아세토아세트산 document_id A220623185466

''아세토아세트산''({{llang|en|acetoacetic acid}})은 화학식이 CH_{3}COCH_{2}COOH인 [[유기 화합물]]이다. 아세토아세트산은 가장 단순한 β-[[케토산]]이며, 이 부류의 다른 화합물들과 마찬가지로 불안정하다. 매우 안정한 메틸 에스터 및 에틸 에스터는 염료의 전구체로 산업적으로 대규모로 생산된다. 아세토아세트산은 약산이다. 포유류에서 간에서 생성되는 아세토아세트산(다른 두 가지 [[케톤체]]와 함께)은 [[단식]], 운동 또는 [[제1형 당뇨병]]을 앓는 동안 에너지원으로 혈류로 방출된다. 먼저, [[석시닐-CoA]]로부터 [[조효소 A|CoA]]가 효소적으로 아세토아세트산으로 전달되어 다시 [[아세토아세틸-CoA]]로 전환되고, 아세토아세틸-CoA는 싸이올레이스에 의해 2분자의 아세틸-CoA로 분해되고, 아세틸-CoA는 [[시트르산 회로]]로 들어간다. 심근과 콩팥 겉질은 [[포도당]]보다 아세토아세트산을 선호한다. 뇌는 단식 또는 당뇨병으로 인해 포도당 수치가 낮을 때 아세토아세트산을 사용한다. 아세토아세트산은 이들 화합물의 가수분해에 의해 제조될 수 있다. 일반적으로 아세토아세트산은 0 °C에서 생성되고, 즉시 현장에서 사용된다. 아세토아세트산은 적당한 [[반응 속도|속도]]로 다음과 같이 [[아세톤]]과 [[이산화 탄소]]로 분해된다. :CH_{3}C(O)CH_{2}CO_{2}H → CH_{3}C(O)CH_{3} + CO_{2} 산의 형태는 37 °C의 물에서 140분의 [[반감기]]를 갖는 반면, 염기의 형태(음이온)는 130시간의 반감기를 갖는다. 염기의 형태는 약 55배 더 느리게 반응한다. 아세토아세트산은 pKa가 3.58인 약산(대부분의 알킬 카복실산과 유사)이다. 아세토아세트산은 케토-엔올 호변 이성질화를 나타내며, 엔올 형태는 확장된 컨쥬게이션 및 분자 내 [[수소 결합]]에 의해 부분적으로 안정화된다. 평형은 용매에 강하게 의존하는 데, 극성 용매(물에서는 98%)에서는 케토형이 지배적이며, 비극성 용매에서는 엔올형이 25~49%를 차지한다. == 적용 == 아세토아세트산 에스터는 아세토아세틸화 반응에 사용되며, 이는 [[아릴라이드 옐로우]] 및 [[다이아릴라이드 안료]]의 제조에 널리 사용된다. == 탐지 == 아세토아세트산은 당뇨병 환자의 소변에서 케톤산증 이는 나이트로프루사이드 또는 유사한 시약으로 코팅된 딥스틱을 사용하여 수행된다. 아세토아세트산의 짝염기인 아세토아세테이트의 존재 하에서 나이트로프루사이드는 분홍색에서 보라색으로 변하고, 색의 변화는 육안으로 등급이 매겨진다. 이 검사에서는 신체에서 가장 풍부한 케톤인 [[β-하이드록시뷰티르산]]을 측정하지 않는다. 케톤산증의 치료 동안, β-하이드록시뷰티르산은 아세토아세트산으로 전환되기 때문에 치료가 시작된 후에는 검사가 유용하지 않으며 진단시 거짓으로 낮을 수 있다. [[젖소]]에서도 [[케톤증]]을 검사하기 위해 비슷한 검사법이 사용된다. == 각주 ==