전기발광 소자용 유기 요소 document_id A220623042087

유기 전기발광 소자는 20년에 걸쳐 알려졌지만, 이들의 성능 한계는 많은 바람직한 용도에 대한 장벽이 되었다. 가장 간단한 형태에서, 유기 EL 소자는 정공-주입을 위한 애노드, 전자 주입을 위한 캐소드, 및 이들 전극 사이에 샌드위치되어 발광을 초래하는 전하 재조합을 지지하는 유기 매질로 이루어진다. 또한, 이들 소자는 보통 유기 발광 다이오드 또는 OLED로 불린다. 초기의 유기 EL 소자의 대표적인 것들에는 1965년 3월 9일에 허여된 거니(Gurnee) 등의 미국 특허 제 3,172,862 호; 1965년 3월 9일에 허여된 거니 등의 미국 특허 제 3,173,050 호; 드레스너(Dresner)의 문헌["Double Injection Electroluminescence in Anthracene", RCA Review, Vol. 30, pp.322-334, 1969]; 및 1973년 1월 9일에 허여된 드레스너의 미국 특허 제 3,710,167 호에 있다. 보통 다환형 방향족 탄화수소로 이루어진 이들 소자의 유기 층은 매우 두껍다(1㎛ 보다 훨씬 크다). 결과적으로, 작동 전압은 매우 높았고, 종종 100V를 초과하였다. 보다 최근의 유기 EL 소자는 애노드와 캐소드 사이에 극히 얇은 층(예, 003c#1.0㎛)으로 이루어진 유기 EL 요소를 포함한다. 본원에서, 유기 EL 요소라는 용어는 애노드와 캐소드 전극 사이의 층들을 포함한다. 두께를 감소시키면 유기 층의 저항이 낮아지고, 훨씬 더 낮은 전압에서 작동하는 소자를 가능케 한다. 먼저 미국 특허 제 4,356,429 호에 기술되어 있는 기본 2-층 EL 소자 구조에서, 애노드에 인접한 EL 소자의 하나의 유기 층은 정공을 수송하도록 특정하게 선택되므로, 정공-수송 층으로서 불리고, 다른 유기 층은 전자를 수송하도록 특정하게 선택되어, 전자-수송 층으로서 불린다. 두 층 사이의 계면은 주입된 정공/전자 쌍의 재조합 및 생성된 전기발광을 위한 효율적인 부위를 제공한다. 또한, 정공-수송 층과 전자-수송 층 사이에 유기 발광 층(LEL)을 함유하는 3층 유기 EL 소자가 제안되었고, 예를 들면, 탕(Tang) 등의 문헌[J. Applied Physics, Vol. 65, pages 3610-3616, 1989]에 개시되어 있다. 보통 발광 층은 게스트(guest) 물질(도판트)로 도핑된 호스트(host) 물질로 이루어지되, 이는 효율 개선을 가져오고 색상 조율(tuning)을 가능케 한다. 이런 초기의 발명 이후로, 소자 물질에서의 추가적 개선은 특성, 예컨대 색상, 안정도, 휘도 효율 및 제조가능성에서 개선된 성능을 가져 왔다(예컨대 그 중에서도 US 5,061,569, US 5,409,783, US 5,554,450, US 5,593,788, US 5,683,823, US 5,908,581, US 5,928,802, US 6,020,078 및 US 6,208,077에 개시된 것들). 이런 발전에도 불구하고, 높은 색상 순도 및 긴 수명과 조합되어 높은 휘도 효율을 제공하는 유기 EL 소자 성분, 예컨대 도판트에 대한 계속적인 요구가 있다. 유용한 도판트 부류는 또한 루브렌으로 불리는 5,6,11,12-테트라페닐나프타센으로부터 유도된 화합물이다. 이런 물질의 용액 스펙트럼은 전형적으로 550 내지 560nm 범위의 최대 발광 파장(또한 발광 λmax로 불림) 특징을 갖고, 다른 층의 도판트와 조합되어 유기 EL 소자에서 백색 광을 생성하는 것에 유용하다. 그러나, 루브렌 유도 도판트에 의해 방출된 광의 범위는 예컨대 OLED에서 생성된 백색 광의 순도를 제한한다. 보다 높은 순도의 백색 광을 생성할 수 있는 OLED를 성취하기 위해서는, 다른 광 생성 층에서의 도판트의 발광과 스펙트럼적으로 매칭될 수 있도록 루브렌 유도 도판트의 최대 발광 또는 발광 λmax의 범위를 증가시키는 능력을 가져야 한다. 유용한 도판트는 용액에서 563nm 내지 650nm 범위, 특히 565nm 내지 600nm 범위의 발광을 하고, 우수한 효율을 갖고, 용이하게 승화되는 것들이다. 일반적으로 헌트(R.W.G. Hunt) 박사의 문헌[The Reproduction of Colour in Photography, Printing 0026# Television, 4th Edition 1987, Fountain Press, page 4]에 의해 정의된 바와 같이, 황색 광은 570 내지 590nm의 전자기 스펙트럼의 가시 영역에서의 파장 범위를 갖는 것으로서 정의되고, 오렌지색 광은 590 내지 630nm의 범위를 갖고, 적색 광은 630 내지 700nm의 범위를 갖는 것으로 정의된다. 어느 정도라도 할지라도 광이 이런 범위와 일치되는 스펙트럼 프로파일을 갖는 경우, 이는 대강 황-오렌지색 또는 오렌지-적색으로서 불린다. US 6,387,547; US 6,399,223; EP 1,148,109A2; JP20001156290A; 및 JP 04335087은 루브렌 구조의 한 말단 고리에서의 2개의 페닐 기 또는 양 말단 고리에서의 4개의 페닐 기를 함유하는 루브렌 유도체의 사용을 교시한다. 이들에는 루브렌 구조의 각 말단 고리에서의 단일 분지형 알킬 또는 비방향족 카보사이클릭 기에 대한 교시는 없다. 문헌["A New Yellow Fluorescent Dopant for High-Efficiency OLEDs", 11th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence 0026# 2002 International Conference on the Science and Technology of Emissive Displays and Lighting, September 2002, Session 4, El2002 Ghent, Ghent University, Ghent, Belgium]은 루브렌 유도체 TBRb를 개시한다. 개시된 TBRb 화합물은 OLED 소자용 황색 형광 도판트이다. 그러나, 이런 루브렌 유도체는 목적하는 발광 λmax을 생성하지 않는다. 따라서, 이런 루브렌 유도체를 함유하는 소자는 높은 색상 순도를 갖는 백색 OLED 소자를 제공하지 못한다. 해결하고자 하는 문제는 백색 광 순도 및 높은 휘도 효율을 제공하는 OLED 소자의 발광 층에 대한 도판트 화합물을 제공하는 것이다. 발명의 요약 본 발명은 애노드와 캐소드 사이에 위치되며, 호스트 및 도판트를 함유하는 발광 층(LEL)을 포함하는 OLED 소자에 관한 것으로, 이미터(emitter, 즉 도판트)는 화학식 I로 표시되는 오렌지-적색 발광 루브렌 유도체이다: 상기 식에서, a) 2번 및 8번 위치에 동일한 분지형 알킬 또는 비방향족 카보사이클릭 기가 있고; b) 5번 및 11번 위치의 페닐 고리가 상기 a)에서의 분지형 알킬 또는 비방향족 카보사이클릭 기와 동일한 파라-치환기만을 함유하고; c) 6번 및 12번 위치의 페닐 고리가 치환된다. 또한 본 발명은 이런 소자를 포함하는 디스플레이 및 이런 소자를 사용한 영상화 방법을 제공한다. 이런 소자는 높은 순도의 백색 광의 생성에 바람직한 장 파장 전기발광을 제공한다.