바이페닐 유도체, 유기 전기발광 소자용 재료, 및 그것을이용한 유기 전기발광 소자 document_id A220623062780

유기 전기발광 소자(이하, 전기발광을 EL이라 약기할 수 있음)는 전계를 인가함으로써, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 시.더블유.탕(C.W.Tang) 등에 의한 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자의 보고(C.W.Tang, S.A.Vanslyke, 어플라이드 피직스 레터즈(Applied Physics Letters), 51권, 913페이지, 1987년 등)가 이루어진 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 행해지고 있다. 탕 등은, 트리스(8-퀴놀린올라토)알루미늄을 발광층에, 트라이페닐다이아민 유도체를 정공 수송층에 이용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는, 발광층에의 정공의 주입 효율을 높이는 것, 음극으로부터 주입된 전자를 블록킹하여 재결합에 의해 생성되는 여기자의 생성 효율을 높이는 것, 발광층내에서 생성된 여기자를 가두는 것 등을 들 수 있다. 이 예와 같은 유기 EL 소자의 소자 구조로서는, 정공 수송(주입)층, 전자 수송성 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층, 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해 소자 구조나 형성 방법의 연구가 이루어지고 있다. 또한, 발광 재료로서는 트리스(8-퀴놀린올라토)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐뷰타다이엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 그들로부터는 청색으로부터 적색까지의 가시 영역의 발광이 얻어지는 것이 보고되어 있어, 컬러 표시 소자의 실현이 기대되고 있다(예컨대, 특허문헌 1, 특허문헌 2 및 특허문헌 3 등). 또한, 발광 재료로서 페닐안트라센 유도체를 이용한 소자가 특허문헌 4에 개시되어 있다. 또한, 안트라센의 9, 10 위치에 나프틸기를 갖는 재료가 특허문헌 5에 개시되어 있다. 이러한 안트라센 유도체는 청색 발광 재료로서 사용되지만, 소자 수명의 개선이 요구되고 있었다. 또한, 안트라센의 9, 10 위치에 플루오란텐기를 갖는 재료가 특허문헌 6에 개시되어 있다. 이러한 안트라센 유도체는 청색 발광 재료로서 사용되지만, 소자 수명의 개선이 요구되고 있었다. 또한 특허문헌 7에 여러가지의 안트라센 유도체를 정공 수송 재료로서 이용하는 것이 개시되어 있다. 그러나 발광 재료로서의 평가는 아직 이루어지지 않았다. 한편, 특허문헌 8에는, 3치환 벤젠 유도체가 개시되어 있고, 특허문헌 9 내지 12에는 비스안트라센 유도체가 개시되어 있다. 이들 유도체는 어느 것이나 청색 발광 재료로서 사용되고, 유리전이온도가 높아 내열성이 우수하지만, 소자 수명이 불충분하여, 그 개선이 요구되고 있었다. 특허문헌 1: 일본 특허공개 제1996-239655호 공보 특허문헌 2: 일본 특허공개 제1995-183561호 공보 특허문헌 3: 일본 특허공개 제1991-200889호 공보 특허문헌 4: 일본 특허공개 제1996-12600호 공보 특허문헌 5: 일본 특허공개 제1999-3782호 공보 특허문헌 6: 일본 특허공개 제2001-257074호 공보 특허문헌 7: 일본 특허공개 제2000-182776호 공보 특허문헌 8: 일본 특허공개 제2001-192651호 공보 특허문헌 9: 일본 특허공개 제1996-12600호 공보 특허문헌 10: 일본 특허공개 제2000-344691호 공보 특허문헌 11: 일본 특허공개 제2004-2351호 공보 특허문헌 12: 일본 특허공개 제2005-15420호 공보