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방향족 아민 유도체, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및방향족 아민 유도체의 제조방법 document_id A220623043930

분류
의약학
라벨 상태 (label_status)
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문맥 (context)
유기물질을 사용한 유기 전기 발광(EL) 소자는 고체발광형의 저렴한 대면적 풀컬러 디스플레이(full color display) 소자로서의 용도가 유망되어, 이에 대한 많은 개발이 행하여지고 있다. 일반적으로 EL 소자는 발광층 및 상기 층을 사이에 낀 한 쌍의 대향전극을 포함하는 구조를 갖는다. 유기 EL 소자의 발광은 양 전극 사이에 전계가 인가되면 음극 측에서 전자가 주입되며 양극 측에서 정공이 주입되고, 또한, 이 전자가 발광 층에서 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하고, 여기상태가 기저상태로 되돌아갈 때 에너지를 빛으로 방출하는 현상이다. 종래의 유기 EL 소자는 무기 발광 다이오드에 비해 구동전압이 높고, 발광 휘도나 발광 효율도 낮았다. 또한, 특성적 열화(characteristic degradation)도 현저하여 실용화에는 이르지 못했다. 최근의 유기 EL 소자는 서서히 개량되고 있지만, 한층 더 높은 발광 효율 및 긴 수명이 요구되고 있다. 예컨대, 단일의 모노안트라센 화합물을 유기 발광 재료로서 이용하는 기술이 개시되어 있다(일본 특허 공개 제1999-3782호 공보). 그러나, 이 기술은 예컨대 전류밀도 165 mA/cm2에서 1650cd/m2 정도의 낮은 휘도만 발휘하고, 효율은 1cd/A로서 극히 낮아서 실용적이지 않다. 또한, 단일의 비스안트라센 화합물을 유기 발광 재료로서 이용하는 기술이 개시되어 있다(일본 특허 공개 제1996-12600호 공보). 그러나, 이 기술에서도 효율은 1 내지 3cd/A 정도로 낮아서 실용화를 위한 개량이 요구되고 있었다. 또한, 모노 또는 비스안트라센 화합물과 디스테아릴 화합물을 유기 발광 매체층으로서 이용한 기술이 개시되어 있다(국제공개 WO 00/06402호 공보). 그러나, 이 소자는 반감수명이 충분히 길지 않으므로 한층 더 개량이 요구되고 있었다. 또한, 방향족 디아민 화합물은 전자사진 감광체의 전하 수송 재료나 유기 EL 소자용 재료로서 사용되고 있다. 특히, 유기 EL 소자에서는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층용 재료로서 사용되기 때문에 최근 활발히 개발되고 있다. 유기 EL 재료로서 사용되는 경우, 유리전이온도가 높은 재료가 아니면 유기 EL 소자로서 사용할 때 내열성을 발휘할 수 없기 때문에, 벤젠환이나 헤테로환 등의 방향족 환을 분자 내에 다수 갖는 방향족 디아민 유도체가 활발히 개발되고 있다. 한편, 다환(polycyclic) 방향족 환인 피렌 유도체는 발광 재료로서 유용하지만(예컨대, 일본 특허 공개 제1992-68076호 공보, 일본 특허 공개 제2002-63988호 공보 및 일본 특허 공개 제2002-329578호 공보), 피렌 골격은 평면성이 높기 때문에 결정성이 높을 뿐만 아니라 비결정 박막 상태나 소자 구동 중에 결정화가 진행되기 쉽다. 결정화에 의한 박막의 파괴는 휘도의 저하 또는 비발광 상태를 초래한다. 또한, 평면성이 높은 경우 분자 회합(molecular association)을 발생하기 쉽고, 이로 인해 자체 형성된 박막은 단분자 상태에서 형광 스펙트럼에 비해 긴 파장을 야기한다. 이상의 문제점을 해결하기 위해서는 입체적으로 부피가 큰 피렌 유도체 자체 또는 피렌 골격이나 다른 치환기와의 입체반발을 갖는 부피가 큰 치환기를 도입함으로써 결정화나 엑시머(excimer)의 생성을 억제하는 것이 필요하다. 이외에도, 서로 다른 치환기를 도입함으로써 한층 더 결정화를 억제할 수 있다. 이러한 예로서, 일본 특허 공개 제1992-175395호 공보에는 1,6-치환기, 1,8-치환기 등의 2치환된 디아미노피렌 유도체가 기술되어 있고, 일본 특허 공개 제1995-101911호 공보 및 일본 특허 공개 제1995-249490호 공보에는 모노아미노피렌 유도체가 개시되어 있다. 또한, 일본 특허 공개 제1998-88122호 공보에는 1,3,6,8-테트라아미노피렌 유도체가 개시되어 있다. 그러나 2치환된 유도체는 분자 회합을 초래하기 쉽고 4치환된 유도체는 치환기가 동일하기 때문에, 결정화 억제에는 충분하지가 않다. 또한, 일본 특허 공개 제1992-175395호 공보에 기재된 디아미노피렌 유도체를 도핑 재료로서 사용하여 유기 EL 소자를 제작하면 발광 효율이 높은 유기 EL 소자가 얻어지지만 수명이 충분히 길지 않아서 한층 더 개량이 요구되고 있었다. 또한, 일본 특허 공개 제1998-251633호 공보에는 1,6-치환된 디아미노피렌 화합물이 예시되어 있지만, 이 화합물을 발광 재료로서 이용하는 경우 분자량이 크고 증착시 분해하기 쉽게 된다.
지시문 (instruction)
주어진 원문을 읽고 필요한 정보를 파악하여, 원문에 근거해 질문에 답하라.
질문 (question)
유기 전기 발광(EL) 소자에서 양 전극 사이에 전계가 인가되었을 때, 빛이 방출되는 발광 현상의 구체적인 작동 과정은 무엇인가?
추론 과정 (compact_reasoning)
  1. 1과제 해석task_interpretation

    유기 EL 소자의 전계 인가 시 빛이 발생하는 작동 메커니즘을 설명해야 한다.

  2. 2정보 추출information_extraction

    전계 인가 시 전하의 이동과 재결합, 에너지 방출 과정을 추출한다.

    • 양 전극 사이에 전계가 인가되면 음극 측에서 전자가 주입되며 양극 측에서 정공이 주입되고, 또한, 이 전자가 발광 층에서 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하고, 여기상태가 기저상태로 되돌아갈 때 에너지를 빛으로 방출하는 현상이다.
  3. 3근거 선택evidence_selection

    작동 순서에 따른 핵심 단계(전하 주입 -> 재결합 -> 여기상태 생성 -> 에너지 방출)를 선별한다.

    • 음극 측에서 전자가 주입되며 양극 측에서 정공이 주입되고
    • 이 전자가 발광 층에서 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하고
    • 여기상태가 기저상태로 되돌아갈 때 에너지를 빛으로 방출
  4. 4논리 통합logical_integration

    주입된 전자와 정공이 발광층에서 만나 에너지를 빛으로 바꾸는 인과 관계를 연결한다.

  5. 5결론 도출conclusion_formulation

    전계 인가에 따른 단계별 물리적 현상을 정리하여 결론을 도출한다.

    • 음극 측에서 전자가 주입되며 양극 측에서 정공이 주입되고, 또한, 이 전자가 발광 층에서 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하고, 여기상태가 기저상태로 되돌아갈 때 에너지를 빛으로 방출하는 현상이다.
  6. 6답변 생성answer_generation

    질문에 대해 문맥의 내용을 바탕으로 완성된 문장으로 답변을 작성한다.

    • 음극 측에서 전자가 주입되며 양극 측에서 정공이 주입되고, 또한, 이 전자가 발광 층에서 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하고, 여기상태가 기저상태로 되돌아갈 때 에너지를 빛으로 방출하는 현상이다.
최종 답변 (final_answer)
양 전극 사이에 전계가 인가되면 음극 측에서 전자가 주입되고 양극 측에서 정공이 주입된다. 이후 이 전자가 발광 층에서 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하며, 이 여기상태가 기저상태로 되돌아갈 때 에너지를 빛으로 방출한다.
핵심 해석 (core_interpretation)
유기 EL 소자는 양 전극 사이에 전계가 인가되면 음극 측에서 전자가 주입되고 양극 측에서 정공이 주입되며, 전자가 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하고 기저상태로 되돌아갈 때 에너지를 빛으로 방출한다.