방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 document_id A220623053604

유기 EL 소자는 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 탕(C.W. Tang) 등에 의해 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자의 보고(C.W. Tang, S.A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권, 913페이지, 1987년 등)가 되어진 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 이루어지고 있다. 탕 등은, 트리스(8-하이드록시퀴놀린올알루미늄)을 발광층에 이용하고, 트라이페닐다이아민 유도체를 정공 수송층에 이용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는, 발광층으로의 정공의 주입 효율을 높이는 것, 음극으로부터 주입된 전자를 블로킹하여 재결합에 의해 생성되는 여기자의 생성 효율을 높이는 것, 발광층내에서 생성된 여기자를 가두는 것 등을 들 수 있다. 이러한 예의 유기 EL 소자의 소자 구조로서는 정공 수송(주입)층 및 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층 및 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해, 소자 구조나 형성 방법의 연구가 이루어지고 있다. 통상, 고온 환경하에서 유기 EL 소자를 구동시키거나 보관하면, 발광색의 변화, 발광 효율의 저하, 구동 전압의 상승, 발광 수명의 단시간화 등의 악영향이 생긴다. 이를 막기 위해서는, 정공 수송 재료의 유리전이온도(Tg)를 높게 할 필요가 있었다. 그 때문에 정공 수송 재료의 분자내에 많은 방향족기를 가질 필요가 있고(예컨대, 특허문헌 1의 방향족 다이아민 유도체, 특허문헌 2의 방향족 축합환 다이아민 유도체), 통상 8 내지 12개의 벤젠환을 갖는 구조가 바람직하게 이용되고 있다. 그러나, 분자내에 많은 방향족기를 가지면, 이들 정공 수송 재료를 이용하여 박막을 형성하여 유기 EL 소자를 제작할 때에 결정화가 일어나기 쉬워, 증착에 이용되는 도가니의 출구를 막거나, 결정화에 기인하는 박막의 결함이 발생하여, 유기 EL 소자의 수율 저하를 초래하는 등의 문제가 생기고 있다. 또한, 분자내에 많은 방향족기를 갖는 화합물은 일반적으로 유리전이온도(Tg)는 높지만, 승화 온도가 높아, 증착시의 분해나 증착이 불균일하게 형성된다는 등의 현상이 일어난다고 생각되기 때문에 수명이 짧다고 하는 문제가 있었다. 한편, 비대칭인 방향족 아민 유도체가 개시된 공지 문헌이 있다. 예컨대, 특허문헌 3에, 비대칭인 구조를 갖는 방향족 아민 유도체가 기재되어 있지만 구체적인 실시예는 없고, 비대칭 화합물의 특징에 대해서도 일절 기재되어 있지 않다. 또한, 특허문헌 4에는, 페난트렌을 갖는 비대칭인 방향족 아민 유도체가 실시예로서 기재되어 있지만, 대칭의 화합물과 동렬로 취급됨과 함께, 비대칭 화합물의 특징에 관해서는 일절 기재되어 있지 않다. 또한, 비대칭 화합물은 특수한 합성법이 필요함에도 불구하고, 이들 특허에는 비대칭 화합물의 제조방법에 관한 기재가 명시되어 있지 않다. 또한, 특허문헌 5에는, 비대칭인 구조를 갖는 방향족 아민 유도체의 제조법에 대해서는 기재되어 있지만, 비대칭 화합물의 특징에 관해서는 기재되어 있지 않다. 특허문헌 6에는, 유리전이온도가 높은 열적으로 안정한 비대칭 화합물의 기재가 있지만, 카바졸을 갖는 화합물밖에 예시가 없다. 또한, 본 발명자들이 이 화합물을 이용하여 소자를 작성한 결과, 수명이 짧다는 것이 문제임을 알았다. 이상과 같이, 장수명인 유기 EL 소자의 보고가 있으나, 아직 충분하다고는 말할 수 없다. 그 때문에, 보다 우수한 성능을 갖는 유기 EL 소자의 개발이 강력히 요망되고 있다. 특허문헌 1: 미국 특허 제4,720,432호 명세서 특허문헌 2: 미국 특허 제5,061,569호 명세서 특허문헌 3: 일본 특허공개 제1996-48656호 공보 특허문헌 4: 일본 특허공개 제1999-135261호 공보 특허문헌 5: 일본 특허공개 제2003-171366호 공보 특허문헌 6: 미국 특허 제6,242,115호 명세서