방향족 아민 또는 지방족 아미노 알코올의 제조 방법 document_id A220623053624

모노니트로 및/또는 폴리니트로 화합물의 촉매적 수소화에 의해 아민, 특히 방향족 모노아민 또는 폴리아민을 제조하는 방법에 대해서는 선행 기술로 공지되어 있다. DE-A 2 044 657은 예를 들어, 니켈 또는 루테늄을 포함하는 수소화 촉매의 존재하에 디니트로톨루엔의 수소화에 의해 톨릴렌디아민을 제조하는 방법에 관한 것이다. EP-B1 1 138 665는 수소화가 적어도 니켈과 필요한 경우 알루미늄을 포함하는 촉매를 사용하여 연속적으로 수행되는 방향족 니트로 화합물의 촉매적 수소화 방법에 관한 것이다. 수소화가 수행된 이후, 촉매는 분리 구역 내에서 반응 혼합물로부터 분리된다. 문헌 EP-B1 0 978 505에서는 모놀리식 촉매를 사용하여 반응기 내에서 니트로방향족 조성물을 수소와 접촉시킴으로써, 니트로방향족 조성물을 수소화하는 방법을 기술한다. 수소화가 수행된 이후, 반응하지 않은 니트로톨루엔, 물 및 톨루엔디아민을 포함하는 수소화된 반응 생성물을 반응기로부터 연속적으로 제거한다. 니트로 화합물의 수소화에 의해 아민을 제조하는 방법에 대해 기술한 추가적인 선행 기술 문헌으로는 예를 들어, EP-A 634 391 또는 WO 00/35852가 있다. 반응기 내에서 니트로방향족의 수소화를 수행하여 얻어진 반응 혼합물은 방향족 아민뿐만 아니라, 예를 들어, 출발 물질로 사용된 니트로방향족이나 반응기 내에 형성된 중간체를 포함하는 니트로 및 니트로소 화합물도 포함한다. 니트로 및 니트로소 화합물은 폭발적으로 분해될 수 있으며, 특히 가열시 그러하다. 따라서 안전 이유로 인해, 반응 혼합물에 대해 그 내에 존재하는 니트로 및 니트로소 화합물의 농도를 모니터링하는 것이 중요하다. 안전상의 위험은 반응기 크기가 증가할 수록 그리고 반응기 내 체류 시간이 감소할 수로 증가한다. 따라서, 반응 혼합물이 예를 들어, 후속 증류 단계로 가기 이전에, 이러한 폭발성 화합물을 반응기 내에서 완전히 반응시켜야만 한다. 니트로방향족의 촉매적 수소화시 발생하는 추가적인 문제점은 촉매가 시간이 지남에 따라 불활성화된다는 것이다. 촉매의 활성이 낮을수록 출발 물질이 아민으로 전환되는 비율도 낮아져서, 반응기 내에 남아있는 반응하지 않은 니트로방향족의 비율이 증가한다. 따라서, 촉매 활성의 모니터링이 필수적이며, 특히 아직 소비되지 않은 촉매의 충분한 양이 반응기로 도입되도록 해주는데 있어 필수적이다. 선행 기술에서, 니트로 및 니트로소 화합물의 농도와 촉매의 활성은 기체 크로마토그래피 샘플의 도움으로 모니터링된다(예를 들어, WO 03/066571 A1에 따른 방법에서 사용됨).