시일제용 광경화성 조성물, 액정 시일제, 및 액정 패널 document_id A220623063277

일반적으로 액정 패널은 박막 트랜지스터, 화소 전극, 배향막 등을 구비하는 배면 기판과, 컬러 필터, 전극, 배향막 등을 구비하는 전면(前面) 기판을 대향시키고, 양쪽 기판 사이에 액정을 봉입하여 구성되어 있다. 그리고, 2매의 기판을 접착시키려는 목적으로 시일제가 사용되고 있다. 현재, 시일제로는 에폭시계의 열경화형 수지를 주성분으로 한 열경화형 시일제가 주로 사용되고 있지만, 이것은 경화 완료까지 약 30분 이상을 필요로 하고, 미리 위치 맞춤한 2매의 기판에 횡방향의 어긋남이 생기거나 하는 경우가 있다. 또한, ODF법(액정 적하 공법)과 같이, 액정과 미(未)경화의 시일제가 직접 접촉하는 시일제 도공법에서는, 경화 완료까지의 사이에 시일제 미경화 성분이 액정에 용해해 버리는 문제가 있어, 얻어지는 액정 패널의 전압 유지율이 떨어져 버리는 경우가 있었다. 그 때문에 최근에는, 경화가 빠르고, ODF법에도 사용할 수 있는 광경화형 시일제에 대한 요망이 높아지고 있다. 광경화형 시일제로서는 양이온 경화형과 라디칼 경화형이 알려져 있다. 양이온 경화형 시일제는 뛰어난 접착성과 수증기 배리어성을 양립하기 쉽지만, 광조사 시에 이온을 발생하는 광 양이온 개시제를 사용하기 때문에, 그 이온이 액정에 간단히 용해해 버리는 문제가 있었다. 한편, 라디칼 중합형 시일제는 이온 등을 발생하지 않으므로 액정에 대한 오염성은 낮다. 그러나, 접착성과 수증기 배리어성을 양립시킴이 어렵다는 문제가 있었다. 이에 대하여, 디시클로데칸 구조, 아다만탄환 또는 트리시클로데칸환 등의 축합형 지환식 구조 및 말레이미드기를 갖는 광중합성 화합물을 사용한, 시일용 광경화성 조성물이 알려져 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조). 그 시일제는 지환식 구조를 가지므로 수증기 배리어성이 특히 뛰어나다. 그러나, 그 시일제는 보다 견뢰한 액정 패널을 지향함에 있어 요구되는 접착성(예를 들면 최근에는 접착성 6MPa 이상의 접착성이 요구됨)을 충분히 만족하는 것은 아니었다. 003c#특허문헌 1003e# 일본 특개 2005-171135호 공보 [발명의 개시] [발명이 해결하고자 하는 과제] 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 유리 등의 액정셀용 기판에의 뛰어난 접착성과 수증기 배리어성을 겸비한, 라디칼 중합형의 시일용 광경화성 조성물을 제공하는 데 있다. [과제를 해결하기 위한 수단] 본 발명자들은 시일제에 소수기를 많이 함유하고, 또한 π-π 스태킹한다고 생각되는 π전자 공역 구조를 갖는 기를 분자 말단에 도입함으로써 상기 과제를 해결했다. 구체적으로는, π전자 공역 구조를 갖는 기를, 3차원 구조를 구성하는 폴리머에 펜던트시키고, 그 구조를 π-π 스태킹시킴으로써, 시일제의 수증기 투과성을 대폭 개선할 수 있음을 알아내고, 또한 시일제 경화 시의 경화 수축을 억제할 수 있으며, 시일제의 내부 응집력을 올리는 효과가 있음을 알아냈다. 즉, 본 발명은 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 갖는 시일제용 광경화성 조성물을 제공한다. (식 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 환상 π전자 공역 구조를 갖는 1가의 기를 나타내고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 일반식 (4)로 표시되는 2가의 기이며, (단, y1 및 y2는 단결합, 에테르 결합, 에스테르 결합, 우레탄 결합, 및 -NR-(단, R은 탄소원자수 1～4의 알킬기, 또는 벤질기를 나타냄)에서 선택되는 결합기, 또는 그 결합기 1개와 탄소원자수 1～2의 알킬렌기 1개가 연결된 기(단, 알킬렌기는 A1 또는 A2에 결합하는 것으로 함)를 나타내고, y1은 A1 또는 A2에 결합하고, y2는 B1에 결합한다. y3은 탄소원자수 1～3의 알킬트리일기를 나타내고, y4는 단결합, 에테르 결합, 에스테르 결합, 또는 우레탄 결합을 나타내고, y5는 단결합, 탄소원자수 1～5의 알킬렌기, 탄소원자수 1～6의 옥시알킬렌기(단, 옥시알킬렌기가 2～4개 연속하고 있어도 됨), 또는 페닐렌기를 나타내고(단, y5가 단결합일 때 y4는 반드시 단결합인 것으로 함), y6은 (메타)아크릴로일기, (메타)아크릴로일옥시기, (메타)아크릴아미드기, 비닐기, 및 비닐옥시기로 이루어지는 군에서 선택되는 중합성 기를 나타냄) B1은 (i) 2가의 지환식 탄화수소기, (ii) 2가의 방향족 탄화수소기, (iii) 2가의 복소환기, (iv) 탄소원자수 1～6의 2가의 지방족 탄화수소기, 또는 (v) 2가의 지환식 탄화수소기, 2가의 방향족 탄화수소기, 2가의 복소환기, 탄소원자수 1～6의 2가의 지방족 탄화수소기, 카르보닐기, 에테르기, 티오에테르기, 및 SO2기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 2개 이상이 연결된 2가의 기를 나타냄) 또한, 본 발명은 상기 기재의 시일제용 광경화성 조성물을 사용한 액정 시일제를 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 기재의 액정 시일제를 사용한 액정 패널을 제공한다. [발명의 효과] 본 발명에 의해, 수증기 배리어성과 접착성(특히, 접착성 6MPa 이상)을 양립시킨 시일제를 제공할 수 있다. 본 발명은 액정 패널용의 시일제로서 특히 유용하다. [발명을 실시하기 위한 최량의 형태] 일반식 (1)에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 환상의 π전자 공역 구조를 갖는 1가의 기를 나타낸다. 환상의 π전자 공역 구조란, π전자 공역 분자인 벤젠환, 또는 벤젠환이 복수 축합한 구조 등으로서, 분자 간에 인접하는 A1 및 A2, A1 및 A1, A2 및 A2가 π-π 스태킹할 수 있는 구조를 말한다. A1 및 A2는 일반식 (1)로 표시되는 화합물이 광경화했을 때, 3차원 구조를 구성하는 폴리머에 펜던트되는 부위가 된다. 그 부위에 π-π 스태킹 능력을 부여할 수 있다고 생각되어, 경화물의 밀도를 올림으로써, 경화 피막의 수증기 투과성을 저감시킬 수 있는 동시에, 시일제 경화 시의 경화 수축을 억제할 수 있으며, 시일제의 내부 응집력을 올리는 효과를 발현시키고, 이에 의하여 뛰어난 배리어성과 접착력의 양립이 가능해진다고 생각된다. π-π 스태킹이 강한 구조일수록 뛰어난 수증기 배리어성을 갖는 경향이 있다고 예상되지만, 지나치게 긴 π전자 공역계는 광라디칼 개시제의 여기(勵起)를 저해하기 때문에, 사용할 수 있는 광중합 개시제나 광원에 제한을 받는 외에, 반응성 라디칼을 포획해 버리는 등의 문제가 생길 우려가 있다. 따라서, A1 및 A2를 구성하는 탄소원자수는 6～20의 범위가 바람직하다. 이것은 환이 벤젠환만으로 구성되어 있는 A1 및 A2를 예로 들면, 벤젠환이 축합하여 있는 경우는 환이 4개 정도, 축합하지 않은 경우는 환이 3개 정도이다. A1 및 A2는 구체적으로는 2～4의 환으로 이루어지는 축합환 구조의 1가의 기(단, 축합환을 형성하는 환은 방향환, 복소환, 또는 탄소원자수 3～10의 지환(指環)임), 또는 일반식 (3)으로 표시되는 기가 바람직하다. 상기 2～4의 환으로 이루어지는 축합환 구조의 1가의 기에서, 축합환을 형성하는 모든 탄소원자, 산소원자, 황원자, 질소원자의 총 수는 6～20이 바람직하고, 9～18이 더 바람직하며, 9～16이 가장 바람직하다. 또한, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 치환기를 갖고 있어도 된다. 구체적으로는, 벤젠, 인덴, 나프탈렌, 비페닐렌, 아세나프틸렌, 플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 페릴렌환, 티안트렌, 이소벤조푸란, 쿠로멘, 크산텐, 페녹사티인(phenoxathiin), 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프탈아진, 퀴나졸린, 시놀린, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 카르바졸, 테트라히드록시나프탈렌을 들 수 있다. 일반식 (3)에서, a2는 단결합 또는 탄소원자수 1～10의 메틸렌기, 에틸렌기, t-프로필렌기 등의 알킬렌기를 나타낸다. 또한, a3은 수소 원자, 탄소원자수 6～12의 방향족 탄화수소기, 탄소원자수 6～12의 방향족 복소환기, 또는 탄소원자수 3～10의 지환식 탄화수소기를 나타낸다. 탄소원자수 6～12의 방향족 탄화수소기란, 구체적으로는 벤젠, 인덴, 나프탈렌, 비페닐렌 등을 들 수 있다. 탄소원자수 6～12의 방향족 복소환기란, 구체적으로는 티안트렌, 이소벤조푸란, 쿠로멘, 페녹사티인, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프탈아진, 퀴나졸린, 시놀린, 페나진, 페노티아진, 카르바졸 등을 들 수 있다. 탄소원자수 3～10의 지환식 탄화수소기란, 구체적으로는 시클로헥산, 트리시클로데칸, 아다만탄 등을 들 수 있다. m은 1～2의 정수를 나타낸다. 그 중에서도 1이 바람직하다. 일반식 (3)으로 표시되는 기의 예로서는, 톨루엔 구조, 크실렌 구조, 노닐 벤젠 구조, 비페닐 구조, 터페닐 구조, 2,2-디페닐프로판 구조, 디페닐메틸렌 구조, 페닐시클로헥산 구조, 페닐아다만탄 구조 등을 함유하는 구조를 들 수 있다. 그 중에서도, 비페닐 구조, 2,2-디페닐프로판 구조, 디페닐메틸렌 구조 등은 수증기 배리어성이 높고, 공업적으로 저렴하기 때문에 바람직하게 사용된다. 구체적으로는, 일반식 (1)에서, A1 및 A2는 하기 구조식 A-1～A-23에서 선택되는 기가 바람직하고, 그 중에서도 하기 구조식 A-3, A-14, A-15, A-17, 및 A-18에서 선택되는 기가, 보다 높은 배리어성을 달성할 수 있으며, 또한 액정 시일제에 사용하는 광중합 개시제의 여기를 저해하기 어렵기 때문에 바람직하게 사용할 수 있다. 일반식 (1)에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, (메타)아크릴로일기, (메타)아크릴로일옥시기, (메타)아크릴아미드기, 비닐기, 및 비닐옥시기로 이루어지는 군에서 선택되는 중합성 기를 갖는 2가의 기를 나타낸다. 중합성 기로서는, (메타)아크릴로일기, (메타)아크릴로일옥시기, (메타)아크릴아미드기가 바람직하고, (메타)아크릴로일옥시기가 가장 바람직하다. 본 발명에서는, 일반식 (1)로 표시되는 화합물이 광경화했을 때, A1 및 A2가 3차원 구조를 구성하는 폴리머에 펜던트되는 부위가 되도록, 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 구조를 결정하고 있으며, 그 때문에 Y1 및 Y2로 표시되는 중합성 기를 갖는 기는 A1과 B1의 사이, 또는 B1과 A2의 사이에 도입되어 있다. Y1 및 Y2로 표시되는 중합성 기를 갖는 기는, 본 발명의 효과를 얻기 위해서는 상기 중합성 기를 갖는 2가의 기이면 특별히 한정되지 않지만, 입수 가능한 기로서, 유기합성 분야에서, A1과 B1의 사이, 또는 B1과 A2의 사이에 도입함이 용이한 구조인 것이 바람직하다. 예를 들면, A1과 B1의 사이, 또는 B1과 A2의 사이는 에테르화 반응, 에스테르화 반응, 우레탄화 반응 등, 유기합성에서 범용으로 도입하여 이용하는 반응에 의해 얻어지는 기로 구성되며, 그 기 사이에 중합성 기가 펜던트하는 구조인 것이 바람직하다. 그와 같은 기로서, 구체적으로는 Y1 및 Y2는 일반식 (4)로 표시되는 2가의 기로 표시된다. 일반식 (4)에서, y1 및 y2는 단결합, 에테르 결합, 에스테르 결합, 우레탄 결합, 및 -NR-(R은 탄소원자수 1～4의 알킬기, 또는 벤질기를 나타냄)에서 선택되는 결합기, 또는 그 결합기 1개와 탄소원자수 1～2의 알킬렌기 1개가 연결된 기(단, 알킬렌기는 A1 또는 A2에 결합하는 것으로 함)를 나타내고, y1은 A1 또는 A2에 결합하고, y2는 B1에 결합한다. y3은 탄소원자수 1～3의 알킬트리일기를 나타낸다. y3이 탄소원자수가 2 또는 3의 알킬트리일기인 경우, 에틸렌기 또는 메틸렌기는 y1, y2, 또는 y4의 어느 것에 결합해도 된다. y4는 단결합, 에테르 결합, 에스테르 결합, 또는 우레탄 결합을 나타낸다. y5는 단결합, 탄소원자수 1～5의 알킬렌기, 탄소원자수 1～6의 옥시알킬렌기, 또는 페닐렌기를 나타낸다. 단, y5가 단결합일 때 y4는 반드시 단결합인 것으로 한다. y6은 (메타)아크릴로일기, (메타)아크릴로일옥시기, (메타)아크릴아미드기, 비닐기, 및 비닐옥시기로 이루어지는 군에서 선택되는 중합성 기를 나타낸다. 그 중에서도, (메타)아크릴로일기 또는 (메타)아크릴로일옥시기가 반응성이 높아 바람직하다. 본 발명에서, y6 이외의 기는 합성 방법에 따라 적절히 결정되는 기이며, 본 발명의 효과에는 특별히 관여하지 않는다고 생각된다. 합성이 용이한 구체적인 예로서, 일반식 (4)에서의 하기 구조식 (y123)으로 표시되는 구조가 하기 구조식 y-1～y-31에서 선택되는 기이며, (단, R은 탄소원자수 1～3의 탄화수소기 또는 페닐기를 나타낸다. A1, 2는 일반식 (1)에서의 A1 또는 A2를 나타내고, B1은 일반식 (1)에서의 B1을 나타내고, y4는 일반식 (4)에서의 y4를 나타내며, 각각 상기 구조식 (y123)으로 표시되는 구조가 결합하는 기로서 표기되어 있음) y3에 결합하는 -y4-y5-y6의 구조가, 하기 구조식 y-51～y-56에서 선택되는 기인 2가의 기를 들 수 있다. (단, R''은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다. y3은 일반식 (4)에서의 y3을 나타내고 -y4-y5-y6이 결합하는 기로서 표기되어 있다. n은 1 또는 2의 정수를 나타냄) 일반식 (1)에서, B1은 (i) 2가의 포화 또는 불포화의 지환식 탄화수소기, (ii) 2가의 방향족 탄화수소기, (iii) 2가의 복소환기, (iv) 탄소원자수 1～6의 2가의 지방족 탄화수소기, 또는 (v) 2가의 지환식 탄화수소기, 2가의 방향족 탄화수소기, 2가의 복소환기, 탄소원자수 1～6의 2가의 지방족 탄화수소기, 카르보닐기, 에테르기, 티오에테르기, 및 SO2기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 2개 이상이 연결된 2가의 기를 나타낸다. B1은 경화물이 높은 유리전이점 온도(이하, Tg라 약기)를 유지하고, 시일제의 다른 성분과의 상용성을 높이는 구조가 바람직하다. 그와 같은 기로서, 구체적으로는 탄소원자수 3～10의 2가의 지환식 탄화수소기, 탄소원자수 6～20의 2가의 방향족 탄화수소기, 탄소원자수 1～6의 알킬렌기, 또는 -b1-b2-b3-으로 표시되는 구조(단, b1 및 b3은 탄소원자수 3～10의 2가의 지환식 탄화수소기, 또는 탄소원자수 6～12의 2가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, b2는 단결합, 탄소원자수 1～6의 알킬렌기, 카르보닐기, 에테르기, 티오에테르기, 또는 S02기를 나타냄)를 들 수 있다. 탄소원자수 3～10의 2가의 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들면 시클로헥산환, 노르보넨환, 이소포론환, 데칼린환, 트리시클로데칸환, 아다만탄환 등을 함유하는 구조를 들 수 있다. 탄소원자수 6～20의 2가의 방향족 탄화수소환으로서는, 인덴환, 나프탈렌환, 비페닐렌환, 아세나프틸렌환, 플루오렌환, 페난트렌환, 안트라센환, 트리페닐렌환, 피렌환, 크리센환, 나프타센환, 페릴렌환 등을 함유하는 구조를 들 수 있다. 탄소원자수 1～6의 알킬렌기로서는, 에틸렌기, 2,2-디메틸프로판기, n-헥산기 등을 함유하는 구조를 들 수 있다. -b1-b2-b3-(단, b1 및 b3은, 탄소원자수 3～10의 2가의 지방족 탄화수소환, 또는 탄소원자수 6～12의 2가의 방향족 탄화수소환을 나타내고, b2는 단결합, 탄소원자수 1～6의 알킬렌기, 카르보닐기, 에테르기, 티오에테르기, 또는 SO2기를 나타냄)으로 표시되는 구조로서는, 예를 들면 2,2-디페닐프로판, 디페닐메틸렌, 2,2-디시클로헥실프로판, 디시클로헥실메틸렌, 디페닐술폰, 비페닐, 테트라메틸비페닐, 비나프틸 등을 함유하는 구조를 들 수 있다. 그 중에서도, Y1 및 Y2와 결합하는 구조로서, 하기 구조식 B-1～B-16으로 표시되는 기가 바람직하고, 하기 구조식 B-1～B-5로 표시되는 기가 가장 바람직하다. (단, Y1 및 Y2는 일반식 (1)에서의 Y1 및 Y2를 나타내고, B1이 결합하는 기로서 표기되어 있음) 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 구체적 태양의 일례를, 표 1 및 표 2에 나타낸다. 단, 여기에 든 예는 어디까지나 일례이며, 특정한 실시 형태에 한정되는 것은 아니다 003c#표 1003e# 003c#표 2003e# 표 1 및 표 2에서, A1, A2, 및 B1은 각각 상기 일반식 (1)에서의 A1, A2, 및 B1이며, 구조식 (y123) 및 -y4-y5-y6은 상기 일반식 (4)에서의 구조식 (y123) 및 -y4-y5-y6이며, 화합물 (1-1)～(1-34)에서의 각각의 기호는 상술한 각각의 기를 나타낸다. 예를 들면, 화합물 (1-1)은 일반식 (1)에서의 A1 및 A2가 상술한 (A-18)로 표시되는 기이며, (A-18) 일반식 (4)에서의 구조식 (y123)이 상술한 y-1로 표시되는 기이며, 일반식 (4)에서의 -y4-y5-y6이 상술한 y-51로 표시되는 기이며, 즉 일반식 (4)로 표시되는 기가 다음 구조식으로 표시되는 기이며, 일반식 (1)에서의 B1이 상술한 B-2로 표시되는 기이다. (B-2) 구체적으로는, 다음 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-1) 마찬가지로, 화합물 (1-2)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-2) 마찬가지로, 화합물 (1-3)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-3) 마찬가지로, 화합물 (1-4)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-4) 마찬가지로, 화합물 (1-5)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-5) 마찬가지로, 화합물 (1-6)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-6) 마찬가지로, 화합물 (1-7)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-7) 마찬가지로, 화합물 (1-8)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-8) 마찬가지로, 화합물 (1-9)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-9) 마찬가지로, 화합물 (1-10)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-10) 마찬가지로, 화합물 (1-11)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-11) 마찬가지로, 화합물 (1-12)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-12) 마찬가지로, 화합물 (1-13)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-13) 마찬가지로, 화합물 (1-14)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-14) 마찬가지로, 화합물 (1-15)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-15) 마찬가지로, 화합물 (1-16)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-16) 마찬가지로, 화합물 (1-17)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-17) 마찬가지로, 화합물 (1-18)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-18) 마찬가지로, 화합물 (1-19)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-19) 마찬가지로, 화합물 (1-20)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-20) 마찬가지로, 화합물 (1-21)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-21) 마찬가지로, 화합물 (1-22)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-22) 마찬가지로, 화합물 (1-23)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-23) 마찬가지로, 화합물 (1-24)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-24) 마찬가지로, 화합물 (1-25)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-25) 마찬가지로, 화합물 (1-26)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-26) 마찬가지로, 화합물 (1-27)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-27) 마찬가지로, 화합물 (1-28)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-28) 마찬가지로, 화합물 (1-29)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-29) 마찬가지로, 화합물 (1-30)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-30) 마찬가지로, 화합물 (1-31)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-31) 마찬가지로, 화합물 (1-32)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-32) 마찬가지로, 화합물 (1-33)은 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-33) 마찬가지로, 화합물 (1-34)는 구체적으로는 하기 구조식으로 표시되는 화합물이다. 화합물 (1-34) 이들 화합물은 공지의 원료를 사용하여, 에스테르 교환 반응, 우레탄 반응, 에폭시 부가 반응 등의 공지의 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들면, 일반식 (1)에서의 -B1-로 표시되는 기의 양쪽 말단에 히드록시기, 글리시딜기, 카르복시기, 이소시아네이트기 등의 반응성 기를 갖는 화합물에, 일반식 (1)에서의 A1-로 표시되는 기와 상기 반응성 기를 갖는 화합물을 반응시켜 기 A1을 부가시키고, 일반식 (4)에서의 y6-으로 표시되는 기와 상기 반응성 기를 갖는 화합물을 더 반응시켜 기 y6을 부가시켜 얻을 수 있다. 이들의 합성 방법은 입수 가능한 원료에 의해 적절히 선택할 수 있고, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 원료를 비교적 용이하게 입수할 수 있고, 반응성이 높으므로, 우레탄 반응이 바람직하게 사용된다. 또한 상기한 바와 같이, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물은 식 (1) 중의 A1 및 A2, 즉 환상의 π전자 공역 구조를 갖는 기에 의해, 수증기 배리어성이 얻어진다고 추정되고 있어, 반응 과정에서 얻어지는 우레탄 결합, 에스테르 결합, 에테르 결합 등은 수증기 배리어성에는 그다지 관여하고 있지 않는다고 생각된다. 따라서, 원료 입수의 용이성 및 반응성으로부터 합성 방법을 선택하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 화합물 (1-1)은 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 4-쿠밀페놀을 부가한 후, 생성된 2급 OH와 에틸아크릴레이트의 에스테르 교환 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-2)는 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 4-페닐벤조산을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-3)은 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판에 스티렌 옥사이드를 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-4)는 3,3'',5,5''-테트라메틸비페닐-4,4''-디글리시딜에테르에 N-메틸아닐린을 부가한 후, 생성된 2급 OH와 에틸아크릴레이트의 에스테르 교환 반응으로 얻을 수 있다. 이때, y4는 단결합이다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-5)는 N,N''-디벤질에틸렌디아민에 페닐페놀글리시딜에테르를 부가한 후, 생성된 2급 OH와 에틸아크릴레이트의 에스테르 교환 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-6)은 디시클로헥실메탄-4,4''-디이소시아네이트에 ECH 변성 페녹시아크릴레이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-7)은 3,3'',5,5''-테트라메틸비페닐-4,4''-디글리시딜에테르에 2-나프톨을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 무수 숙신산을 부가하고, 생성된 카르복시기에 글리시딜메타크릴레이트를 더 부가하는 에폭시 부가 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-8)은 나프탈렌 디글리시딜에테르에 2-안트라센 카르복시산을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-9)는 네오펜틸글리콜 디글리시딜에테르에 9-안트라센 카르복시산을 부가한 후, 생성된 2급 OH와 에틸아크릴레이트의 에스테르 교환 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-10)은 비스페놀 S 디글리시딜에테르에 5,6,7,8-테트라히드로-2-나프톨을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-11)은 3,3'',5,5''-테트라메틸비페닐-4,4''-디글리시딜에테르에 2,6-디메틸페놀을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-12)는 나프탈렌 디글리시딜에테르에 4-벤질페놀을 부가한 후, 생성된 2급 OH와 에틸아크릴레이트의 에스테르 교환 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-13)은 1,7-옥타디엔디에폭시드에 4-시클로헥실 벤조산을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-14)는 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 4-(1-아다만틸)페놀을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-15)는 비스페놀 F 디글리시딜에테르에 4-노닐페놀을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-16)은 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 4-벤조일벤조산을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-17)은 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 9-플루오레논-2-카르복시산을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-18)은 4,4''-비스(메틸아미노)벤조페논에 나프탈렌 글리시딜에테르를 부가한 후, 생성된 1급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-19)는 1,7-옥타디엔디에폭시드에 디페닐아민을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-20)은 디페닐메탄-4,4''-디이소시아네이트에 ECH 변성 페녹시아크릴레이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-21)은 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 메타크릴산을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 4-이소시아네이트 비페닐을 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-22)는 1,7-옥타디엔디에폭시드에 아크릴산을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 4-이소시아네이트 비페닐을 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-23)은 4,4''-비페닐디카르복시산에 스티렌 옥사이드를 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-24)는 벤조페논-4,4''-디카르복시산에 스티렌 옥사이드를 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-25)는 4,4''-에틸리덴 비스페놀에 페닐글리시딜에테르를 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-26)은 4,4''-디카르복시디페닐에테르에 스티렌 옥사이드를 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-27)은 비스(4-히드록시페닐)술피드에 페닐글리시딜에테르를 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-28)은 비스페놀 A에 페닐글리시딜에테르를 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-29)는 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 4-페닐페놀을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-30)은 네오펜틸글리콜 디글리시딜에테르에 2-나프톨을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-31)은 비스페놀 S 디글리시딜에테르에 4-α-쿠밀페놀을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-32)는 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 4-노닐페놀을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-33)은 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 4-비페닐아세트산을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 예를 들면 화합물 (1-34)는 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르에 2-페닐페놀을 부가한 후, 생성된 2급 OH에 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 부가하는 우레탄 반응으로 얻을 수 있다. 표 1 및 표 2에 본 발명의 구체적인 태양의 일례인 화합물 (1-1)～화합물 (1-34)에 대하여 합성 방법을 기재했다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물은 분자량 500～1500 정도가 물성 및 작업성이 뛰어나고, 또한 액정 등에 용출하기 어려우므로 바람직하다. 또한, 그 분자량이면 비교적 저점도이기 때문에, 시일제 조성물 중에 다량 첨가하더라도, 사용에 양호한 점도를 유지할 수 있다. 또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 첨가량은 특별히 한정되지 않고, 광중합 개시제 이외의 모두를 일반식 (1)로 표시되는 화합물로 할 수도 있고, 점도 조정이나 피착체에 대한 계면 접착력을 부여하려는 목적에서 하기에 기술하는 (메타)아크릴레이트를 첨가할 수도 있다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물은 시일제 조성물 전량에 대하여 30질량% 이상이면, 본 발명의 효과가 가장 잘 얻어져 바람직하다. 또한, 상기 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 분자량에 대한 A1, A2, 및 B1의 구조를 구성하는 원자의 원자량의 합의 비는 40질량% 이상이면, 보다 뛰어난 수증기 배리어성을 얻을 수 있어 바람직하다. ((메타)아크릴레이트) 본 발명에서 사용하는 (메타)아크릴레이트는 UV 경화 분야에서 일반적으로 사용되는 (메타)아크릴기를 갖는 공지 관용의 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 액정 패널 시일용으로서 사용하는 경우에는, 액정과 혼화하기 어려운 것을 보다 바람직하게 사용할 수 있다. 단, 과도한 경화 수축을 피하기 위하여, 경화 수축이 크다고 되어 있는, 디펜타에리스리톨의 펜타아크릴레이트 및 헥사아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트 등의 (메타)아크릴레이트는 소량의 사용에 그치는 쪽이 바람직하다. 또한, 얻어지는 경화물의 Tg가 높은 (메타)아크릴레이트를 사용하면, 내열성이 뛰어난 시일제를 얻을 수 있어 보다 바람직하다. 또한, 본 발명에서, (메타)아크릴레이트란, 메타아크릴레이트와 아크릴레이트의 한쪽 또는 양쪽을 말한다. 또한, UV 경화 분야에서 「광중합성 올리고머」라 불리는 주쇄 구조에 에스테르 결합을 갖고, 적어도 2개 이상의 (메타)아크릴기를 갖는 폴리에스테르(메타)아크릴레이트, 우레탄기를 적어도 하나 이상 갖는 우레탄(메타)아크릴레이트, 에피클로로히드린으로 변성하여 얻어지는 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 환상 락톤 등으로 변성된 (메타)아크릴레이트 등도 본 발명에서 사용하는 (메타)아크릴레이트에 포함되는 것으로 한다. 본 발명에서 사용하는 (메타)아크릴레이트의 구체적인 예로서는, 예를 들면글리세린 모노메타크릴레이트(니혼 유시사제의 상품명 「블렘머 GLM」), 아크로일옥시에틸 프탈레이트(교에이샤 가가쿠사제의 상품명 「HOA-MPE」), 아크로일옥시에틸 헥사히드로프탈레이트(교에이샤 가가쿠사제의 상품명 「HOA-HH」), 아크로일옥시에틸 프탈레이트(교에이샤 가가쿠사제의 상품명 「HOA-MPL」), 벤질 (메타)아크릴레이트(오오사카 유키 가카쿠사제의 상품명 「비스코트 #160」), 노닐페녹시폴리에틸렌글리콜 아크릴레이트(도아 고세이사제의 상품명 「아로닉스 M111」, 「아로닉스 M113」, 「아로닉스 M117」), ECH 변성 페녹시아크릴레이트(도아 고세이사제의 상품명 「아로닉스 M5700」), EO 변성 숙신산 아크릴레이트(교에이샤 가가쿠사제의 상품명 「HOA-MS」), EO 변성 인산 메타크릴레이트(교에이샤 가가쿠사제의 상품명 「P-1M」) 등의, (메타)아크릴기를 1개 갖는 (메타)아크릴레이트, 비스(아크릴로일에틸)히드록시에틸 이소시아누레이트(도아 고세이사제의 상품명 「아로닉스 M215」), (PO 변성 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트(산요 카세이사제의 상품명 「NA305」), EO 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트(니혼 유시사제의 상품명 「ADPE-150」), PO 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트(니혼 유시사제의 상품명 「ADBP-200」), ECH 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트(다이니뽄 잉끼 가가꾸사제의 상품명 「DICLITE UE8200」), ECH 변성 프탈산 디아크릴레이트(나가세 카세이사제의 상품명 「DA-721」), ECH 변성 헥사히드로프탈산 디아크릴레이트(나가세 카세이사제의 상품명 「DA-722」), 트리시클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트(다이셀 UCB사제의 상품명 「IRR214」), EO 변성 인산 디메타크릴레이트(교에이샤 가가쿠사제의 상품명 「P-2M」), 트리스(아크로일옥시에틸)이소시아누레이트(도아 고세이사제의 상품명 「아로닉스 M315」), 디메틸올프로판 테트라아크릴레이트(도아 고세이사제의 상품명 「아로닉스 M408」), 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(니혼 가야꾸사제의 상품명 「카야라드 DPHA」), 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(니혼 가야꾸사제의 상품명 「카야라드 DPCA-30」, 「카야라드 DPCA-120」) 등의, 2개 이상의 (메타)아크릴기를 갖는 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. (메타)아크릴레이트의 사용량은 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위이면 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, 20～70질량%의 범위인 것이 바람직하다. (메타)아크릴레이트 중에서도, 인산기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 광경화 직후부터 높은 접착력을 발현하기 때문에 바람직하게 사용할 수 있다. 인산기를 갖는 (메타)아크릴레이트의 첨가량은 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위이면 특별히 한정되지는 않는다. 구체적으로는, 0.1～10질량%의 범위인 것이 바람직하다. (광중합 개시제) 본 발명의 시일용 광경화성 조성물은 필요에 따라 관용의 광중합 개시제나 광증감제를 사용할 수 있다. 광중합 개시제의 대표적인 것으로서는, 디에톡시아세토페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 등의 아세토페논계 화합물; 벤조인, 벤조인 이소프로필에테르 등의 벤조인계 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조인 디페닐포스핀 옥사이드 등의 아실포스핀 옥사이드계 화합물; 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸-4-페닐벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2,4-디메틸티오크산톤 등의 티오크산톤계 화합물; 4,4''-디에틸아미노벤조페논 등의 아미노벤조페논계 화합물; 폴리에테르계 말레이미드 카르복시산 에스테르 화합물 등을 들 수 있고, 이들을 병용하여 사용할 수도 있다. 광증감제로서는, 예를 들면 트리에탄올아민, 4-디메틸아미노벤조산에틸 등의 아민류를 들 수 있다. 광중합 개시제는 경화성 성분 전량에 대하여 0.1～15질량%, 바람직하게는 0.1～8질량% 사용한다. 0.1질량% 미만에서는 광중합 개시제의 효과가 얻어지기 어렵고, 8질량%를 초과하면, 접착성이 저하하거나, 전압 유지율의 현저한 저하를 초래하는 경향이 있다. 또한, 광중합 개시능 및 중합 성능을 갖는 말레이미드 화합물을 사용하면, 전압 유지율 저하의 원인이 되는, 광중합 개시제의 광분해물 또는 미반응의 광중합 개시제가 시일 부분에 잔존하는 일이 없으므로 더 바람직하다. 이 경우, 그 말레이미드 화합물과 광중합 개시제를 전압 유지율 등의 저하를 초래하지 않는 범위로 병용하는 것도 물론 가능하다. 그 중에서도, 365nm에서의 흡광도가 50M-1cm-1 이상인, 장파장에 흡수를 갖는 개시제이면, A1, A2의 환상 π전자 공역 구조의 광흡수에 의한 반응 저해를 경감할 수 있으므로 바람직하다. 이와 같은 개시제·증감제로서는, 예를 들면, 이르가큐어 651(흡광계수 개산(槪算) : 100), 이르가큐어 907(90), 루시린 TPO(300), 이르가큐어 819(600), 이르가큐어 784(600), 이르가큐어 369(700), 이르가큐어 oxe 01(2000), 2,4-디메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 클로로티오크산톤 등의 티오크산톤 및 그 유도체(4000) 등을 들 수 있다. 본 발명의 시일용 광경화성 조성물은 광조사에 의해 충분한 접착 강도를 갖지만, 블랙 매트릭스 아래 등의 비노광부를 가열에 의해 경화시키기 위하여, 열 라디칼 발생제를 병용할 수 있다. 열 라디칼 발생제로서는, 기포가 발생하지 않는 유기과산화물의 사용이 바람직하다. 유기과산화물은 범용으로 사용되고 있는 것을 사용할 수 있고, 예를 들면 퍼옥시디카르보네이트, 퍼옥시에스테르, 퍼옥시케탈, 케톤퍼옥사이드, 히드로퍼옥사이드 등 각종 과산화물을 들 수 있다. 이와 같은 유기과산화물은 1종을 사용해도, 2종 이상을 병용해도 되고, 또한 용매로 희석하거나, 분체에 흡착시켜 사용해도 된다. 열 라디칼 발생제는 조성물 전량에 대하여 0.1～10질량% 사용하는 것이 바람직하다. 상기 비율이 0.1질량% 미만에서는, 가열 시의 경화가 불충분해지는 경향이 있고, 10질량%를 초과하면, 전압 유지율을 저하시키는 경향이 있다. 본 발명의 시일용 광경화성 조성물은 광조사 시와 가열 시, 어느 것으로도 라디칼 중합 반응에 의해 경화하므로, 광경화부와 열경화부의 접착성 등을 거의 동일하게 할 수 있어, 광열병용형 시일제로서도 적합하게 사용할 수 있다. 광열병용형 시일제는 광이 도달하지 않는 세부까지 완전히 경화시킬 수 있다. 이때의 열은 액정 패널의 어닐링 공정 시에 가해지는 열을 이용할 수 있다. 이미 광경화가 행해져 있으므로, 열에 의한 어긋남이나 모노머 성분이 액정에 용해하는 일은 없어, 전압 유지율 저하의 우려는 없다. (첨가제) 본 발명의 시일용 광경화성 조성물에는 기타 성분으로서, 접착성을 향상시키기 위하여, 공지 관용의 실란 커플링제를 혼합할 수도 있다. 그와 같은 실란 커플링제 중에서도, 중합성 기를 갖는 실란 커플링제는 광경화 시, 상기 광중합성 모노머와 공중합하여, 높은 접착성을 얻을 수 있기 때문에 특히 바람직하다. 중합성 기를 갖는 실란 커플링제로서, 구체적으로는 비닐트리클로로실란(KA-1003, 신에츠 가가쿠), 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란(KBM-303, 신에츠 가가쿠), p-스티릴트리메톡시실란(KBM-1403, 신에츠 가가쿠), 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란(KBM-502, 신에츠 가가쿠), 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란(KBM-5103, 신에츠 가가쿠), 3-아미노프로필트리메톡시실란(KBM-903, 신에츠 가가쿠) 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 시일용 광경화성 조성물에는, 점도 조정이나 보존 안정성 등의 목적에 따라, 알루미나, 실리카겔, 산화마그네슘, 수산화마그네슘 등의 필러나, 중합 금지제 등의 공지 관용의 첨가제를 적절히 첨가할 수도 있다. (점도) 본 발명의 시일용 광경화성 조성물은 조정 후의 점도가 10～1000Pa·s가 바람직하고, ODF(One Drop Fill : 액정 적하 공법)용으로서는, 50～500Pa·s가 바람직하다. (액정 패널의 제조 방법) 본 발명의 시일용 광경화성 조성물은 액정 시일제로서 사용할 수 있다. 구체적으로는, 액정 패널을 제작할 때의 메인 시일제로서, 또는 액정 패널에 액정 재료를 주입한 후, 주입구를 밀봉하는 밀봉제로서 사용하는 것이 유용하다. 액정 패널은, 예를 들면 박막 트랜지스터, 화소 전극, 배향막, 컬러 필터, 전극 등을 구비한 전면(前面) 또는 배면 기판의, 어느 한쪽 기판면에 본 발명의 시일용 광경화성 조성물을 도포한 후, 또 한쪽의 기판을 접합하고, 그 기판의 기판면 측, 또는 그 기판의 측면에서 광을 조사하거나, 또는 기판을 가열하여, 본 발명의 시일용 광경화성 조성물을 경화시킨다. 다음에, 얻어진 액정셀에 액정을 주입 후, 밀봉제로 주입구를 밀봉함으로써, 액정 패널을 제작할 수 있다. 또한, 액정 패널은 상기 어느 한쪽 기판면의 외연부에, 액자테 형상으로 본 발명의 시일용 광경화성 조성물을 도포하고, 이 속에 액정을 적하한 후, 진공하에서, 또 한쪽의 기판을 접합하고 나서 광 및 열경화시키는, 소위 ODF법에 의해서도 제작할 수 있다. 본 발명의 시일용 광경화성 조성물을 기판면에 도포하기 위해서는, 디스펜서를 사용하거나, 또는 스크린 인쇄법을 사용하면 된다. 그 경우, 선폭 0.08～0.4mm, 선높이 5～50㎛로 도포함이 일반적이다. 본 발명의 시일용 광경화성 조성물을 경화시키기 위하여 사용하는 광은 자외선 또는 가시광선이 바람직하고, 그 중에서도 300～450nm 파장의 광이 바람직하다. 광원으로서는, 예를 들면 고압 수은등, 메탈할라이드 램프 등을 사용할 수 있다. 그 광원의 조도는 20mW/cm2 이상이면 경화가 빨라 바람직하다. 조사하는 광량은 적산 광량으로 환산하여 500mJ/cm2 이상이면 양호하게 경화시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 시일용 광경화성 조성물은 공기 분위기하에서도 양호한 광경화성을 나타내지만, 질소 등의 불활성 가스 분위기하에서 광경화시키면, 적은 적산 광량으로 경화시킬 수 있으므로 보다 바람직하다. 또한, 열 라디칼 발생제를 병용시킨 경우에는, 80～130℃의 가열을 20분～2시간 행하는 것이 바람직하다. 특히, ODF법(액정 적하 공법)에서는, 광조사 후에 경화가 불충분한 개소를 더 경화시키기 위하여 사용할 수 있다. 이 가열은 액정 패널의 어닐링 공정 시의 열을 동시에 적용하면, 생산 프로세스를 단축시킬 수 있어 바람직하다.