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표백 증진제의 제조 방법 document_id A220623062700

분류
의약학
라벨 상태 (label_status)
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문맥 (context)
산소 표백제, 예컨대 과산화수소는 통상적으로 의복 및 다양한 표면으로부터의 얼룩 및 오물의 제거를 촉진하는 데에 사용된다. 불행하게도, 이러한 제제는 온도 변화에 대한 의존성이 심하다. 그 결과, 이러한 제제를 더 저온의 용액에서 사용시, 이러한 용액의 표백 작용이 현저히 감소된다. 상기한 성능 문제를 해결하기 위한 노력에 있어서, 업계는 "표백 활성화제" 또는 "표백 증진제"(두 용어는 동일하게 사용됨)로서 공지된 물질 부류를 개발하였다. 그러나, 이러한 물질은 40℃ 미만의 용액 온도에서는 급속하게 효능을 잃기 때문에, 3,4-디히드로-2-[2-(설포옥시)데실]이소퀴놀리뮴, 분자 내 염과 같은 새로운 유기 촉매를 개발하였다. "유기 촉매"라는 용어는 본 명세서 전체에서 "표백 활성화제" 또는 "표백 증진제"에 대한 다른 용어로서 사용된다. 일반적으로, 현재 업계에서 사용되는 이러한 촉매는 수온이 더 낮은 조건에서는 효과적인 반면, 특정 효소를 비활성화시킬 수 있다. 대부분의 세탁 및 세정 조성물이 효소를 이용하여 제조되기 때문에, 이러한 촉매를 이용하여 세정 제품을 제조하는 것은 문제가 있을 수 있다. 따라서, 제조 유연성, 저 수온 표백 성능 및 효소 상용성(enzyme compatibility)의 조합된 이점을 제공할 수 있는 유기 촉매에 대한 수요가 존재한다. 표백 증진제로 공지되어 있는 1-(4,4-디메틸-3,4-디히드로이소키놀린)데칸-2-설페이트의 제조 방법이 WO 01/16273에 개시되어 있는데, 여기서는 1,2-데칸디올을 사염화탄소에 용해시킨다. 염화티오닐을 실온에서 적가하고, 반응 혼합물을 60℃로 가열한다. 몇 시간 후 반응 혼합물을 빙조를 이용하여 냉각시킨다. 물 및 아세토니트릴 뿐 아니라 염화루테늄 수화물 및 과요오드화나트륨을 첨가한다. 1 시간 동안 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물을 디에틸에테르로 추출(4 회)하고, 이어서 유기 층을 물(5 회), 포화 중탄산나트륨(3 회), 염수(2 회)로 세정하고, 셀라이트/실리카 겔을 통해 여과한 후, 황산나트륨 상에서 건조시킨다. 그 다음 생성된 액체를 농축시켜 투명 오일을 얻는데, 이 오일은 1,2-데칸디올 환형 설페이트이다. 다음 반응 단계에서, 4,4-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린 및 아세토니트릴을 1,2-데칸디올 환형 설페이트(한 부분으로 첨가함)와 배합한다. 아세토니트릴을 재차 첨가한 후, 반응 혼합물을 몇 시간 동안 교반한다. 그 다음 침전물을 수집하고, 아세톤으로 세정하고, 건조시켜 1-(4,4-디메틸-3,4-디히드로이소키놀린)데칸-2-설페이트를 얻는다. 이 방법은 실험실 규모에서 사용할 수 있지만, 산업적 규모에서 사용할 수 있는 방법, 즉 염화티오닐과 같은 고가의 도출물(educt)을 사용하지 않는 방법이 매우 필요하다. 따라서, 본 발명의 하나의 목적은 염화티오닐을 사용하지 않는 방법을 발견하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 이 방법을 사용하여 접근할 수 있고, 표백 증진제, 바람직하게는 상기에서 개략적으로 설명한 바와 같은 조합된 이익을 갖는 표백 증진제로서 사용할 수 있는 새로운 화합물을 발견하는 것이다.
지시문 (instruction)
주어진 원문을 읽고 필요한 정보를 파악하여, 원문에 근거해 질문에 답하라.
질문 (question)
WO 01/16273에 개시된 1-(4,4-디메틸-3,4-디히드로이소키놀린)데칸-2-설페이트의 제조 공정 중 1,2-데칸디올로부터 1,2-데칸디올 환형 설페이트를 얻기 위한 단계별 과정을 설명하는가?
추론 과정 (compact_reasoning)
  1. 1과제 해석task_interpretation

    WO 01/16273에 기술된 특정 화합물(1,2-데칸디올 환형 설페이트)의 제조 공정 단계를 추출해야 한다.

    • 1-(4,4-디메틸-3,4-디히드로이소키놀린)데칸-2-설페이트의 제조 방법이 WO 01/16273에 개시되어 있는데
  2. 2정보 추출information_extraction

    1,2-데칸디올을 시작 물질로 하여 환형 설페이트가 생성되기 전까지의 화학적 처리 및 정제 과정을 확인한다.

    • 1,2-데칸디올을 사염화탄소에 용해시킨다. 염화티오닐을 실온에서 적가하고, 반응 혼합물을 60℃로 가열한다. 몇 시간 후 반응 혼합물을 빙조를 이용하여 냉각시킨다. 물 및 아세토니트릴 뿐 아니라 염화루테늄 수화물 및 과요오드화나트륨을 첨가한다. 1 시간 동안 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물을 디에틸에테르로 추출(4 회)하고, 이어서 유기 층을 물(5 회), 포화 중탄산나트륨(3 회), 염수(2 회)로 세정하고, 셀라이트/실리카 겔을 통해 여과한 후, 황산나트륨 상에서 건조시킨다. 그 다음 생성된 액체를 농축시켜 투명 오일을 얻는데, 이 오일은 1,2-데칸디올 환형 설페이트이다.
  3. 3근거 선택evidence_selection

    제조 공정의 순차적 단계를 선별한다.

    • 1,2-데칸디올을 사염화탄소에 용해시킨다.
    • 염화티오닐을 실온에서 적가하고, 반응 혼합물을 60℃로 가열한다.
    • 반응 혼합물을 빙조를 이용하여 냉각시킨다.
    • 물 및 아세토니트릴 뿐 아니라 염화루테늄 수화물 및 과요오드화나트륨을 첨가한다.
    • 1 시간 동안 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물을 디에틸에테르로 추출(4 회)하고, 이어서 유기 층을 물(5 회), 포화 중탄산나트륨(3 회), 염수(2 회)로 세정하고, 셀라이트/실리카 겔을 통해 여과한 후, 황산나트륨 상에서 건조시킨다. 그 다음 생성된 액체를 농축시켜 투명 오일을 얻는데, 이 오일은 1,2-데칸디올 환형 설페이트이다.
  4. 4논리 통합logical_integration

    용해, 반응(가열/냉각), 첨가, 추출, 세정, 여과, 건조, 농축의 흐름으로 정리한다.

  5. 5결론 도출conclusion_formulation

    추출된 공정 순서를 논리적 문장으로 구성한다.

    • 그 다음 생성된 액체를 농축시켜 투명 오일을 얻는데, 이 오일은 1,2-데칸디올 환형 설페이트이다.
  6. 6답변 생성answer_generation

    질문에 요구된 제조 공정의 전체 단계를 기술한다.

    • 1,2-데칸디올을 사염화탄소에 용해시킨다. 염화티오닐을 실온에서 적가하고, 반응 혼합물을 60℃로 가열한다. 몇 시간 후 반응 혼합물을 빙조를 이용하여 냉각시킨다. 물 및 아세토니트릴 뿐 아니라 염화루테늄 수화물 및 과요오드화나트륨을 첨가한다. 1 시간 동안 실온에서 교반한 후, 반응 혼합물을 디에틸에테르로 추출(4 회)하고, 이어서 유기 층을 물(5 회), 포화 중탄산나트륨(3 회), 염수(2 회)로 세정하고, 셀라이트/실리카 겔을 통해 여과한 후, 황산나트륨 상에서 건조시킨다. 그 다음 생성된 액체를 농축시켜 투명 오일을 얻는데, 이 오일은 1,2-데칸디올 환형 설페이트이다.
최종 답변 (final_answer)
1,2-데칸디올을 사염화탄소에 용해시킨 후, 염화티오닐을 실온에서 적가하고 반응 혼합물을 60℃로 가열한다. 몇 시간 후 반응 혼합물을 빙조를 이용해 냉각시킨 다음, 물, 아세토니트릴, 염화루테늄 수화물 및 과요오드화나트륨을 첨가하여 1시간 동안 실온에서 교반한다. 이후 반응 혼합물을 디에틸에테르로 4회 추출하고, 유기 층을 물(5회), 포화 중탄산나트륨(3회), 염수(2회)로 세정한다. 셀라이트/실리카 겔을 통해 여과하고 황산나트륨 상에서 건조한 후, 생성된 액체를 농축하여 1,2-데칸디올 환형 설페이트를 얻는다.
핵심 해석 (core_interpretation)
WO 01/16273에 개시된 공정에서 1,2-데칸디올을 사염화탄소에 용해하고 염화티오닐을 적가하여 가열한 후, 냉각 및 시약 첨가, 추출, 세정, 여과, 건조, 농축 과정을 거쳐 1,2-데칸디올 환형 설페이트를 얻는다.