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카프로락탐의 제조 방법 document_id A220623053565

분류
의약학
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문맥 (context)
ε-카프로락탐은 나일론-6의 제조를 위한 전구체이다. 나일론-6은 6-아미노헥산산의 가열에 의해 1899년에 최초로 제조되었다. ε-카프로락탐으로부터 나일론-6을 제조하기 위한 상업적으로 가능한 합성법은 1938년 이. 게. 파르벤인두스트리 (I. G. Farbenindustrie)의 파울 쉴락 (Paul Schlack)에 의해 발견되었다. 현재, 전세계의 ε-카프로락탐 중 약 95%가 시클로헥사논 옥심으로부터 베크만 재배열 (Beckmann rearrangement)을 통해 제조된다. 시클로헥사논을 위한 출발 물질은 시클로헥산, 페놀 또는 벤젠일 수 있다. 시클로헥사논은 일련의 환원 및/또는 산화를 통해 형성된다. 이후, 시클로헥사논은 히드록실아민 염, 일반적으로는 술페이트와 반응하여 옥심 및 암모늄 술페이트를 형성한다. 옥심은 진한 황산 중에서 재배열되고, 생성된 락탐 술페이트 염은 암모니아에 의해 중화되어 ε-카프로락탐 및 또다른 암모늄 술페이트를 형성한다. 이후, 다수의 분리 및 정제 단계에 의해 순수한 ε-카프로락탐이 얻어진다. 현재의 공정은 극도로 자본 집약적이며, 대량의 폐기물을 생산하고 있다. 카프로락탐을 제조하기 위한 경제적으로 매력적인 방법에서는 6-아미노카프로니트릴이 전구체로서 사용된다. US 2,301,964 (이. 아이. 듀 퐁 드 네모아 앤드 컴퍼니 (E. I. Du Pont de Nemours & Company))에는 아미노니트릴 및 물로부터 락탐을 제조하는 액상 방법이 개시되어 있다. 아미노니트릴이 약한 수성의 용액 중에서 반응할 때 가수분해 및 그와 동시에 락탐 형성이 빠르게 진행된다. 약 200 내지 375 ℃의 온도를 이용한다. 아미노니트릴 및 물을 상기 반응 온도에서 1 시간 이하 동안 유지시킨다. 황화수소가 반응의 촉매 작용을 하는 것이 바람직하다. US 2,357,484 (이. 아이. 듀 퐁 드 네모아 앤드 컴퍼니)에는, 물과 지방족 아미노니트릴 (1개 이상의 아미노니트릴 잔기 함유)의 증기화 혼합물을 1 분 이하 동안, 통상적으로 약 150 내지 약 500 ℃의 온도에서 탈수형 촉매 위로 통과시키는 것을 포함하는, N-치환 아미드를 제조하기 위한 증기상 촉매적 방법이 개시되어 있다. 인접 관계에 있는 2개 이상의 탄소 원자에 의해 아미노 및 니트릴 기가 분리되어 있는 개방쇄 지방족 아미노니트릴이 사용되는 경우, 얻어지는 생성물은 락탐이다. US 6,353,101 (바스프 (BASF))에는 금속 옥시드 촉매를 사용하여 아미노니트릴, 특히 6-아미노카프로니트릴을 락탐, 특히 ε-카프로락탐으로 증기상 가수분해적 고리화시키는 것이 개시되어 있다. 단일 층, 또는 여러개의 트레이로 분할된 단일 층 (반응물 또는 불활성 기체가 첨가됨)의 사용이 개시되어 있다. 또한, 1개 이상의 반응 챔버, 예를 들어 다관형 (multitubular) 반응기의 사용이 제안되었다. US 6,069,246 (로디아 (Rhodia))에는 증기상 가수분해적 고리화 (이후, 얻어진 카프로락탐을 증류에 의해 정제함)에 의해 6-아미노카프로니트릴 및 물로부터 카프로락탐을 제조하는 방법이 개시되어 있다. 이 방법에서는, 증류 단계 동안 올리고머의 형성을 방지하기 위해, 6-아미노카프로니트릴과 물의 반응으로부터의 생성물을 약 150 ℃ 미만의 온도로 냉각시키고, 필요한 경우 저장시킨 후에 증류시킨다. 냉각 및 저장은 공정의 자본 및 작업 비용을 증가시킨다. 따라서, 증류시키기 전에 냉각 또는 저장이 필요하지 않은, 6-아미노카프로니트릴로부터 카프로락탐을 제조하는 방법이 바람직할 것이다. 본 발명은 그러한 방법을 제공한다. 003c#발명의 요약003e# 본 발명에 따르면, 다수의 연속 단열성 고정층 반응 구역 (발열 반응의 열 중 적어도 일부가 각 연속 반응 구역 사이에서 제거됨)에서 아미노니트릴, 특히 6-아미노카프로니트릴의 증기상 가수분해적 고리화에 의해 락탐, 특히 ε-카프로락탐이 제조된다. 이러한 방식으로 반응을 수행하면, 반응기에 대한 자본이 보다 적게 요구된다. 또한, 이러한 반응 시스템으로부터 배출되는 생성물은 추가적인 냉각 또는 저장이 필요 없이 증류 장치로 바로 공급될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은, 다수의 연속 단열성 반응 구역에서 6-아미노카프로니트릴 증기와 스팀 (steam)의 과열 (superheated) 혼합물을 촉매와 접촉시키되, 과열 증기 혼합물이 제1 반응 구역에 공급되고, 카프로락탐을 포함하는 최종 반응 생성물이 최종 반응 구역으로부터 분리되며, 추가로 최종 반응 구역 이전의 각 반응 구역으로부터 중간 반응 생성물이 분리되어 냉각된 후에 다음 반응 구역에 공급되는 것인 단계; 및 최종 반응 생성물로부터 증류에 의해 카프로락탐을 분리하는 단계를 포함하는, 6-아미노카프로니트릴의 증기상 가수분해적 고리화에 의해 ε-카프로락탐을 제조하는 방법이다.
지시문 (instruction)
주어진 원문을 읽고 필요한 정보를 파악하여, 원문에 근거해 질문에 답하라.
질문 (question)
본 발명에서 제안하는 다수의 연속 단열성 고정층 반응 구역을 이용한 6-아미노카프로니트릴의 증기상 가수분해적 고리화 방법이 달성하고자 하는 목적은 무엇인가?
추론 과정 (compact_reasoning)
  1. 1과제 해석task_interpretation

    본 발명이 제안하는 특정 제조 방법의 기술적 목적과 이점을 파악해야 한다.

    • 본 발명은 그러한 방법을 제공한다.
    • 본 발명에 따르면, 다수의 연속 단열성 고정층 반응 구역 (발열 반응의 열 중 적어도 일부가 각 연속 반응 구역 사이에서 제거됨)에서 아미노니트릴, 특히 6-아미노카프로니트릴의 증기상 가수분해적 고리화에 의해 락탐, 특히 ε-카프로락탐이 제조된다.
  2. 2정보 추출information_extraction

    기존 기술(US 6,069,246)의 문제점과 본 발명의 차별점을 추출한다.

    • 냉각 및 저장은 공정의 자본 및 작업 비용을 증가시킨다.
    • 따라서, 증류시키기 전에 냉각 또는 저장이 필요하지 않은, 6-아미노카프로니트릴로부터 카프로락탐을 제조하는 방법이 바람직할 것이다.
  3. 3근거 선택evidence_selection

    본 발명의 구성에 따른 구체적인 효과를 선별한다.

    • 반응기에 대한 자본이 보다 적게 요구된다.
    • 생성물은 추가적인 냉각 또는 저장이 필요 없이 증류 장치로 바로 공급될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
  4. 4논리 통합logical_integration

    기존의 비용 증가 요인(냉각/저장)을 제거함으로써 얻는 경제적 이점을 통합한다.

    • 추가적인 냉각 또는 저장이 필요 없이 증류 장치로 바로 공급될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
  5. 5결론 도출conclusion_formulation

    자본 요구량 감소와 공정반응기에 대한 자본이 보다 적게 요구된다. 효율성(냉각/저장 단계 생략)을 목적으로 결론을 도출한다.

    • 반응기에 대한 자본이 보다 적게 요구된다.
    • 추가적인 냉각 또는 저장이 필요 없이 증류 장치로 바로 공급될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
  6. 6답변 생성answer_generation

    자본 요구량 감소 및 냉각/저장 단계 없이 증류 장치로 직접 공급 가능한 공정 제공을 답변으로 작성한다.

    • 반응기에 대한 자본이 보다 적게 요구된다.
    • 추가적인 냉각 또는 저장이 필요 없이 증류 장치로 바로 공급될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
최종 답변 (final_answer)
본 발명은 반응기에 대한 자본 요구량을 줄이고, 생성물을 추가적인 냉각 또는 저장 단계 없이 증류 장치로 바로 공급할 수 있는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
핵심 해석 (core_interpretation)
다수의 연속 단열성 고정층 반응 구역을 이용한 증기상 가수분해적 고리화 방법은 반응기 자본 요구량을 줄이고 추가적인 냉각이나 저장 없이 생성물을 증류 장치로 바로 공급할 수 있도록 한다.