방향족 아민 화합물, 및 방향족 아민 화합물을 사용한발광소자, 발광 장치, 전자기기 document_id A220623064478

최근, 발광성의 유기 화합물을 사용한 발광소자의 연구 개발이 열심히 행해지고 있다. 이 발광소자의 기본적인 구성은, 한 쌍의 전극간에 발광성의 유기 화합물을 포함한 층을 끼운 것이다. 이 소자에 전압을 인가 함에 의해, 상기 한 쌍의 전극으로 전자 및 정공이 따로따로 발광성의 유기 화합물을 포함한 층에 주입되어, 전류가 흐른다. 그리고, 그것들 캐리어(전자 및 정공)이 재결합 함에 의해, 발광성의 유기 화합물이 여기상태를 형성하고, 그 여기상태가 기저상태로 되돌아올 때에 발광한다. 이러한 메커니즘으로부터, 이러한 발광소자는, 전류여기형의 발광소자라고 불린다. 이때, 유기 화합물이 형성하는 여기상태로서는, 단일항 여기상태와 삼중항 여기상태가 가능하다. 그 단일항 여기상태로부터의 발광을 형광이라고 하고, 삼중항 여기상태로부터의 발광을 인광이라고 한다. 이러한 발광소자는, 예를 들면 0.1㎛정도의 유기박막으로 형성되기 때문에, 초경량으로 제작할 수 있는 것이 큰 이점이다. 또한, 캐리어가 주입되고나서 발광에 이르기까지의 시간은 1μ초 정도 이하이기 때문에, 대단히 응답 속도가 빠른 것도 또 다른 이점이다. 이것들의 특성은, 플랫 패널 디스플레이 소자로 적합하다고 여겨진다. 이러한 발광소자는 막모양으로 형성된다. 그래서, 대면적의 소자를 형성 함에 의해, 면형의 발광을 용이하게 얻을 수 있다. 이러한 특징은, 백열전구나 LED로 대표되는 점광원, 혹은 형광등으로 대표되는 선광원에서는 얻기 어렵다. 이 때문에, 상술한 발광소자도, 조명 등에 응용할 수 있는 면광원으로서의 이용 가치도 높다. 이러한 발광소자에 관해서는, 그 소자특성을 향상시킬 때, 재료에 의존한 문제가 많고, 이 문제들을 극복하기 위해서 소자구조의 개량이나 재료개발 등이 행해지고 있다. 전류여기형의 발광소자의 열화의 한가지 원인으로서, 한 쌍의 전극간에 형성된 발광 물질을 포함한 층에 포함되는 재료의 열화를 들 수 있다. 전류여기형의 발광소자에 있어서, 발광 물질을 포함한 층을 전류가 흐르는 것에 의해, 발광 물질을 포함한 층에 포함되는 재료는 산화 반응 및 환원 반응을 반복하게 된다. 산화 반응 및 환원 반응에 의해 분해되기 쉬운 재료가 발광 물질을 포함한 층에 포함되어 있으면, 그 반복되는 산화 반응 및 환원 반응에 의해, 서서히 재료가 열화하고, 발광소자 자체도 열화해버린다. 따라서, 전기화학적으로 안정한 물질의 개발이 요구되고 있다. 특허문헌 1에는, 전기화학적 변화가 적은 물질로서, 트리스아릴아미노벤젠이 기재되어 있다(특허문헌 1: 일본특허 제3419534호). 그렇지만, 내열성 등의 특성은 아직 충분하지 않고, 보다 내열성이 우수한 유기 화합물의 개발이 요구되고 있다. 발명의 개시 상기 문제를 감안하여, 본 발명의 일 목적은, 내열성이 우수한 방향족 아민 화합물을 제공하는데 있다. 본 발명의 다른 목적은, 내열성이 우수한 발광소자 및 발광 장치, 전자기기를 제공하는데 있다. 본 발명의 일 국면은, 일반식(1)으로 나타내는 방향족 아민 화합물이다. (식 중, Ar1∼Ar3은, 각각, 탄소수6∼12의 아릴기 또는, 탄소수4∼9의 복소방향환기를 의미하고, R1∼R3은, 각각, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R11∼R13은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R21∼R23은, 각각, 수소원자, 메틸기 또는 메톡시기를 의미한다.) 일반식(1)로 나타내는 방향족 아민 화합물 중, 일반식(2)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 바람직하다. (식중, Ar1은, 탄소수6∼12의 아릴기 또는 탄소수4∼9의 복소 방향환기를 나타내고, R1은, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R11은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R21∼R23은, 각각, 수소원자, 메틸기, 또는 메톡시기를 의미한다.) 일반식(1)로 나타내는 방향족 아민 화합물은, 더 바람직하게는, 일반식(3)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 바람직하다. (식중, Ar1은, 탄소수6∼12의 아릴기 또는 탄소수4∼9의 복소 방향환기를 나타내고, R1은, 탄소수1∼4의 알킬기 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R11은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다.) 구조식(21)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 더 바람직하다. 본 발명의 일 국면은, 일반식(4)로 나타내는 방향족 아민 화합물이다. (식중, Ar1∼Ar2은, 각각, 탄소수6∼12의 아릴기 또는 탄소수4∼9의 복소방향 환기를 나타내고, R1∼R2은, 각각, 탄소수1∼4의 알킬기 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R11∼R12은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31∼R34은, 각각, 수소원자, 메틸기, 또는 치환기를 갖는 실릴기를 의미한다.) 일반식(4)로 나타내는 방향족 아민 화합물은, 일반식(5)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 바람직하다. (식중, Ar1은, 각각, 탄소수6∼12의 아릴기 또는 탄소수4∼9의 복소방향환기를 나타내고, R1은, 각각, 탄소수1∼4의 알킬기 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R11은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기,또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31∼R34은, 각각, 수소원자, 메틸기, 또는 치환기를 갖는 실릴기를 의미한다.) 일반식(4)로 나타내는 방향족 아민 화합물은, 일반식(6)으로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 바람직하다. (식중, Ar1은, 탄소수6∼12의 아릴기, 또는 탄소수4∼9의 복소방향 환기를 나타내고, R1은, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R11은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다.) 구조식(51)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 더 바람직하다. 본 발명의 일 국면은, 일반식(7)로 나타내는 방향족 아민 화합물이다. (식중, Ar1∼Ar3은, 각각, 탄소수6∼12의 아릴기, 또는 탄소수4∼9의 복소방향환기를 나타내고, Y1∼Y3은, 각각, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R11∼R16은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R21∼R23은, 각각, 수소원자, 메틸기, 또는 메톡시기를 의미한다.) 일반식(7)로 나타내는 방향족 아민 화합물은, 일반식(8)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 바람직하다. (식중, Ar1은, 탄소수6∼12의 아릴기, 또는 탄소수4∼9의 복소방향환기를 나타내고, Y1은, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R11∼R12은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R21∼R23은, 각각, 수소원자, 메틸기, 또는 메톡시기를 의미한다.) 일반식(7)로 나타내는 방향족 아민 화합물은, 일반식(9)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 더 바람직하다. (식중, Ar1은, 탄소수6∼12의 아릴기, 또는 탄소수4∼9의 복소방향환기를 나타내고, Y1은, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R11∼R12은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다.) 구조식(81)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 더 바람직하다. 본 발명의 일 국면은, 일반식(10)으로 나타내는 방향족 아민 화합물이다. (식중, Ar1∼Ar2은, 각각, 탄소수6∼12의 아릴기, 또는 탄소수4∼9의 복소방향환기를 나타내고, Y1∼Y2은, 각각, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R11∼R14은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31∼R34은, 각각, 수소원자, 메틸기, 또는 치환기를 갖는 실릴기를 의미한다.) 일반식(10)으로 나타내는 방향족 아민 화합물은, 일반식(11)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 바람직하다. (식중, Ar1은, 탄소수6∼12의 아릴기, 또는 탄소수4∼9의 복소방향환기를 나타내고, Y1은, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R11∼R12은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31∼R34은, 각각, 수소원자, 메틸기, 또는 치환기를 갖는 실릴기를 의미한다.) 일반식(10)으로 나타내는 방향족 아민 화합물은, 일반식(12)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 바람직하다. (식중, Ar1은, 탄소수6∼12의 아릴기, 또는 탄소수4∼9의 복소방향환기를 나타내고, Y1은, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R11∼R12은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다.) 구조식(111)로 나타내는 방향족 아민 화합물인 것이 더 바람직하다. 또한, 본 발명의 일 국면은, 한 쌍의 전극간에 발광 물질을 포함한 층을 갖는 발광소자이고, 발광 물질을 포함한 층은, 상기의 방향족 아민 화합물을 포함한다. 또한, 본 발명의 다른 국면은, 제1의 전극과, 제2의 전극과의 사이에, 발광 물질을 포함한 층을 갖는 발광소자이고, 발광 물질을 포함한 층은, 발광층을 갖고, 상기 발광층으로부터 상기 제1의 전극에 보다 가까운 측에, 상기의 방향족 아민 화합물을 포함한 층을 갖고, 제1의 전극의 전위쪽이 제2의 전극의 전위보다도 높게 되도록 전압을 인가했을 때에 발광 물질이 발광한다. 또한, 본 발명의 다른 국면, 한 쌍의 전극간에 발광 물질을 포함한 층을 갖는 발광소자이고, 발광 물질을 포함한 상기 층은 발광층을 갖고, 상기 발광층은 상기의 방향족 아민 화합물을 포함한다. 또한, 본 발명의 발광 장치는, 한 쌍의 전극간에 발광 물질을 포함한 층을 갖고, 발광 물질을 포함한 상기 층에 상기의 방향족 아민 화합물을 포함한 발광소자와, 상기 발광소자의 발광을 제어하는 제어 수단을 갖는 것을 특징으로 한다. 이때, 본 명세서에 있어서의 발광 장치란, 화상표시 디바이스, 발광 디바이스, 혹은 광원(조명 시스템을 포함함)을 가리킨다. 또한, 패널에 코넥터, 예를 들면 FPC(Flexible printed circuit) 혹은 TAB(Tape Automated Bonding)테이프 혹은 TCP(Tape Carrier Package)을 부착할 수 있었던 모듈, TAB테이프나 TCP가 인쇄 배선기판이 설치된 모듈, 또는 발광소자에 COG(Chip On Glass) 방식에 의해 IC(집적회로)가 직접 설치된 모듈도 모두 발광 장치에 포함한 것으로 한다. 또한, 본 발명의 발광소자를 표시부에 사용한 전자기기도 본 발명의 범주에 포함하는 것으로 한다. 따라서, 본 발명의 전자기기는, 표시부를 갖고, 그 표시부는, 전술한 발광소자와 발광소자의 발광을 제어하는 제어 수단을 구비한 것을 특징으로 한다. 본 발명의 방향족 아민 화합물은 유리전이점이 높고 뛰어난 내열성을 가진다. 또한, 본 발명의 방향족 아민 화합물을 발광소자, 발광 장치, 전자기기에 사용함으로써, 내열성이 우수한 발광소자, 발광 장치, 전자기기를 얻을 수 있다.