헥사하이드로다이벤조퓨란 유도체 document_id A220623046078

본 발명은 헥사하이드로다이벤조퓨란 유도체, 이의 제조 방법, 이들 유도체를 포함하는 액정 매질 및 이들 액정 매질을 함유하는 전기-광학 디스플레이 소자에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 음의 유전 이방성 헥사하이드로다이벤조퓨란 유도체에 관한 것이다. 최초의 상업적으로 이용 가능한 액정 화합물이 30년 전에 발견된 이래로 액정의 광범위한 용도가 발견되어 왔다. 공지된 적용 분야로는 특히 손목시계 및 포켓 계산기의 디스플레이 및 기차역, 공항 및 운동장에서 사용되는 대형 디스플레이 패널(panel)이 있다. 다른 적용 분야로는 휴대용 컴퓨터 및 네비게이션 시스템 및 비디오 응용장치의 디스플레이가 있다. 특히 마지막에 언급한 응용장치의 경우, 반응 시간 및 영상의 콘트라스트(contrast)에 대한 요구가 많다. 액정 분자의 공간 배치에 의해 액정의 여러 특성은 방향-의존성이라는 효과를 갖는다. 액정 디스플레이에서의 용도에서 특히 중요한 것은 광학 이방성, 유전 이방성 및 탄성-역학적(elasto-mechanical) 이방성이다. 이들 분자가 축전기의 두 판에 대하여 수직으로 또는 평행으로 배향하는지 여부에 따라, 축전기는 서로 다른 축전 용량을 갖는다; 즉, 액정 매질의 유전 상수 ε은 이 두 배열에 대하여 서로 다른 값을 갖는다. 분자의 종축이 축전기에 대해 평행하게 배열될 때보다 수직으로 배열될 때에 더 큰 유전상수를 갖는 물질을 유전적으로 양성이라고 말한다. 즉, 분자의 종축에 평행한 유전 상수 ε∥가 분자의 종축에 수직인 유전 상수 ε⊥보다 크다면, 유전 이방성 Δε = ε∥ - ε⊥은 0 보다 크다. 대부분의 종래의 디스플레이에서 사용된 액정은 이러한 그룹에 속한다. 분자의 편극성과 영구 쌍극자 모멘트 둘 다 유전 이방성에 대하여 역할을 한다. 디스플레이에 전압을 인가하면, 분자의 종축은 더 큰 유전 상수가 효력이 있게 되는 방식으로 스스로 배열한다. 전기장과의 상호작용의 세기는 이 두 값의 차이에 의존한다. 작은 차이가 있는 경우, 큰 차이가 있는 경우보다 더 큰 스위칭(switching) 전압이 필요하다. 적합한 극성 기, 예를 들면 니트릴기 또는 불소를 액정 분자에 도입함으로써 넓은 범위의 작동 전압을 얻을 수 있다. 종래의 액정 디스플레이에 사용되는 액정 분자의 경우, 분자의 종축을 따라 배향된 쌍극자 모멘트는 분자의 종축에 대해 수직하게 배향된 쌍극자 모멘트보다 더 크다. 가장 널리 보급된 TN("비틀린 네마틱") 셀에서, 오직 약 5 내지 10 ㎛의 두께를 갖는 액정층만이 두개의 평면-평행 유리판 사이에 배열되고, 이 각각의 기판 위로 주석 옥사이드 또는 인듐 주석 옥사이드(ITO)의 전기 전도성, 투명층이 전극으로서 기상-증착되어 있다. 이와 마찬가지로 대개 플라스틱(예를 들면, 폴리이미드)으로 구성되는 투명한 정렬층(alignment layer)은 이들 필름과 액정층 사이에 위치한다. 이러한 정렬층은 전압이 없는 상태에서 액정 분자가 디스플레이 표면의 내부에서 같은 방향이며, 편평하거나 동일한 작은 경사각을 갖고 균일하게 누워있는 방식으로 표면 장력을 통하여 인접한 액정 분자의 종축을 바람직한 방향이 되도록 해준다. 선형 편광된 빛을 들어오고 나가게만 하는 2개의 편광 필름은 특정 배열로 디스플레이의 외부에 적용된다. 더 큰 쌍극자 모멘트가 분자의 종축에 평행하게 배향된 액정에 의해, 매우 성능이 우수한 디스플레이가 이미 개발되었다. 대부분의 경우, 충분히 넓은 범위의 온도를 갖는 메조상(mesophase) 및 짧은 반응 시간 및 낮은 문턱 전압을 얻기 위하여 5 내지 20개 성분의 혼합물이 사용된다. 그러나 예를 들면 랩탑에 사용되는 액정 디스플레이에서의 강한 시야각 의존성 때문에 단점들이 발생한다. 가장 우수한 영상 화질은 디스플레이의 표면이 관찰자가 보는 방향에 수직인 경우 얻을 수 있다. 만일 디스플레이가 관찰 방향에 대하여 기울어져 있다면, 화질은 특정 환경에서 심각하게 나빠진다. 더 나은 편안함을 위해, 심각한 화질의 감소 없이 상기 디스플레이가 관찰자의 시야 방향에서 기울어질 수 있는 각도를 최대화시키고자 하는 시도가 이루어지고 있다. 최근에 분자의 종축에 수직한 쌍극자 모멘트가 분자의 종축에 평행한 것 보다 더 큰 액정 화합물을 사용함으로써 시야각 의존성을 개선시키려는 시도가 있었다. 상기 유전 이방성 Δε은 음이다. 아무런 장(field)이 걸리지 않은 상태에서, 이들 분자는 디스플레이의 유리 표면에 수직한 종축을 갖도록 배향된다. 전기장을 인가하면 이들은 유리 표면에 다소간 평행하게 스스로 배향한다. 이런 식으로, 시야각 의존성의 향상을 얻을 수 있게 되었다. 이러한 유형의 디스플레이는 VA-TFT("수직으로 정렬된") 디스플레이라고 알려져 있다. 액정 물질 영역에서의 개발은 여전히 완성과는 거리가 멀다. 액정 디스플레이 성분의 특성을 향상시키기 위하여, 이런 디스플레이의 최적화를 가능하게 하는 새로운 화합물을 개발하려는 시도가 계속되고 있다. 그 중에서도 국제 공개공보 제 02/055463A1 호는 물리적 또는 전기-광학적 특성에 대해 정확하고 상세히 설명하지 않고, 3-일치환된 및 3,7-이치환된 4,6-다이플루오로다이벤조퓨란 및 -싸이오펜을 개시하고 있다.