스카톨 document_id A220623187339

''스카톨''({{llang|en|skatole}}) 또는 ''3-메틸인돌''({{llang|en|3-methylindole}})은 [[인돌]] 계열에 속하는 [[유기 화합물]]이다. 고농도에서는 똥냄새가 나며, [[대변]]의 주된 냄새 성분이다. 저농도에서는 꽃냄새가 나며, [[오렌지]]꽃, [[재스민]], [[인도대추]]('Ziziphus mauritiana')등 여러 종류의 [[꽃]]과 [[에센셜 오일]]에서 발견된다. 스카톨은 많은 [[향수]] 및 [[방향 화합물]]에서 향료 및 [[보류제]]로 사용된다. "스카톨"이라는 이름은 "대변(大便 ,feces)"을 의미하는 그리스어 어원인 "skato-"에서 파생되었다. 스카톨은 1877년에 독일의 의사 루드비히 브리거(Ludwig Brieger, 1849–1919)에 의해 발견되었다. == 생합성, 화학합성 및 반응 == 스카톨은 [[포유류]]의 소화관에서 [[아미노산]]인 [[트립토판]]으로부터 유도된다. 트립토판은 [[인돌아세트산]]으로 전환된 다음, [[탈카복실화]]되어 메틸인돌을 생성한다. 스카톨은 [[피셔 인돌 합성]]을 통해 합성될 수 있다. 스카톨은 [[페로사이안화 칼륨]]으로 처리하면 보라색을 띈다. == 곤충 유인 == 스카톨은 다양한 종류의 [[난초꿀벌]]의 수컷에게 매력적인 화합물 중 하나이며, [[페로몬]]을 합성하기 위해 화학 물질을 모으는 것으로 보인다. 스카톨은 일반적으로 연구용 꿀벌의 미끼로 사용된다. 스카톨은 태즈메이니아 풀 그럽 딱정벌레('Aphodius tasmaniae')의 유인제로도 알려져 있다. 스카톨은 야외 및 실험실 조건 모두에서 [[모기]]를 유인하는 역할을 하는 것으로 나타났다. 스카톨은 대변에 존재하기 때문에 하천과 호수에서 처리되지 않은 생활하수 및 산업폐수에 들어있어서 합류식 하수관거 월류수(CSO)에서 발견된다. 따라서 합류식 하수관거 월류수는 [[웨스트 나일 바이러스]]와 같은 [[모기 매개 질병]]을 연구할 때 특히 중요하다. == 동물 연구 == 스카톨은 염소, 양, 쥐 및 일부 마우스 균주에서 [[폐부종]]을 유발하는 것으로 나타났다. 스카톨은 [[폐]]에서 [[사이토크롬 P450]] 효소의 주요 부위인 [[클럽 세포]]를 선택적 표적으로 삼는 것으로 보인다. 이들 효소는 스카톨을 반응성 중간생성물인 3-메틸렌인돌레닌으로 전환시키고, 단백질 [[부가생성물|부가물]]을 형성하여 세포를 손상시킨다. 정소 스테로이드인 안드로스테논과 함께 스카톨은 수퇘지의 웅취의 주요 결정요인으로 간주된다. 스카톨은 구취에도 기여한다. == 활용 == 스카톨은 [[아티프로신]]의 합성의 시작 물질이다. == 각주 ==