디플루오로벤젠 유도체 및 이를 사용한 네마틱 액정 조성물 document_id A220623053626

액정 표시 소자는 시계, 전자 계산기를 비롯하여, 가정용 각종 전기 기기, 측정 기기, 자동차용 패널, 워드 프로세서, 전자 수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트·호스트)형, IPS(인-플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 또는 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 종래의 스테틱 구동에서 멀티플렉스 구동이 일반적으로 되어, 단순 매트릭스 방식, 최근에는 TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(이하, 「AM」이라 한다) 방식이 주류가 되어 있다. 이들 표시 방식에서, IPS형, ECB형, VA형, 혹은 CSH형 등은, 현재 범용의 TN형이나 STN형과 달리, 유전율 이방성(Δε)이 음(-)인 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서도 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시는, 고속으로 광시야각이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등에의 응용에서, 현재 가장 기대되고 있는 것이다. VA형 등의 표시 방식에 사용되는 액정 재료로는, 저전압 구동, 고속 응답, 넓은 동작 온도 범위가 요구된다. 즉, 유전율 이방성이 음(-)이며 절대값이 크고, 저점도이며, 높은 네마틱상-등방성 액체 상전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 그래서, 고속 응답을 실현하기 위해서 표시 소자의 셀갭(cell gap)을 작게 하는 것도 행해졌다. 그러나, 굴절율 이방성(Δn)과 셀갭(d)의 곱(Δn×d)으로 표시되는 리타데이션(retardation)을 최적으로 설정하기 위해, 액정 재료의 굴절율 이방성을 셀갭에 맞추어 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 따라서, 협(狹)셀갭화에는 한계가 있었다. 셀갭을 바꾸지 않고 응답 속도를 향상시키기 위해서는 점성이 낮은 액정 조성물을 사용함이 유효하다. 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용할 경우에는 고속 응답성이 중시되기 때문에, 특히 점성이 낮은 액정 조성물의 개발이 요구되고 있다. 유전율 이방성이 음(-)인 액정 재료로서, 이하와 같은 2,3-디플루오로페닐렌 골격을 갖는 액정 화합물(특허 문헌 1 및 2 참조)이 개시되어 있다. (식중, R 및 R'은 탄소수 1～10의 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다) 또한, 이들 인용 문헌에는, 1-히드록시-2,3-디플루오로-4-치환벤젠 골격을 갖는 화합물이 개시되어 있다. 그러나, 당해 인용 문헌에 기재되는 화합물은 광범위하며, 양쪽의 측쇄에 알케닐기를 갖는 화합물에 관한 구체적인 개시는 없고, 기재된 화합물을 사용한 유전율 이방성이 음(-)인 액정 조성물은, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에서는 충분히 낮은 점성을 실현하기에 이르지는 않고 있다. 한편, 본원 발명을 구성하는 액정 화합물의 기본 골격인 1-히드록시-2,3-디플루오로-4-치환벤젠 골격을 갖는 화합물을 사용한 액정 조성물의 개시도 있지만(특허 문헌 3, 특허 문헌 4 및 5 참조), 양쪽의 측쇄에 알케닐기를 갖는 화합물을 사용한 액정 조성물의 구체적인 기재는 없고, 당해 화합물과 다른 어떤 화합물을 사용함으로써 액정 조성물의 점성을 저감할 수 있는가에 대한 구체적인 개시는 없다. 또한, 2,3-디플루오로히드로퀴논 골격을 갖는 액정 화합물에 대하여도 이미 개시되어 있고(특허 문헌 6 및 7 참조), 당해 화합물을 사용한 액정 조성물의 개시도 있다. 그러나, 당해 화합물은 히드로퀴논 골격을 가지므로, 전압 유지율의 점에서 액티브 매트릭스용으로는 사용할 수 없는 것으로 보여지고 있어(비특허 문헌 1 참조), 당해 화합물을 사용한 저점성의 VA용 액정 조성물의 개발은 늦어지고 있다. 유전율 이방성값이 음(-)이며, 그 절대값이 큰 액정 화합물로서, 7,8-디플루오로크로만 골격을 갖는 액정 화합물(특허 문헌 8 참조)이 개시되어 있다. 이 액정 화합물이나 이를 사용한 액정 조성물에서는, 유전율 이방성값은 음(-)이며, 그 절대값은 크지만, 점도가 충분히 낮다고는 할 수 없어, 보다 저점도인 액정 화합물 및 액정 조성물의 개발이 요구되고 있다. 점도가 낮은 액정 화합물로서 측쇄에 알케닐기를 갖는 것도 있고, 많은 화합물을 함유하는 일반적인 개시는 이미 기재되어 있다(특허 문헌 9 참조). 그러나, 당해 인용 문헌은 유전율 이방성값이 양(+)인 액정 화합물 및 액정 조성물의 사용을 염두에 두고, 유전율 이방성값이 음(-)인 액정 조성물로서 폭넓은 개시 범위의 어느 화합물을 구체적으로 사용하고, 어떤 화합물을 병용하고, 또는 그 효과가 어떤 것인가에 대한 개시는 없다. 따라서, 유전율 이방성이 음(-)인 액정 조성물이며 점도가 낮은 액정 조성물의 개발이 요망되고 있다. 특허 문헌 1 : 일본 특개소60-199840호 공보 특허 문헌 2 : 일본 특개평2-4725호 공보 특허 문헌 3 : 일본 특개평8-104869호 공보 특허 문헌 4 : 일본 특개2000-96055호 공보 특허 문헌 5 : 유럽 특허 출원 공개 제0474062호 공보(14페이지) 특허 문헌 6 : 일본 특표평2-503568호 공보 특허 문헌 7 : 독일 특허 출원 공개 제3906058호 공보 특허 문헌 8 : 국제 공개 2005/000995호 팜플렛 특허 문헌 9 : 일본 특개평10-45639호 공보 비특허 문헌 1 : 누마다 히로시 월간 디스플레이, Vol.4, No.3 pp.1-7,(1998)(5페이지 표 4) [발명의 개시] [발명이 해결하고자 하는 과제] 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 절대값이 큰, 음(-)의 유전율 이방성을 가지며, 굴절율 이방성을 저감시킴 또는 상승시킴이 없이, 점도가 낮은 네마틱 액정 조성물을 제공함에 있다. 또한, 본원 발명이 해결하고자 하는 과제는 당해 액정 조성물의 구성부재이며, 유전율 이방성이 음(-)이고, 점도가 낮은 디플루오로벤젠 유도체를 제공하고, 당해 액정 조성물을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자를 제공함에 있다. [과제를 해결하기 위한 수단] 본원 발명은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 일반식(I) (식중, R1은 탄소수 1～10의 알킬기 또는 탄소수 2～10의 알케닐기를 나타내고, 이들 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하고 있지 않는 2개 이상의 CH2기는 O 및/또는 S으로 치환되어도 좋고, 또한 이들 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 치환되어도 좋고, R2는 탄소수 1～10의 알킬기, 탄소수 1～10의 알콕시기, 탄소수 2～10의 알케닐기 또는 탄소수 3～10의 알케닐옥시기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타낸다) 으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ) (식중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 일반식(I)에서의 R2와 동일한 의미를 나타내고, B1 및 B2는 각각 독립적으로 (a) 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하고 있지 않는 2개의 CH2기는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어도 좋다) (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH기는 질소 원자로 치환되어도 좋다) (c) 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 및 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기(a), 기(b) 또는 기(c)의 수소 원자는 CN 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH(CH3)-, -CF2CF2-, -CF=CF-, -CH2O-, -OCH2-, -OCH(CH3)-, -CH(CH3)O-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO- 또는 단결합을 나타내고, Y2 및 B2가 복수 존재할 경우는, 그들은 동일해도 좋고 달라도 좋고, p는 0, 1 또는 2를 나타낸다) 으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 유전율 이방성이 음(-)인 네마틱 액정 조성물을 제공하고, 아울러 당해 액정 조성물의 구성부재인 일반식(I-1) (식중, Ra는 탄소 원자수 2～7의 직쇄상 알케닐기를 나타내고, Rb는 탄소 원자수 1～7의 직쇄상 알킬기 또는 탄소 원자수 2～7의 직쇄상 알케닐기를 나타내고, p1 및 p2는 각각 독립적으로 1 또는 2를 나타내고, p1 및 p2의 합계는 3이하이다)으로 표시되는 디플루오로벤젠 유도체를 제공하고, 또한, 당해 네마틱 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다. [발명의 효과] 본원 발명의 액정 화합물의 조합에 의해, 굴절율 이방성을 거의 유지한 채, 점도가 낮은 유전율 이방성이 음(-)인 네마틱 액정 조성물을 얻을 수 있다. 이 네마틱 액정 조성물을 사용함으로써, 고온역까지 높은 전압 유지율을 유지할 수 있어, 셀갭을 얇게 함이 없이 고속 응답화가 가능한, 신뢰성이 뛰어난 액정 표시 소자를 제공할 수 있다. 이 액정 표시 소자는 VA 방식이나 ECB 방식, IPS 방식 등의 액정 디스플레이로서 매우 실용적이다. 또한, 본원 발명의 디플루오로벤젠 유도체는 유전율 이방성값이 음(-)임과 동시에 저점도이므로, 본원 발명의 네마틱 액정 조성물의 구성부재로서 유용하다. [발명을 실시하기 위한 최량의 형태] 본원 발명에 있어서의 네마틱 액정 조성물은, 제1 성분으로서 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 함유하지만, 1종～20종이 바람직하고, 1종～15종이 보다 바람직하고, 1종～10종이 더욱 바람직하고, 1종～8종이 특히 바람직하다. 일반식(I)으로 표시되는 화합물의 함유율은, 10～80질량%의 범위임이 바람직하고, 15～70질량%의 범위임이 보다 바람직하다. 이들 화합물은, 절대값이 큰, 음(-)의 유전율 이방성을 갖지만, 함유량이 많으면 점도를 상승시키는 경향이 있거나, 또는 스멕틱-네마틱 상전이 온도를 상승시킬 경우가 있다. 그 때문에, 낮은 점도를 중시할 경우, 혹은 낮은 스멕틱-네마틱 상전이 온도를 중시할 경우는, 이들의 함유율이 적은 것이 바람직하고, 절대값이 큰, 음(-)의 유전율 이방성을 중시할 경우는, 이들의 함유율이 많은 것이 바람직하다. 일반식(I)에서, R1 및 R2는, 탄소수 1～10의 알킬기 또는 탄소수 2～10의 알케닐기를 나타내지만, R1 또는 R2의 적어도 어느 한쪽이 탄소수 2～10의 알케닐기를 나타냄이 바람직하고, 알케닐기로서 구체적으로는 이하의 구조가 특히 바람직하다. (구조식은 우측 끝에서 환에 연결하고 있는 것으로 한다) 더 상술(詳述)하면, 일반식(I)은, 구체적인 구조로서 이하의 일반식(I-A) 및 일반식(I-B)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, (식중, R5, R6, R7 및 R8은, 일반식(I)에서의 R2와 동일한 의미를 나타낸다) 일반식(I-A-I)～(I-A-Ⅷ) 및 일반식(I-B-I)～(I-B-Ⅳ)으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물이 보다 바람직하다. (식중, R5, R6 및 R8은 탄소수 1～10의 알킬기 또는 탄소수 2～10의 알케닐기를 나타낸다) 본원 발명의 네마틱 액정 조성물은, 제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 함유하지만, 1종～12종이 바람직하고, 1종～8종이 보다 바람직하고, 2종～6종이 더욱 바람직하다. 일반식(Ⅱ)의 함유율은 20～70질량%의 범위임이 바람직하고, 25～65질량%의 범위임이 보다 바람직하다. 이들 화합물은, 유전율 이방성의 절대값을 크게 하는 효과는 거의 없지만 점도를 낮게 하는 효과가 있다. 그 때문에, 낮은 점도를 중시할 경우는 이들의 함유율이 많음이 바람직하고, 유전율 이방성의 절대값을 크게 하는 것을 중시할 경우는 이들의 함유율이 적음이 바람직하다. 또, 본원 발명에서, 제1 성분과 제2 성분의 함유율 합계는, 100질량%를 초과하지 않는다. 일반식(Ⅱ)에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 탄소수 1～10의 알킬기, 탄소수 2～10의 알케닐기, 탄소수 1～10의 알콕시기 또는 탄소수 3～10의 알케닐옥시기를 나타냄이 바람직하지만, R3은 탄소수 1～10의 알킬기 또는 탄소수 2～10의 알케닐기를 나타내고, R4는 탄소수 1～10의 알킬기, 탄소수 1～10의 알콕시기 또는 탄소수 2～10의 알케닐기를 나타냄이 보다 바람직하고, 구체적으로는, R3은 -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3, -(CH2)6CH3, -(CH2)7CH3, -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2, -(CH2)4CH=CHCH3(E체) 또는 -(CH2)6CH=CH2를 나타내고, R4는, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3, -(CH2)6CH3, -(CH2)7CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -O(CH2)2CH3, -O(CH2)3CH3, -O(CH2)4CH3, -O(CH2)5CH3, -O(CH2)6CH3, -O(CH2)7CH3, -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2, -(CH2)4CH=CHCH3(E체) 또는 -(CH2)6CH=CH2를 나타냄이 더욱 바람직하다. B1 및 B2는 각각 독립적으로, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하고 있지 않는 2개의 CH2기가 산소 원자로 치환되어 있는 것을 포함한다), 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH기가 질소 원자로 치환되어 있는 것을 포함한다), 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 혹은 이들의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 치환기를 나타냄이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 불소 치환된 1,4-페닐렌기 또는 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기를 나타냄이 보다 바람직하다. Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, -CH2CH2-, -CH=CH-(E체), -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH(CH3)-, -CF2CF2-, -CF=CF-(E체), -CH2O-, -OCH2-, -OCH(CH3)-, -CH(CH3)O-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO- 또는 단결합을 나타냄이 바람직하지만, -CH2CH2-, -CH=CH-(E체), -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CF2CF2-, -CF=CF-(E체), -CH2O-, -OCH2-, -OCH(CH3)-, -CH(CH3)O-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단결합이 보다 바람직하고, -CH2CH2-, -CH=CH-(E체) 또는 단결합이 더욱 바람직하다. 더 상술하면, 일반식(Ⅱ)은, 구체적인 구조로서 이하의 일반식(Ⅱ-A)～일반식(Ⅱ-I)으로 이루어지는 군으로 표시되는 화합물을 나타내는 것이 바람직하다. (식중, R13, R15, R17, R19, R21, R27 및 R29는 각각 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3, -(CH2)6CH3, -(CH2)7CH3, -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2, -(CH2)4CH=CHCH3(E체) 또는 -(CH2)6CH=CH2를 나타내고, R23 및 R25는 각각 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3, -(CH2)6CH3, -(CH2)7CH3, -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2, -(CH2)4CH=CHCH3(E체) 또는 -(CH2)6CH=CH2를 나타내고, R14, R16 및 R18은 각각 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3, -(CH2)6CH3, -(CH2)7CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -O(CH2)2CH3, -O(CH2)3CH3, -O(CH2)4CH3, -O(CH2)5CH3, -O(CH2)6CH3, -O(CH2)7CH3, -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2, -(CH2)4CH=CHCH3(E체) 또는 -(CH2)6CH=CH2를 나타내고, R20, R22, R24, R26, R28 및 R30은 각각 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3CH3, -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3, -(CH2)6CH3, -(CH2)7CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -O(CH2)2CH3, -O(CH2)3CH3, -O(CH2)4CH3, -O(CH2)5CH3, -O(CH2)6CH3, -O(CH2)7CH3, -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2, -(CH2)4CH=CHCH3(E체) 또는 -(CH2)6CH=CH2를 나타낸다) 본원 발명의 네마틱 액정 조성물은, 추가 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A)～일반식(Ⅲ-J)으로 이루어지는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 것도 바람직하다. (식중, R31 및 R32는 각각 독립적으로 탄소수 1～10의 알킬기 또는 탄소수 2～10의 알케닐기를 나타내고, 이들 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하고 있지 않는 2개 이상의 CH2기는 O 및/또는 S으로 치환되어도 좋고, 또한 이들 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 치환되어도 좋다) 본원 발명의 네마틱 액정 조성물은, 일반식(I)에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 10～80질량% 함유하고, 일반식(Ⅱ-A)～일반식(Ⅱ-I)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 20～70질량% 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 본원 발명의 네마틱 액정 조성물은, 일반식(I-A) 및 일반식(I-B)으로 이루어지는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 10～80질량% 함유하고, 일반식(Ⅱ-A)～일반식(Ⅱ-I)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 20～70질량% 함유하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 본원 발명의 네마틱 액정 조성물은, 일반식(I-A-I)～일반식(I-A-Ⅷ) 및 일반식(I-B-I)～일반식(I-B-Ⅳ)으로 이루어지는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 10～80질량% 함유하고, 일반식(Ⅱ-A)～일반식(Ⅱ-I)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 20～70질량% 함유하는 것이 더욱 바람직하다. 본원 발명에서, 네마틱상-등방성 액체 상전이 온도(Tni)는 70℃ 이상임이 바람직하고, 75℃ 이상임이 보다 바람직하고, 80℃ 이상임이 더욱 바람직하다. 또, 네마틱상-등방성 액체 상전이 온도(Tni)는 가능한 한 높음이 바람직하기 때문에, 그 상한값을 특별히 한정할 필요는 없지만, 실용적인 상한값으로서, 예를 들면 130℃를 들 수 있다. 25℃에서의 유전율 이방성(Δε)은, -2.0이하임이 바람직하고, -2.5이하임이 보다 바람직하고, -3.0이하임이 더욱 바람직하다. 또, 유전율 이방성(Δε)의 절대값은 가능한 한 큼이 바람직하기 때문에, 그 하한값을 특별히 한정할 필요는 없지만, 실용적인 하한값으로서, 예를 들면 -8.0을 들 수 있다. 25℃에서의 굴절율 이방성(Δn)은, 얇은 셀갭에 대응할 경우는 0.10이상임이 보다 바람직하고, 0.12이상임이 더욱 바람직하다. 두터운 셀갭에 대응할 경우는 0.095이하임이 보다 바람직하고, 0.085이하임이 더욱 바람직하다. 또, 굴절율 이방성(Δn)은, 셀갭(d)과의 곱(Δn×d)으로 표시되는 리타데이션의 각 최적값에 따라 조정되는 것이기 때문에, 그 범위를 특별히 한정할 필요는 없지만, 실용적인 범위로서, 예를 들면 0.06이상 0.16이하를 들 수 있다. 점도는 30mPa·s 이하임이 바람직하고, 25mPa·s 이하임이 보다 바람직하고, 20mPa·s 이하임이 더욱 바람직하다. 또, 점도는 가능한 한 낮음이 바람직하기 때문에, 그 하한값을 특별히 한정할 필요는 없지만, 실용적인 하한값으로서, 예를 들면 10mPa·s를 들 수 있다. 상기 네마틱 액정 조성물은, 액정 표시 소자에 유용하며, 특히 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, VA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용 액정 표시 소자에 사용할 수 있다. 본원 발명의 네마틱 액정 조성물은, 상기의 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정 등을 함유해도 좋다. 본원 발명을 구성하는, 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물에서, Ra는 탄소 원자수 2～7의 직쇄상 알케닐기를 나타내지만, -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2 또는 -(CH2)4CH=CHCH3(E체)가 바람직하고, Rb는 탄소 원자수 1～7의 직쇄상 알킬기 또는 탄소 원자수 2～7의 직쇄상 알케닐기를 나타내지만, 탄소 원자수 1～7의 직쇄상 알킬기로서는 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 펜틸기가 바람직하고, 탄소 원자수 2～7의 알케닐기로서는 -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2 또는 -(CH2)4CH=CHCH3(E체)가 바람직하고, 구체적으로는 다음의 구조를 나타냄이 바람직하다. (식중, Ra는, -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2 또는 -(CH2)4CH=CHCH3(E체)을 나타내고, Rb는 탄소 원자수 1～5의 직쇄상 알킬기 또는 -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2 또는 -(CH2)4CH=CHCH3(E체)를 나타낸다) 본원 발명의 화합물은, 이하와 같이 제조할 수 있다. (제법 1) 식(9) 으로 표시되는 디케톤 화합물에 대하여, 메톡시메틸트리페닐포스포늄클로라이드로 제조되는 일리드(ylide)를 반응시켜 식(10) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(10)의 화합물을 산촉매 가수 분해하고, 염기성 조건 하에서 시스-트랜스 이성화함으로써 식(11) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(11)의 화합물에 대하여, 메틸트리페닐포스포늄브로마이드로 제조되는 일리드를 반응시켜 식(12) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(12)의 화합물을 수소화붕소나트륨 등의 환원제를 사용하여 환원하여 식(13) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(13)의 화합물을 일반식(14) (식중, X1은 염소, 브롬, 요오드, 벤젠술포닐옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기, 메탄술포닐옥시기 또는 트리플루오로메탄술포닐옥시기를 나타낸다)로 표시되는 화합물로 변환시키고, 2,3-디플루오로페놀로 제조되는 페놀라이트와 반응시킴으로써 식(15) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 이를 산화함으로써 식(16) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 이것으로 제조되는 페놀라이트와 일반식(17) (식중, Ra는 일반식(I-1)과 동일한 의미를 나타내고, X2는 일반식(14)에서의 X1과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 반응시킴으로써 일반식(18) (식중, Ra는 일반식(I-1)과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다. (제법 2) 식(19) 으로 표시되는 화합물에 대하여, 식(9)에서 식(11)로의 변환과 동일한 반응을 행함으로써 식(20) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(20)의 화합물을 수소화붕소나트륨 등의 환원제를 사용하여 환원하여 식(21) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(21)으로 표시되는 화합물을 일반식(22) (식중, X2는 일반식(14)에서의 X1과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물로 변환하고, 산성 조건 하에서 탈보호함으로써 일반식(23) (식중, X2는 일반식(14)에서의 X1과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 일반식(23)으로 표시되는 화합물에 대하여, 식(9)에서 식(11)로의 변환과 동일한 반응을 행함으로써 식(24) (식중, X2는 일반식(14)에서의 X1과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 일반식(24)으로 표시되는 화합물과 메틸트리페닐포스핀브로마이드로 제조되는 일리드를 반응시킴으로써 일반식(25) (식중, X2는 일반식(14)에서의 X1과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 일반식(25)으로 표시되는 화합물을 일반식(26) (식중, Ra는 일반식(I-1)과 동일한 의미를 나타낸다) 으로 표시되는 페놀 화합물로 제조되는 페놀라이트와 반응시킴으로써 일반식(18)으로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다. (제법 3) 식(27) 으로 표시되는 화합물에 대하여, 식(9)에서 식(12)로의 변환과 동일한 반응을 행함으로써 식(28) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(28)으로 표시되는 화합물을 수소화리튬알루미늄, 수소화비스(2-메톡시에톡시)알루미늄나트륨 등의 환원제에 의해 환원하여 식(29) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(29)으로 표시되는 화합물을 일반식(30) (식중, X3은 일반식(14)에서의 X1과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물로 변환하고, 일반식(26)으로 표시되는 페놀 화합물로 제조되는 페놀라이트와 반응시킴으로써 일반식(31) (식중, Ra는 일반식(I-1)과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다. (제법 4) 식(39) 으로 표시되는 화합물에 대하여, 산성·탈수 조건하, 에틸렌글리콜과 반응시켜 식(40) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(40)으로 표시되는 화합물을 수소화리튬알루미늄, 수소화비스(2-메톡시에톡시)알루미늄나트륨 등의 환원제에 의해 환원하여 식(41) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(41)으로 표시되는 화합물을 일반식(42) (식중, X1은 염소, 브롬, 요오드, 벤젠술포닐옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기, 메탄술포닐옥시기 또는 트리플루오로메탄술포닐옥시기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물로 변환하고, 2,3-디플루오로페놀로 제조되는 페놀라이트와 반응시킴으로써 식(43) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(43)으로 표시되는 화합물을, 산성 조건 하에서 탈보호함으로써 식(44) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(44)으로 표시되는 화합물에 대하여, 메톡시메틸트리페닐포스포늄클로라이드로 제조되는 일리드를 반응시켜 식(45) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(45)의 화합물을 산성 조건 하에서 가수분해하고, 염기성 조건 하에서 시스-트랜스 이성화함으로써 식(46) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(46)의 화합물에 대하여, 식(44)에서 식(46)로의 변환 반응(단 시스-트랜스 이성화는 행하지 않는다)을 2회 행함으로써 식(47) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(47)으로 표시되는 화합물에 대하여, 메틸트리페닐포스포늄브로마이드로 제조되는 일리드를 반응시켜 식(48) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(48)으로 표시되는 화합물을 산화하여, 식(49) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(49)으로 표시되는 화합물로 제조되는 페놀라이트와 일반식(50) (식중, X1은 일반식(42)에서의 것과 동일한 의미를 나타내고, p2 및 Rb는 각각 일반식(I-1)에서의 것과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 반응시킴으로써 일반식(51) (식중, p2 및 Rb는 각각 일반식(I-1)에서의 것과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다. (제법 5) 식(46)으로 표시되는 화합물에 대하여, 에틸트리페닐포스포늄브로마이드로 제조되는 일리드를 반응시키고, 산성 조건 하에서 E/Z 이성화함으로써 식(52) 으로 표시되는 화합물을 얻는다. 얻어진 식(52)으로 표시되는 화합물에 대하여, 식(48)에서 일반식(51)로의 변환 반응을 행함으로써 일반식(53) (식중, p2 및 Rb는 각각 일반식(I-1)에서의 것과 동일한 의미를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.