사이아노기, 나이트로기, 또는 하이드록실기이며, 어느 것도 알켄일기인 것은 없다. 발명의 효과 본 발명의 비대칭 모노 안트라센 유도체를 유기 EL 소자용 재료로서 이용한 유기 EL 소자는 발광 효율이 높고 장수명이다.