유기 화합물, 전하 수송 재료, 및 유기 전계 발광 소자 document_id A220623052938

유기 박막을 이용한 전계 발광 소자, 즉 유기 전계 발광 소자는 각각 통상 양극, 음극, 및 적어도 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층을 가지는 기판을 포함한다. 상기 하나 이상의 유기층은 두 전극 사이에 배치된다. 이러한 유기층에는 발광층 이외에도, 정공 주입층 (양극 버퍼층), 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 및 전자 주입층이 포함될 수 있다. 상기 층들은 통상 양극과 음극 사이에 배치되거나 적층되어 유기 전계 발광 소자를 구성한다. 유기 전계 발광 소자에는 형광 발광이 사용되어 왔다. 또한 소자의 발광 효율을 향상시키고자 하는 시도로서, 형광 발광 대신 인광 발광을 사용하는 것이 검토된 바 있다. 그러나 인광 발광이 사용되는 경우에도 아직까지는 충분한 발광 효율이 수득되지 않고 있다. 인광 분자를 사용한 개선형 유기 전계 발광 소자는 대부분 발광층용 재료 (주 재료)로서 카바졸릴기(들)를 함유하는 재료를 포함한다. 예컨대, 비특허 문헌 1에는 주 재료로서 하기 바이페닐 유도체를 사용한 것으로 개시되어 있다: [화학식 1] 그러나 바이페닐 유도체를 사용한 유기 전계 발광 소자는 전하의 재결합이 음극 근처에 편중되어 발생하는 경향이 있음에 따라 전하 재결합에 있어 상기 장치는 밸런스가 취약하기 때문에 충분히 높은 발광 효율이 수득되지 않는다. 하기 특허 문헌 1에는 재결합 영역이 발광층에 집중되도록 할 수 있으며 정공 수송능 및 전자 수송능을 모두 갖춘 주 재료로서 다음의 화합물을 이용하는 유기 전계 발광 소자가 개시되어 있다: [화학식 2] 그러나 상기 화합물을 이용하는 장치는 고전압 하에서만 발광을 나타내며 휘도 (輝度) 및 발광 효율이 불충분하다. 이는 상기 화합물이 단 하나의 피리딘 고리를 포함함으로써 그 하나의 피리딘 고리 내에 최저 공분자 궤도 (LUMO)가 국재화 (localization)되어 있음에 따라 낮은 전자 수송능을 나타내기 때문이다. 또한 상기 화합물은 일전자 환원에 대한 내구성이 불충분하다. 특허 문헌 2에는 다음의 화합물로 대표되는 유기 전계 발광 소자용 재료가 제시되어 있다: [화학식 3] 그러나 상기 화합물은 각각 단 하나의 피리딘 고리 또는 피라진 고리를 가지며, 상기한 바와 같이 전자 수송능 및 일전자 환원에 대한 내구성이 개선될 필요가 있다. 이와 관련하여, 각각 하나의 고리 당 두 개 이상의 질소 원자를 함유하는 피라진 고리 및/또는 피리미딘 고리를 가지는 화합물은, 피리딘 고리를 가지는 화합물에 비해 삼중 여기 준위가 낮고 일전자 환원에 대한 내구성이 낮을 수 있기 때문에 주 재료로서 적합하지 않을 수 있다. 특허 문헌 2 및 3에는 다음의 화합물로 대표되는 유기 전계 발광 소자용 재료가 제시되어 있다: [화학식 4] 이들 화합물은 각각 서로 직접 결합된 두 개의 피리딘 고리 (바이피리딜 골격)를 가짐에 따라 LUMO가 어느 정도 비국재화되어 있으므로, 전자 수송능이 다소 개선된 것으로 추측된다. 그러나 상기 화합물은 여전히 전자 수송능이 불충분하다. 이는 또 다른 피리딘 고리에 직접 결합된 한 피리딘 고리 내의 탄소 원자에 대하여 오르토 위치인 모든 탄소 원자가 각각 이들 화합물 내의 수소 원자 또는 치환기에 결합되어 있기 때문이다. 따라서 입체 장애 (steric hindrance)로 인해 상기 화합물의 바이피리딜 골격은 평면성이 취약하며 LUMO의 비국재화가 여전히 불충분하다. 또한 상기 화합물은 일전자 환원에 대한 내구성이 불충분하며 실용적으로 충분한 구동 수명을 달성하지 못한다. 이는 상기 화합물이 바이피리딜 골격의 평면성 증가를 방해하는 반면, 바이피리딜 골격은 일전자 환원 시에 평면성을 증가시키려 하기 때문이다. 특허 문헌 2 및 4에는 다음의 화합물로 대표되는 유기 전계 발광 소자용 재료가 제시되어 있다: [화학식 5] 상기 화합물은 전자 수송능 및 일전자 환원에 대한 내구성이 개선됐을 것으로 예상되나, 이는 유기 전계 발광 소자의 발광층용 재료로서 정공 수송능과 전자 수송능 간에 밸런스가 잘 맞지 않아 주 재료로서는 여전히 개선이 필요하다. 특허 문헌 1: 일본 무심사 특허 출원 공개 평6-1972호 특허 문헌 2: PCT 국제 공개 WO03/078541호 특허 문헌 3: 일본 무심사 특허 출원 공개 2004-273190호 특허 문헌 4: PCT 국제 공개 WO03/080760호 비특허 문헌 1: Appl. Phys. Lett., vol. 75, p.4, 1999 [발명의 개요] 그리하여, 본 발명의 목적은 정공 수송능 및 전자 수송능이 모두 우수하고, 전기적 산화/환원에 대한 내구성이 충분하며, 삼중 여기 준위가 높은 유기 화합물 및 전하 수송 재료를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 상기 유기 화합물을 이용하고 고효율로 발광하며 매우 안정적으로 구동되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다. 본 발명의 제1양상에 따르면, 하기 화학식 (I)로 표시되는 유기 화합물이 제공된다. 본 발명의 제2양상에 따르면, 제1양상에 따른 유기 화합물을 함유하는 전하 수송 재료가 제공된다. 또한 본 발명의 제3양상에 따르면, 양극, 음극, 및 두 전극 사이에 배치된 유기 발광층을 가지는 기판을 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이때 상기 유기 전계 발광 소자는 또한 양극과 음극 사이에 제1양상에 따른 유기 화합물이 함유된 층을 포함한다: [화학식 6] [상기 화학식 (I)에서, Cz1 및 Cz2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 카바졸릴기를 나타내고; Q1 및 Q2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 직접 결합 또는 임의의 연결기를 나타내고; 및 Cz1, Cz2, Q1, Q2, 고리 B1, 및 고리 B2는 각각 치환될 수 있음].