조승우 document_id A220623195401

조승우(曺承佑, 1980년 3월 28일 ~ )는 대한민국의 배우이다. 학력 >> 생애와 가족 조승우는 1980년 3월 28일, 서울특별시 서초구에서 1남 1녀 중 막내로 태어났다. 조승우의 부모님은 조승우가 3살 때 이혼을 했기 때문에 조승우는 어머니 슬하에서 누나와 유년시절을 보냈고, 이 시절 집안 사정으로 인해 잠깐 망원동 단칸방에서 살기도 하였으며, 그 후 서초동에 터를 잡고 어머니, 누나와 계속 살아왔다. 독실한 크리스천으로도 유명한 조승우는 누나의 영향으로 어렸을 때부터 교회를 다니기 시작 했으며, "엄마가 어딜 가셨는데 밤늦도록 안 돌아오시면 위험하니까 지켜달라고 기도하고, 누나가 중요한 시험을 앞두면 기도하고, 걱정 근심 있을 때마다 하나님께 다 이야기했던 것 같아요."라고 밝히며 아버지의 부재로 인한 외로움을 사소한 것 하나도 기도를 하는 것으로 해결했다고 한다. 한편 뮤지컬 배우이자 교수인 조승우의 누나 조서연에 따르면, 조승우의 어머니는 이혼 후 아버지 없이 어린 두 남매를 키우느라 의상실, 화장품가게, 커피숍, 음식점까지 안 한 일이 없을 정도로 고생을 많이 했다고 한다. 이 힘든 상황에서 남매는 서로 의지를 하며 자랐고, 조서연은 "제가 중학교 다닐 때였는데 승우가 하루는 천원짜리 지폐 몇 장을 건네주면서 ‘누나 돈 없지? 이거 써. 난 필요 없어’ 하는 거예요. 얼마나 착한데요. 마음 씀씀이가 비단결이죠. 제게 승우는 든든한 동생, 힘이 되는 동생입니다."라고 어린 시절의 일화를 밝히며 조승우는 '오빠 같은 동생'이라고 남매간의 애틋한 마음을 드러내기도 했다. 친누나도 동생이지만 오빠 같다고 하고, 주변에서도 나이에 비해 어른스럽다는 말을 많이 듣는 조승우는 그 이유에 대해서 "초등학교 때 집이 경제적으로 많이 기울어서 어머니가 힘들어하셨어요. 그 때 제가 신문지를 오려서 만 원이라고 쓴 후에 몇 십 장을 엄마 지갑에 넣어드렸대요. 어머니는 아직까지도 그 일을 잊지 못하시는데, 나이에 비해 어른스럽다고 '애늙은이' 라고 하는 것 같아요."라고 어린 시절 일화를 밝혔다. 그는 "어릴 때부터 우리 집의 가장은 나라는 생각을 했죠. 어머니와 누나, 이 연약한 두 여자를 보호해야 한다는 책임감이 있었어요. 그게 나쁜 영향을 주지는 않았어요. 두 여자를 제가 귀여워해줬죠. 아주 꼬맹이 때부터."라고 말하며 어릴 적부터 생각해 온 가장으로서의 책임감을 털어 놓기도 했다. 조승우의 생부는 노래 'YMCA' 등을 히트 시킨 가수 조경수이고, 그는 조승우의 어머니와 이혼 후에 미국으로 건너가서 그 나라에서 생활하다 알게된 MBC 공채 6기 탤런트 출신 조혜석과 한국으로 돌아와 재혼을 하였다. 생부 조경수는 방송 출연을 통해 조서연과 조승우 남매를 자주 거론해 화제가 되었는데, 이는 그의 일방적인 언급이며 정작 남매와 가족으로서 친밀한 왕래는 전혀 없는 것으로 알려져 있다. 조승우는 데뷔 후 공식 석상에서 가족을 언급할 때, 자신의 어머니와 누나 그리고 이모, 이모부, 외삼촌 등 외가 식구들만 언급 하였고 아버지에 대해서는 말을 아꼈다. 그의 이모부와 외삼촌은 어린 조승우를 데리고 낚시를 같이 가는 등 같이 지낸 적이 없던 아버지 대신 집안의 남자 어른 역할을 한 것으로 알려져 있다. 조승우는 조경수가 생부라는 것을 스스로 밝히지 않은 이유에 대해 "아버지 이야기를 꺼렸던 것은, 아버지에 대한 말을 하면 적어도 그 세대 사람들에겐 좀더 유명해질 텐데, 그 덕을 봐서 알려지고 싶은 생각이 없었기 때문이에요"라고 단호하게 인터뷰를 통해 밝혔다. 그는 "부모님이 떨어져 있는 가정에서 자랐기 때문에 결혼에 대해 굉장히 신중해져요. 저는 그런 가정을 만들고 싶지 않아 만나는 것부터 신중해지다 보니 섣불리 연애를 시작하지 못해요."라고 언급하며 어머니와 생부의 이혼이 그의 가치관 자체에 많은 영향을 끼쳤음을 드러내기도 했다. BMX 자전거와 야구를 좋아하며 스포츠에만 관심이 있는 평범한 소년이었다. 그러다 중학교 3학년 때 계원예고에 다니는 누나 조서연이 알돈자 역으로 출연한 청소년 버전 뮤지컬 돈키호테를 보고 감동을 받았고, 그 후로 뮤지컬 배우의 꿈을 꾸게 되었다. 이 뮤지컬을 볼 당시 그는 '꿈'이 없는 소년이었는데, "꿈과 이상을 포기하는 것이 가장 안타까운 일"이라는 극중 세르반테스의 대사가 꼭 본인에게 하는 이야기처럼 들렸다고 한다. 공연을 보는 내내 울고 웃으면서 모든 감정을 쏟아냈다는 그는 공연이 다 끝난 후에도 일어나지 못하고 그 자리에 앉아서 '뮤지컬 배우가 되어서 저 배역으로 무대에 서게 해달라'라고 기도를 했다고 한다. 조승우의 어머니는 장래희망을 갖게 된 조승우가 꿈을 펼칠 수 있도록 그의 예술고등학교 진학을 적극적으로 지원 하였고, 그는 자신의 누나가 다니고 있는 계원예고 연극영화과에 최종적으로 합격하게 되었다. 예고의 학생이 된 조승우는 학교에서 자체적으로 하는 뮤지컬 돈키호테, 방황하는 별들, 가스펠, 우리 읍내 등에 출연 하며 뮤지컬 배우의 꿈을 키웠으며, 학교의 뮤지컬 공연이 시작되면 거의 날마다 학교에서 먹고 자다시피 하며 뮤지컬에 열정을 보였다. 이 시절 그는 뮤지컬 배우 남경읍에게 가르침을 받았는데, 그는 제자인 조승우의 고교 시절에 대해 "고등학교 1학년 때만 해도 조용했는데 2학년이 끝날 때부터 노래와 연기실력 등 모든 것들이 변하기 시작했다. 변화가 있기까지 자신의 노력이 상당했다."라고 말했다. 당시에 남경읍과 같이 공연을 했던 뮤지컬 배우 최정원에 따르면, 남경읍이 자기가 가르치던 학생을 유별나게 칭찬하며 '대단한 녀석'이라고 사진을 보여줬는데 그게 바로 계원예고의 조승우였다고 한다. 조승우는 갖고 싶었던 뮤지컬 CD와 자료를 위해 고등학생 신분으로 공사 현장에서 일을 하였고 그날 받은 노동 일당으로 뮤지컬 자료를 구입 하면서 까지 뮤지컬에 몰두 하였다. 그는 배우를 꿈꾸긴 했지만 영화라는 장르에는 별 관심이 없었고 뮤지컬만 하겠다고 생각을 해왔으며, 오디션도 되지 않을 줄 알고 원서는 넣었지만 준비도 제대로 하지 않았다고 한다. 조승우는 2000년 데뷔한 이후 스크린과 무대를 오가며 배우 활동을 하다가 2008년 12월 15일에 현역으로 군 입대를 하였다. 조승우는 애초에 군악대에 가고 싶어서 타악기와 색소폰 등을 배웠으나, 훈련소에서 전경으로 차출되면서 경찰청 홍보단 호루라기 연극단에 배속되었고, 그 곳에서 주로 음향병으로 업무를 담당했다. 제대 후 한 매체와 인터뷰 중 '갑작스런 입대였다'라는 기자의 질문에 조승우는 "떠벌리면서 가고 싶지 않았어요. 군에 입대하는 것도 인생의 한 부분인데, 그 감정을 혼자 느끼고 싶었던 것도 있었던 것 같아요."라고 말하며, 따로 기자 회견 같은 것은 하고 싶지 않아서 극비리에 입대를 했다고 밝혔으며, 조승우는 본인이 없으면 혼자 계셔야 할 어머니가 "제가 언제 군대 갑니다" 말하는 순간부터 힘들어 할 것 같아서, 심지어 가족인 어머니한테도 군대를 가는 구체적인 날짜를 말하지 않다가 군대 가기 7시간 전에야 말했다고 한다. 전역 후 가장 먼저 삽살개 보존협회에 위탁했던 자신의 반려견 단풍이를 데려오는 등 자신의 반려견과 반려묘를 되찾아왔다고 한다. 조승우는 군 복무 기간 중 활동을 통해 어렵고 소외된 이웃들에게 봉사하고 국민에게 친근한 경찰 이미지를 구현하는데 기여한 공로로 전역 후 명예 경찰로 위촉 되기도 하였다. 연기 경력 >> 2000년-2004년 2000년, 조승우는 임권택 감독의 영화 춘향뎐의 주인공 이몽룡으로 배우 데뷔를 하게 된다. 고전 소설 '춘향전'을 모티브로 하여 만들어진 이 영화는 1999년 5월에 촬영을 시작했고 2000년 초에 개봉을 하였다. 당시 대학교 2학년이었던 조승우는 약 1,000:1의 오디션 경쟁률을 뚫고 주인공으로 캐스팅 되었는데, 조승우의 설명에 따르면 그 사진은 회색 정장에 까만 터틀넥을 입고 머리는 올백으로 넘긴 채로 낡은 아파트 같은 곳에서 녹슨 파이프를 배경으로 찍은 사진인데, 친구가 카메라 좀 보라는데 너무 하기 싫은 표정을 내서 째려보듯 나왔다고 한다. 그는 애초에 오디션이 최종까지 될거라는 생각은 전혀 못했기 때문에 준비도 제대로 하지 않았다고 한다. 이 영화는 2000년 5월에 열린 제53회 칸 영화제에 한국 영화 최초로 본선 경쟁 부문에 진출 하였고, 조승우는 배우 데뷔작으로 세계 3대 영화제 중 하나인 칸 영화제 경쟁 부문 레드카펫을 한국 남자 배우 최초로 밟게 되었다. 영화는 8개월 정도 촬영을 하였는데, 시나리오 상에는 베드신이 없었기 때문에 당시에는 베드신을 촬영 한다고 했을 때 충격을 받았으며, 첫날밤 장면은 촛불만 끄면 다음 날 아침으로 넘어갈 줄 알았다고 한다. 조승우에 따르면 임권택 감독은 촬영 콘티를 그 날 현장에서 바로 정하며 찍는 스타일이라고 한다. 조승우는 '포기하고 싶진 않았나요?'라는 기자의 질문에 "아뇨. 일단 시작한 일이니까 포기하고 싶다는 생각은 안했어요. 그런데 '내가 도대체 잘 하고 있는건가'하는 의문이 든 건 사실이에요."라고 인터뷰를 하였다. 정작 조승우 본인은 "돌이켜 생각해보면 좋은 경험이었다고 말하지만, <춘향뎐> 찍을 때 정말 힘들었다. 여러 번 도망가고 싶었다. 당시 내가 이렇게 잠꼬대를 했단다. 난 그냥 평범한 대학생이고 싶어, 학교 다니고 싶어 이랬다고. 실내 세트 베드 신 찍을 때는 술이 없으면 잠을 못 잘 정도였다. 보름 동안 8킬로 빠졌다. 그냥 다 때려 엎고 싶었다. 가장 혼란스러웠던 시기였다. 난 이거 끝나고 다시는 영화 하지 않겠다고 결심했었으니까. 의지할 곳이 없었다."라고 밝혔고, 그는 자신이 너무 이도령으로 마스코트화 되어서 부담감이 컸다며 "<춘향전>은 영광의 가시면류관이었죠. 매일 한복을 입은 채 이리저리 끌려다녔어요. 인터뷰 때나 청룡 영화제 때, 심지어 칸 영화제 때도 한복을 입고 출연했으니까요. 배우가 중세의 기사 역할을 했다고 기사 옷을 입고 시상식에 나오진 않잖아요. 스트레스가 심했어요."라고 말했다. 그 이미지에서 벗어날려고 노력했지만 잘 되지 않았다고 회상한 그는 시간이 지난 지금에 와서 생각해보면 '한국에서 80년만에 칸 영화제 경쟁부분에 초청을 받았으니 오죽했겠는가'하고 충분히 이해가 되지만, 그 당시에는 앞으로 다시는 한복 입는 연기는 안 할거라고 다짐을 했다고 한다. 그러다 나중에 결국 '내 숙명이다' 라고 인정을 하자 마음이 편해졌다고 답하며 데뷔작으로 겪은 그만의 애환을 몇 년 후 인터뷰에서 털어 놓았다. 최종적으로 합격하여 김민기 연출가의 극단 '학전'에 들어가게 되었다. 계원예고 시절부터 학교에서 하는 뮤지컬 공연에 참여하며 뮤지컬 배우의 꿈을 키운 조승우는 영국의 Blood Brothers를 우리나라 정서에 맞춰 각색하고 번안해 올린 뮤지컬 의형제에서 '걸인'이자 작품의 해설자를 담당하는 역을 맡게 되었다. 내레이터이자 걸인을 맡은 그는 한 작품 안에서 다양한 모습을 선보이며 관객들의 시선을 사로 잡았다. 조승우는 학전에서 가장 막내여서 정수기 물도 갈고, 청소를 도맡아 하는 등 말단이 하는 일부터 하기 시작하였고, 이 극단에서 2000년부터 2001년까지 있던 시절, 조승우는 무대를 관람하는 관람객들 사이에서 김윤석, 설경구, 장현성, 황정민과 함께 일명 '학전 독수리 5형제'로 불리며 인기를 끌기도 하였다. 조승우는 훗날 인터뷰에서 '나중에라도 꼭 해보고 싶은 작품'으로 자신의 데뷔작인 뮤지컬 의형제을 꼽기도 했다. 조승우는 "사실 지금껏 라이선스 작품을 할 때마다 정서적으로 부딪히는 것이 있었다. 그래서 늘 나의 감성 자체를 그 작품의 정서에 맞춰가는 작업에 신경썼다. 거기에는 충돌도 있고 절충도 있었다. 그런데 우리나라 창작극은 정서가 딱 맞으니까 그런 걸 신경 쓸 필요가 없다. ‘의형제’에서 걸인이자 내레이터로 나왔는데, 이십대 초반 이 작품을 하면서 가슴에 남은 것들이 정말 많아서 언젠가 뮤지컬 무대 은퇴작으로 꼭 하고 싶다는 생각을 했다."라고 말하며 자신이 언젠가 뮤지컬을 그만두게 되면 마지막 작품으로 이 극을 하고 싶다고 밝혔다. 이 시기 조승우는 데뷔작이자 주연작 춘향뎐의 칸 영화제 진출로 영화계에서 국내외 안팎으로 주목을 받은데 이어, 뮤지컬계에서도 국내 및 해외의 이목을 끌기도 했다. 학생 시절 학교에서 한 뮤지컬 공연을 제외하고, 극단 '학전'의 소극장 뮤지컬 의형제 단 하나의 작품 경험만 있던 조승우가 처음으로 대극장 뮤지컬을 하게 되었는데, 신인임에도 관록의 배우 유희성과 함께 뮤지컬 명성황후의 더블 캐스팅으로 주인공이 되었기 때문이다. 참고로 이 작품 명성황후는 국가대표 뮤지컬로 불리며 당대 최고의 스타들이 캐스팅됐던 뮤지컬이다. 당시 같은 배역을 맡았기 때문에 그를 곁에서 지켜봤던 유희성은 "어린 나이임에도 집중력과 열정이 뛰어난 배우"라고 훗날 회상하기도 했다. 한편 뮤지컬 배우로는 신인이었던 조승우를 뮤지컬 명성황후의 핵심 인물 중 하나인 고종으로 발탁한 사람은 음악 감독 박칼린이다. 박칼린은 성황리에 막을 내리고 재공연에 들어가게 된 뮤지컬 명성황후의 고종 역할을 할 배우가 필요해서, 적절한 배우를 찾기 위해 대학로에서 다른 뮤지컬 작품을 관람하며 사람들을 조용히 관찰하기 시작했다. 어느 날 그녀는 극단 학전의 뮤지컬 의형제라는 작품을 보게 되었는데 그 극에서 연기를 하고 있던 배우가 기억에 남았고, 박칼린은 이 캐스팅 에피소드를 말하며 다른 사람과 착각해서 얼떨결에 조승우라는 배우를 만나게 됐지만 "재능이 너무 있어서 되게 유심히 지켜본 친구죠."라고 언급하며, 이어서 "조승우는 되게 똑똑하다. 주문을 하는 것에 대한 이해력이 되게 빠르고 그 다음에 다 받아들이지 않고 딱 걸러서 생각해서 듣고 표현을 하는 친구다. 결국 머리좋은 친구들이 살아남는 것 같다."라고 인터뷰 하였다. 박칼린은 조승우에 대해 "조승우씨는 음악이나 연기에 대해 뭔가 요구하면 눈으로 흡수하고 있었어요. 이해력도 빠르고 감성도 풍부해서 앞으로 팬들에게 인정받는 배우가 될거라 믿습니다."라고 인터뷰 하였고, 이 후에도 박칼린의 뇌리에서 지워지지 않는 특별한 배우가 있냐는 질문에 "조승우. 그는 무언가를 주문하면 그걸 다 받아먹을 줄 아는, 주문한 걸 만들어내는 사람이다. '잠시만요, 칼린. 잠깐만 기다려줘요.' 그러면 자기 것으로 만든 후, 소화해내는 배우. 이런 그의 모습 때문에 함께 작업하면서 깜짝깜짝 놀란 적이 많다. 그 후 누누이 이런 말을 해왔지만, 100년에 한 번 나타날까 말까 하는 배우의 모습이라고 생각한다."라고 조승우를 언급하기도 했다. 박칼린은 본인의 에세이집에서 "승우는 내게 있어서는 그냥 망원경으로 지켜 보는 그런 존재다. 누가 ‘발견’할 그런 사람이 아니다. 누구의 손에 ‘개발’되는 사람도 아니다. 그는 스스로 모든 것을 다 하고 있는 사람이라 생각한다."라고 코멘트 하였다. 그리고 조승우와 작품을 했을 당시를 회상하며 "나조차 그를 많이 도와줄 수 없었다. 아니, 내가 뭔가를 계속 많이 알려줄 수는 없었다는 게 맞다. 명성황후 때는 그 한 작품을 하기 위한 도움을 줬을지는 몰라도 승우란 존재는 뭔가를 끊임없이 개척해나가는 친구라 생각했다. 이 친구는 '어떤 소속사에 의해 내가 발굴한 애다, 혹은 어느 선생으로서 내가 키운 애다'라는 말 따위를 들어서는 안 되는 사람이구나."라고 조승우에 대해 느낀 점을 말하였다. 2001년, 조승우는 SBSi가 제작하여 인터넷에서 선보이는 영화 아미지몽에 출연 하였고, 현대판 천녀유혼을 연상케하는 이 영화에서 조승우는 목걸이의 정령인 아미와 사랑에 빠지는 남자 주인공 지훈을 맡았다. 조승우는 국내 최초로 PPL 방식으로 제작비를 조달하여 온라인 상영을 시도하는 이 인터넷 영화에서 배우 이은주와 호흡을 맞췄다. 이 당시 이은주는 함께 연기하게 된 조승우에 대해 "조승우씨는 저희 단국대 한 학년 선배이세요. 이거를 같이 하기 전에 저는 <오! 수정>으로 승우 오빠는 <춘향뎐>으로 같이 칸느에 갔었거든요? 같이 가서 뭐 얘기도 많이 했고 그다지 서먹서먹하지는 않았어요. 선배고 하니까. 그런데 같이 가까이서 연기를 하다 보니 조승우씨가 뮤지컬하고 연극을 많이 해서 그런지 트레이닝이 굉장히 많이 되어있는 사람 같아요. 목소리 톤이나 발성이 굉장히 좋아요 그런 점도 같이 연기작업하면서 많이 배웠어요."라고 인터뷰를 하였다. 춘향뎐으로 화려하게 데뷔한 이후 1년이 넘도록 다음 영화 소식이 없었다는게 의문이라는 기자의 말에, 조승우는 칸 영화제에 다녀온 후로 뮤지컬에 집중했다고 답했다. 그는 영화 아미지몽 촬영 시작 직전까지 명성황후 부산 공연을 했으며, 영화의 촬영이 없을때는 4월부터 시작하는 지하철 1호선의 연습실에 나간다고 한다. 기자는 이러한 조승우에게 '혹시 영화에 관심이 없는 거 아닌가'라고 물었고, 옆에서 같이 인터뷰를 한 이은주는 이 질문에 대해 "승우 오빤 영화 보는 눈이 너무 높아서 그래요."라고 대신 코멘트 하였다. 조승우 본인도 "두번째 영화도 데뷔작 못지않게 근사한 걸 하려는 욕심에 시나리오를 까다롭게 고르다보니 늦었다."라고 답했다. 조승우는 영화 춘향뎐 이후 영화가 힘들게만 느껴지고 카메라만 보면 도망가고 싶을 정도였다고 한다. '이몽룡 도령'의 강한 이미지를 깨고 싶었으나 과하게 시도를 하다가 본인만 망가질까봐 슬럼프를 겪었고, 이 때문에 다음 영화 작품을 선택하는 것도 망설여졌다고 한다. 이러한 이유로 주로 무대에에 집중을 하였고 그러다가 만나게 된 작품이 바로 이 인터넷 영화 아미지몽이라고 한다. 조승우는 그가 카메라 앞에서 자연스럽게 연기 할 수 있도록 이은주가 많은 배려를 해주었고, 이 인터넷 영화를 찍으며 연기에 대한 자신감을 다시 찾기 시작했다고 인터뷰로 언급했다. 2001년, 조승우는 극단 학전의 뮤지컬 지하철 1호선에 출연하여 연기를 하였다. 이 뮤지컬은 조승우의 뮤지컬 데뷔작 의형제에 이어 학전에서 하는 두번째 작품이다. 조승우는 이 작품에서 제비, 신문팔이, 지하철 잡상인 등 1인 다역을 소화하며 다양한 연기 경험을 했다고 한다. 이 작품은 여러 인물이 나오는 뮤지컬이지만 남자 주인공 격은 '안경'이라는 역할 이었는데, 조승우는 그 배역이 아닌 '제비'를 주로 맡았다. 극단 학전 창립 20주년 기념으로 다시 공연하는 지하철 1호선에도 '지하철을 타세요' 노래를 부르며 극에 참여했는데, 이때 조승우는 "내심 잡상인을 하고 싶었는데 안 시켜주시더라고요. 학전 쪽에서는 제가 방정 떠는 역할을 으레 안 하고 싶어 할 거라고 생각하고 빼셨던 거 같아요. 나 잘할 수 있는데."라고 인터뷰를 하였다. 김민기 대표는 조승우 본인에게 말 그대로 '진짜' 선생님이자 좋은 친구였다며 "개인적으로 김민기 대표는 우리나라에서 서민의 삶을 가장 잘 표현하는 예술가라고 생각한다. 그때까지 나는 연기를 하면서 편하게 즐겼던 기억이 없는데, <1호선>은 마음껏 즐기면서 표현할 수 있었던 작품이다. 학전과 김민기 대표는 부담이 없어 나의 휴식처 같은 공간 이었다."라고 학전의 김민기 대표에 대해 존경심을 표하기도 했다. 여주인공 와니(김희선)의 눈썹을 연필로 그려주던 조승우의 장면이 시간이 지난 뒤에도 회자되며 멜로 영화에서 서정적인 감성 연기를 선보였다는 평을 받았다. 이 영화에서 조승우는 비록 조연이었지만 극의 갈등을 일으키는 중요한 배역으로 등장해 강렬하게 관객들의 가슴 속에 잔상을 남기며, 스크린 배우로서의 가능성을 보여주었다고 무비스트의 기자는 평가 하였다. 몇 년이 지난 후 조승우는 "그땐 제가 가족을 부양해야 하는 상황이었는데, 이 작품을 해서 경제적 도움도 얻었고요. 영화라는 게 즐겁고 소중한 것이라는 걸 알게 해줬고, 영화배우가 되어야겠다는 결심을 하게 해준 작품이기에 제게 큰 의미가 있습니다."라고 이 영화가 자신에게 어떤 의미가 있는지 밝히기도 했다. 2002년, 조승우는 영화 촬영을 병행 하면서도 뮤지컬 젊은 베르테르의 슬픔에 베르테르 역을 맡아 열정적인 연기 생활을 이어 나갔고, 20대 초반의 어린 나이임에도 불구하고 조승우는 섬세한 연기를 선보이며 호평을 받았다. 이 극의 제작자 '극단 갖가지'의 심상태 대표는 몇 년 후의 인터뷰에서 젊은 베르테르의 슬픔의 '베르테르' 역을 거쳐간 배우 중 기억에 남는 사람으로 조승우를 꼽기도 하였다. 심 대표는 조승우에 대해 "너무 어려서 처음엔 별 기대를 안 했어요. 그런데 무대에 서니까 완전히 다른 사람이 되어 있더군요."라고 언급 하였다. 조승우는 약 13년이 지난 후의 인터뷰에서 "그 당시 저는 실제로 사랑의 열병을 앓고 있었습니다. 누군가를 진심으로 좋아했고 1년 반 동안 가슴이 타들어가는 짝사랑을 하는 중이었습니다. 어린 마음에 저의 애타고 죽을 것만 같았던 마음을 무대 위에 고스란히 펼쳐 놓았던 것 같습니다."라고 말하며 공연을 했던 시절의 기억을 털어 놓았고, 그는 자신이 이 작품에서 가장 좋아하는 장면은 뮤지컬 넘버 '하룻밤이 천년'이 나오는 장면이라고 밝히기도 했다. 2003년, 조승우는 휴학했던 학교에 복학하여 학교를 다니다가 자신이 하고 싶던 뮤지컬 카르멘의 돈 호세 역을 맡아 그 해 여름에 무대로 복귀했다. 젊은 베르테르의 슬픔에 이어 카르멘을 맡게 된 음악 감독 구소영에 따르면, 이 시기에 올라가는 모든 작품들이 조승우를 주인공으로 잡으려고 혈안이 되어 있었다고 한다. 근데 조승우가 선뜻 카르멘을 먼저 하겠다고 해줘서 고마웠다며 후일 감사한 마음을 표현 하였다. 조승우와 더블 캐스팅으로 카르멘 돈 호세를 맡았던 뮤지컬 배우 이석준 역시 "그 당시에 대작들이 많았는데 진짜 제가 기억하기로도 조승우라는 인물 잡기에 혈안이 되어 있었다. 근데 조승우씨가 선뜻 카르멘을 하겠다고 했다. 너무 고마웠다."라고 당시의 기억을 회상하기도 했다. 이에 대해 조승우는 이 작품의 초연을 봤을 때부터 하고 싶었다고 자신의 출연 이유를 밝혔다. 그는 젊은 베르테르의 슬픔을 작업하는 와중에 뮤지컬 카르멘의 음악을 접하게 되었는데 이 작품의 음악이 너무 좋았다고 한다. 그래서 이 작품의 초연에 참여하고 싶었는데 영화 스케줄 때문에 못했고, 이번에야 합류하게 되었다고 밝혔다. 조승우는 자신이 맡은 돈 호세라는 인물의 치열한 인생을 직접 경험해 본 게 아니라서 계속 그 인물을 탐구하게 된다고 밝히며 "집에서 샤워를 하거나 밥을 먹다가도 '돈 호세라면 이럴 때 어떻게 할까?' 생각하게 되죠. 전 두 가지를 동시에 집중하지 못 하는 스타일이라서 지금은 돈 호세가 나인지 내가 돈 호세인지 분간이 잘 안 되게 만들어야 한다고 생각해요."라고 말하며 이 인물에 최대한 몰입하기 위해 일상 생활에서도 노력하고 있다고 밝혔다. 돈 호세의 캐릭터는 다양한 모습이 한 인물 안에 공존 했는데 이에 대해 조승우는 "힘들어요. 돈 호세라는 인물은 감정의 기복이 심하거든요. 소리지르고 광분하는 게 아니라 심리적으로 지치게 만드는 역이죠. 한없는 기쁨과 슬픔, 흥분과 집착, 살인과 죽음의 욕망을 오르내리는 인물을 정리하느라 힘듭니다. 아니죠. 정리가 되면 안되죠. 저, 분열돼야 해요."라고 말하며 인물 분석이 까다로운 캐릭터라고 코멘트 하기도 했다. 조승우는 카르멘 같은 격정적인 사랑이 찾아온다면 어떻게 할 것이냐는 기자의 물음에 대해서 "돈 호세도 카르멘이 어떤 여자라는 것을 알았을 거예요. 집시의 사랑은 격정적이지만, 그만큼 빨리 식는다는 것을 왜 몰랐겠어요. 돈 호세는 바른생활 사나이처럼 사는 자신의 틀을 깨고 싶어서 옛 애인보다는 카르멘을 택한 것이라고 생각해요. 비극적인 사랑이 될 것이라는 것을 알아도 선택할 수밖에 없었으니까, 돈 호세는 불쌍한 사람이죠. 글쎄요. 저는 돈 호세처럼 카르멘을 선택하지는 않을 것 같아요"라고 답하기도 했다. 영화 클래식 이후 오랜만에 무대에 모습을 드러낸 조승우의 무대를 본 기자는 "극 초반 애인 ‘미카엘라’와의 달콤한 사랑을 보여줄 때는 잔잔한 호수의 감미로움을 노래와 연기로 보여준다. 하지만, 거부할 수 없는 유혹의 집시 여인 ‘카르멘’을 만나면서 몰아치는 폭풍우처럼 격정적인 모습으로 변한다. 카르멘에 대한 사랑은 점점 집착으로 변한다. 점점 미쳐가는 돈 호세의 광기어린 모습이 조승우의 몸과 노래를 통해 생생하게 표현된다. 배역에 대한 정확한 분석을 보여준다는 평이 옳다는 것을 온몸으로 증명하고 있는 듯하다."라고 언급하며 감정이 변화무쌍하게 변하는 '돈 호세'를 조승우가 완벽히 표현했다고 호평하였다. 조승우는 자신의 뮤지컬 연기에 대해 "배역에 대한 분석은 무대에 올라가서도 계속 변해요. 연습하는 내내 스스로 함정을 많이 만들어 실수를 계속 만들어가요. 캐릭터를 객관적으로 보려고 하는 방법이죠. 무대에 서고 있는 지금도 돈 호세에 대한 연구는 계속되고 있어요. 배역에 푹 빠져 주관적이 되는 것을 차단하려고 하는 거죠."라고 말하며 자신의 연기 소신을 밝히기도 했다. 이어서 조승우는 영화나 드라마로 많은 돈을 벌 수 있지만 뮤지컬 무대에 오르는 이유에 대하여 "저는 무대 위의 긴장감이 좋아요. 그리고 공연을 통해서 관객과 직접 대면할 수 있다는 것이 무대공연의 매력이죠. 무대에는 꾸준히 서려고 합니다. 연극도 기회가 되면 해야죠."라고 답변했다. 2004년, 조승우는 영화 하류인생에서 건달 최태웅을 맡아 임권택 감독과 데뷔작에 이어 두번째 인연을 맺게 된다. 이 영화의 제작자인 태흥영화사 이태원 사장의 실제 경험담을 듣고 감독이 직접 시나리오를 썼기 때문에, 조승우는 1950년대 후반 자유당 말기부터 1970년대 초반 군사정권의 유신체재 시기까지 외면할 수 없는 한국 현대사의 험한 시대를 살아온 한 남자의 청년부터 중년까지의 삶을 연기 하였다. 이 영화는 2004년 9월에 열린 제61회 베니스 영화제 경쟁 부문에 진출하게 되었고, 조승우는 데뷔한 지 약 4년만에 세계 3대 영화제 중 두 영화제에 자신의 주연작으로 참가하여 세계인의 주목을 받게 되었다. 조승우가 이 영화를 하게 된 에피소드가 공개되기도 했는데, 임권택 감독은 영화 춘향뎐에서 조승우가 막 찍은 원서 사진을 제출한 것을 보고 배짱을 마음에 들어하며 "이 따위 사진을 보내다니, 웃긴 놈도 다 있군. 이놈이 이몽룡이 안 되면 나중에 액션 영화 한 편 출연시켜야 겠구만"라고 생각 했다고 한다. 조승우가 곱상하면서 매서운 맛이 있다고 평가한 임 감독은 나중에 깡패 배역을 맡겨도 괜찮을 것 같다고 판단을 하였다. 그리고 영화 클래식을 후에 보고 "'춘향뎐'을 찍으면서 이 친구가 다방면에서 천부적인 소질을 가진 연기자라는 걸 알았어요. 영화 '클래식'을 보면서 그만한 연기를 할 정도면 이번 역할도 문제없을 거라 더욱 확신했죠."라며 조승우를 이 영화의 주인공으로 점찍었다고 한다. 이때 조승우는 영화 클래식이 끝난 후 복학을 해서 학교를 다니던 시기였는데, 오랜만에 임권택 감독님도 뵙고 싶고 자신의 학교인 단국대와 '태흥영화사'가 가깝기도 해서 영화사에 들려 임 감독에게 인사를 드렸다고 한다. 근데 임 감독이 뜬금없이 "승우야, 너 태권도 좀 배워라. 근데 너 골프는 치냐? 못 치면 골프도 배워라."라고 하였다고 한다. 조승우는 이 날을 회상하며 "느낌이 들었죠. 감독님이 영화를 준비하신다는 소문도 들었고, 액션이 섞인 영화가 될 거라는 얘기를 들었으니까. 또 난 어차피 다음 계획도 없었어요. 순간 스쳐지나간 생각은 ‘감독님이 나를 다시 찾아주시는구나, 좋네, 기분이’였어요. <춘향뎐>할 때는 너무 어렸고, 아무것도 모를 때였는데, 감독님한테 그때 보여드리지 못한 새로운 면을 보여줄 수도 있겠군, 하고 생각했죠."라고 인터뷰를 하였다. 임권택은 즉석에서 본인의 스카프를 풀어서 조승우에게 매주기도 하고, 영화의 제작자 이태원 사장은 본인의 양복을 가져와 입혀주면서까지 조승우의 영화 촬영을 적극적으로 서포트 했다고 한다. 영화 출연 이전에는 액션에는 문외한이었던 조승우는 촬영을 마친 후 임권택 감독에게 "그동안 어떻게 참았는지 모르겠다는 생각이 들 정도로 훌륭하다."는 평가를 듣기도 하였다. 임 감독은 "그렇긴 해도 걱정을 전혀 안 했던 건 아닌데 아주 만족스럽게 해냈어요. 다시 한번 전천후 연기자라는 생각을 하게 됐습니다."라고 하류인생에서의 조승우 연기에 대해 만족감을 드러내기도 했다. 조승우는 자신이 하는 건달 연기에 대해 "깡패영화이기는 하지만 깡패수업을 받을 수는 없잖아요. 대신 독기를 띠려고 노력했어요. 인상만 쓰고 겉모습만 건달 같기보다는 독기를 띠기 위해 노력했습니다."라고 자신의 연기에 대해 설명하기도 했다. 실제로 액션 장면은 모두 조승우가 대역 없이 촬영 하였다고 한다. 조승우는 영화를 위해 태권도를 배웠으며 "동작을 응용해서 공중에서 2회전 하는 것을 한 바퀴 돌고 뒤돌려 차기로 변용해 보기도 했어요. 하도 안 시켜줘서 그걸 선보였더니 감독님이 아주 좋아하셨죠."라고 영화 속에서 자신이 태권도를 응용해서 선보인 액션 연기에 대해 언급하였다. 조승우는 자신이 맡은 태웅이라는 인물에 대해 "제가 맡은 극 중 태웅은 겉은 딱딱하고 속은 부드러운 놈입니다. 선인장, 파충류처럼. 머리는 좋지만 영웅은 아니죠. 돈이라면 물불 안 가리고 강자에 빌붙어 살지만 윗사람과 가족을 끔찍이 챙깁니다."라고 정의를 내렸고, 이 영화에서 좋아한 장면에 대해 묻는 질문에 대해서는 "애 아빠가 됐을 때죠. 일을 하고 집으로 돌아오면 강아지 같은 아이들이 뛰어와 내 품에 안겨 킁킁 거릴 때. 그 평화로움, 내가 애 아빠가 됐다는 게 신기하고도 행복했습니다."라고 답했다. 인터뷰를 진행한 보그의 에디터는 조승우에게 '상류와 하류인생의 정의'에 대해 질문을 하였는데 그는 "그건 잘살고 못살고의 차이는 아닙니다. 과정 속에서 얼마만큼의 풍랑을 겪어내는가의 차이인 것 같은데요. 어떤 지류의 삶이든 죽을 때 후회없이 죽는 게 중요합니다."라고 답했다. 에디터는 이어서 '그러니까 궁극적으로 어떤 인생을 살고 싶은가?'라는 질문을 했고 조승우는 "흐르는 강물처럼 살고 싶습니다. 몸에서 사리가 나올 것 같다고 해도 어쩔 수 없어요."라고 답하였다. 이 영화까지 두 편의 영화를 조승우와 함께 한 임권택 감독은 조승우의 얼굴을 두고 곱상하면서도 깡패같은 이중성이 있는 얼굴이라며 배우로서 좋은 얼굴을 가졌다고 평가하며 "언뜻 보기엔 유약해보이지만 그 안에 강렬한 에너지가 있는 배우다. 거친 역할을 하면서도 섬세함을 놓치지 않아 앞으로 크게 될 거라고 믿는다."라고 칭찬 하였다. 이 영화를 본 김지운 감독은 조승우의 골목길 액션씬을 극찬하기도 하였으며, 가수에서 영화 배우로 도전을 시작한 김동완은 이 영화를 본 후 "딱 조승우씨 만큼만 해보고 싶어요. 하류인생을 보고 솔직히 질투가 났어요. 내 또래인데 저사람은 어떻게 저런 걸 해내는 걸까. 자기 몸 전체를 모두 연기하는데 쓰면서 뭐하나 놓치는 법이 없더라고요."라고 하는 등 그는 이 작품으로 같은 분야의 사람들에게 호평을 받았다. 또한 이 시기 조승우는 씨네21의 백은하 기자가 한국영화를 이끄는 스무 명의 배우들에 관해 출간한 책 『우리시대 한국배우』에서 「조승우 - 끝없는 물줄기가 파도를 덮친다」라는 세부 타이틀을 달고 선배들과 함께 이름을 올리기도 했다. 그는 25살이라고는 믿기 힘들 정도의 작품에 대한 집중력과 분석력, 연기력과 열정, 그리고 배역에 대한 철저한 연구를 한다는 영화업계의 좋은 평가를 받으며 충무로 섭외 1순위의 배우로 거듭나고 있었는데 한 매체의 기자는 이러한 조승우에 대해 "영화 '춘향뎐'으로 데뷔한 조승우는 만 5년만에 충무로 섭외 1순위 배우가 되었다. 어떤 역이든 어울릴 것 같은 묘한 외모와 안정된 연기, 그리고 한 작품에 충실하는 집중력이 그 이유일 것이다. 데뷔 이후 '후아유', '와니와 준하', '클래식', '하류인생' 등 꾸준히 영화에 출연해 왔다. 흥행 대박을 기록한 영화가 많지는 않지만 매 작품마다 그의 연기는 많은 이들에게 강한 인상을 남겼다. 영화관을 나서면 이내 관객들은 조승우의 매력에 흠뻑 빠지게 된다."라고 평가 하였다. 2006년, 조승우는 멜로 영화 도마뱀에서 한 여자만 20년간 바라보는 바보스러울 정도로 순정적인 남자 조강 역을 맡았다. 이 영화에서 조승우는 선한 이미지를 바탕으로 영화 후반부로 갈수록 사랑을 위해 물불 가리지 않는 열정을 덧입힌 연기를 펼쳤고, 순정의 늪에 빠진 남자의 성숙된 연기는 호평을 받았다. 조승우의 필모그래피를 보면 이번 영화 도마뱀을 포함하여 와니와 준하, 후아유, 클래식 등 멜로 영화가 중요한 위치를 점하고 있고, 자칫하면 식상하다는 말을 들을 수 있음에도 조승우는 멜로 영화를 통해 한 단계씩 뛰어올랐다는 평가를 받았다. 이에 대해 조승우는 "멜로 영화, 어렵죠. 색다른 모습을 보여준다는 생각은 하지 않았습니다. 이번 영화의 주제를 '기억'과 '그리움'으로 잡았어요. 한 여자를 늘 기억하고, 늘 그리워하는. 나름대로 연기 플랜을 갖고 촬영했는데 촬영 순서가 왔다갔다 했어도 그건 유지된 거 같네요."라고 답했다. 조승우는 자신이 맡은 차조강이라는 인물에 대해 "20년 동안 세 번 만난 여자를 기다리는 남자라면 낙천적인 동시에 퍽 고집스럽겠다 싶었죠. 능청스럽고, 뻔뻔하기도 하고."라고 말하며, 순수한 순정을 갖고있는 소년에서 사랑을 위해 물불 가리지 않는 열정적인 청년으로 변주하는 이 캐릭터의 감정 흐름을 감독과 상의하며 만들어갔고, 특히 극중 아버지(강신일)와 친구 같은 관계가 차조강이라는 캐릭터에 살을 붙이는 데 큰 도움이 됐다고 언급했다. 조승우는 영화 잡지 '프리미어'와의 인터뷰에서 사람들이 비현실적으로 순정적인 사랑이 나오는 도마뱀과 같은 멜로 영화 장르를 보는 이유에 대해 "그런 사랑을 추구하기 때문에 보는 거다. 그런 사랑이 있었으면 싶어서 극장을 찾는 거다. 타인의 사랑 이야기를 통해서 자신의 사랑을 볼 수 있으니까."라고 답하기도 하였다. 조승우는 영화 전문 잡지 '스크린' 4월호와의 인터뷰에서는 지독한 기다림의 사랑을 견뎌내는 '조강'이라는 인물이 갖고있는 순정에 대해서 "기다리는 순정이란, 지극히 현실적인 감정이다. 상대에 대한 미운 정 고운 정을 다 넘어서 그야말로 진득한 '신뢰'만 남는 상태."라고 답하며, 영화 속에서 어린 조강이 '소양강 처녀'를 흥얼거리는 아버지에게 '아빠, 왜 순정이 딸기 같아?'라고 묻는데 아마 조승우가 아버지였다면, "순정은 딸기잼 같다"라고 답했을 것이며, "뭉근한 불 위에서 타지 않게 저어가며 졸여, 오래도록 변치 않을 진액을 만들어내는 '과정'의 고단함을 아는 이에게, 백짓장 같은 순수를 바라는 건 억지다."라고 생각한다고 답했다. 이어서 유독 조승우에게 클래식의 준하나 말아톤의 초원처럼 완전무결한 '순수'의 틀 안에 조승우를 가둬놓고 보는 대중들의 시선들에 대해서 그는 부담스럽다며 "연기하는 사람들은, 허구적 인물의 인생과 감정을 연구하는 학도라고 생각해요. 내 몸과 감성을 통해 표현하다 보니, 내 모습의 일부분을 빼내서 보여주기도 하지만, 캐릭터의 영혼을 갖고 사는 사람은 아니거든요. 난 나고 역할은 역할인데. 저는요, 해맑은 사람도 아니고, 순수한 사람도 아니고, 착한 사람도 아니고, 전적으로 믿음을 줄 수 있는 사람도 아니에요. 전, 아직 제가 어떤 놈인지 모르는, 그냥 사람이에요."라고 답했다. 이 인터뷰를 진행한 '스크린'의 박혜은 기자는 조승우의 이 답변에 대해 "어떤 비현실적인 인물을 맡아도, 마치 어딘가 살아 숨쉬고 있을 것 같은 현실감을 살려내는 그의 기찬 연기력이 파생시킨 에상치 못한 족쇄다"라고 코멘트를 하였다. 이 시기 조승우는 영화를 찍을 당시 실제 연인이었던 강혜정과의 동반 스크린 출연으로 각종 매체와 호사가들의 입방아에 오르내려 마음 고생을 하였다. 이에 대해 조승우는 "상대 배우가 혜정이라서 안 찍을 이유가 없다고 생각해요. '올드보이'를 본 이후 배우로서 강혜정이라는 배우와 꼭 한번 찍어보고 싶었으니까요."라고 말하며 연인이 아닌 배우로서 강혜정과 호흡을 맞춰보고 싶었다고 언급하며 "조승우와 강혜정의 연애담이 아닌 영화이기 때문에 담담히 임할 수 있었다"고 말했다. 2007년, 조승우는 영화를 연이어 성공 시키고 다시 뮤지컬로 돌아온다. 뮤지컬 렌트에서 그는 주인공인 에이즈 환자 로저 역을 맡았다. 조승우는 계원예고에 다니던 시절 뮤지컬 자료를 수집하는 게 취미였는데, "그중에서 거의 모든 장르가 다 들어 있는 ‘렌트’가 참 매력적"이라고 생각했으며 렌트의 오리지널 음반을 구해듣고 음악에 매료되어 그때부터 이 작품에 빠져들었고, 국내에서 렌트가 한다는 사실을 알고 먼저 제작사 측에 연락했다고 한다. 박명성 신시뮤지컬컴퍼니 제작사 대표는 몇 년 후의 인터뷰에서 "조승우는 자기가 하고 싶은 작품만 한다. 누구와 친하다고 해서 아무 작품에 출연하지 않는다. 2007년 '렌트'를 다시 공연해 캐스팅에 고심하고 있을 때였다. 그가 '서른을 넘기기 전에 이 작품에 꼭 출연하고 싶다'며 전화를 걸어왔다."라고 캐스팅 당시 비하인드를 언급하며, 조승우에 대해 "가장 믿을 만한 배우다. 발성, 연기, 가창력, 무대 매너, 카리스마를 다 갖추고 있다."라고 언급 하기도 했다. 조승우는 이 작품에서 뮤지컬 배우인 누나 조서연과 함께 공연을 하였다. 이에 대해 조승우는 "누나의 '돈키호테' 공연을 보고 뮤지컬 배우의 꿈을 키운 만큼 누나는 나의 뮤지컬 스승이라고 할 수 있는데, 스승과 처음 호흡을 맞춘다는 것이 무척 재미있었다."고 밝혔다. 이 작품 역시 조승우의 티켓 파워가 증명 되며 매진 행렬이 이어졌다. 이에 대해 조승우는 "내 공연 티켓이 일찌감치 매진되고, 또 인터넷에서 높은 값에 경매된다는 이야기도 들리는데 기분좋을 수도 있지만 사실 반갑지만은 않다. '렌트'를 앞두고는 어깨가 무거워 연습실에 더 일찍 왔다. 중압감 때문에 더 연습에 몰두했다."라고 언급하였다. 조승우는 약 두 달간의 연습 기간 동안 청룡영화상 시상식에 참석한 하루만 빼놓고 매일같이 연습실을 지켜 관계자들을 놀라게 하기도 했다고 한다. 이러한 조승우에 대해 한 매체의 기자는 영화와 뮤지컬에서 최고의 티켓파워를 자랑하는 조승우가 인간적인 속내를 드러냈다며 그의 솔직함을 칭찬하였고, '타고난 카리스마' 이전에 성실한 '연습벌레'임을 보여줬다고 코멘트 하였다. 이 뮤지컬의 제작사 신시뮤지컬컴퍼니는 조승우에 대해 "조승우가 공연 때마다 열심히 하는 것은 익히 알고 있었으나 이번엔 정말로 아주 적극적이다. 초연 당시의 대본과 영상자료 등을 구해 많이 준비하고 있다."고 전하며 이 극에 대한 그의 열정에 대해 언급 하기도 했다. 2008년, 조승우는 영화 고고70에서 1970년대에 실존했다는 록밴드 '데블스'의 리더 상규를 연기했다. 작년인 2007년에는 대중에게 뮤지컬을 선보이며 무대에만 집중했던 조승우는 GQ에서 영화 전문가들과 함께한 대담 '지금 충무로의 톱배우는 누구인가?'라는 기획 기사에서 "배우로서 가장 중요한 것은 연기력이다. 훌륭한 연기력을 갖춘 배우들이 많지만 송강호, 손예진, 조승우는 어떤 역을 주어도 소화해 낼 수 있는 스펙트럼이 넓은 연기자다. 연기의 패턴이 보이거나, 배우 특유의 색깔 때문에 한정된 캐릭터 범주 안에서만 연기를 잘하는 것이 아닌, 어떠한 장르와 캐릭터라도 믿고 맡길 수 있는 배우가 되기는 쉽지 않다."라는 코멘트를 받으며 1년간의 공백이 무색하게 충무로 대표 배우 중 하나로 언급되기도 하였다. 조승우의 뛰어난 가창력이 영화의 완성도를 높였다는 평이 이어진 고고70은 개봉 전 언론 시사회에서 '70년대 열정적인 밤 문화와 청춘의 에너지를 느낄 수 있는 신나는 영화'라는 전문가들의 호평을 받아 개봉일 하루 전에 전야 상영을 결정 하였는데, 결국 흥행에는 실패 했지만 일부 평론가나 매니아층에서는 높은 평가를 받았다. 영화 평론가 이동진은 '데블스'라는 그룹이 중점이기 때문에 팀웍이 중요한 이 영화에서 잘 정제된 조승우의 연기가 이 영화에서 확고한 구심점 역할을 했다고 평가했다. 이 영화를 찍으면서 기타에 빠졌다는 조승우는 "기타를 15대나 구했을 정도로 기타광이 됐다. 사람들이 기타에 빠질 때 누구나 사고 싶어 하는 기타들을 사모았다."라고 밝히기도 했으며 프로 밴드로 데뷔하는 것이 희망일 정도로 음악에 푹 빠졌다고 밝혔다. 조승우는 영화 타짜에서 화투를 배운 것에 이어서, 이번에도 역할 때문에 기타를 배우며 연기 외적인 것에서 기술을 습득 하였는데, 조승우의 배움은 끝이 없는 것 같다는 기자의 말에 대해 "<타짜> 때 배운 기술은 다 까먹었어요. 영화 촬영 이후로 화투 한 번 잡아본 적도 없어요. 하지만 기타는 달라요. 메인 기타가 아니기 때문에 부담이 없었지만 배우기 시작하면서 그 매력에 빠져버렸어요. 아마도 평생 기타를 닦으면서 살 것 같아요."라고 밝히며 기타에 대한 애정을 드러냈다. 실제로 절친한 황정민, 지진희와 진지하게 밴드 결성을 논의 했다는 조승우는 "'감질맛'이라는 밴드를 만드는 겁니다. 30분 분량의 감질나는 콘서트를 하고, 계속해서 관객을 받는 겁니다. 하루에 열 번 스무 번…그 수익금으로 장애인을 돕는 거죠."라고 인터뷰에서 자신의 생각을 밝히기도 했다. 영화가 크랭크인 되기도 전에 홍대에서 다른 인디밴드 처럼 배우라는 것을 숨기고 공연을 하기도 한 조승우는 영화에서의 연기를 위해 석 달 넘게 기타를 배웠으며 그의 기타 실력은 수준급이라고 한다. 조승우는 최호 감독의 가장 큰 장점이 세련된 음악이라고 생각 했으며, 그 감독이 자기의 주력인 음악을 가지고 영화를 한다는 것 자체가 와 닿아서 결정했다고 한다. 조승우는 자신이 출연한 작품들을 다시 보진 않지만 고고70은 극장에서 여러 번 봤다며 "음악 영화라는 걸 대놓고 찍었는데 잘 안 돼서 마음이 아팠다. 그러나 개인적으로 아끼는 작품이다."라고 몇 년이 지난 뒤 인터뷰로 이 영화에 대한 애정을 드러내기도 했다. 이 영화에서 조승우는 영화 배우와 뮤지컬 배우 사이의 간극을 노련하게 메우며 자신이 가장 잘 할 수 있는 것으로 영리하게 필모그래피의 변곡점을 그렸다는 평가를 받았다. 2011년, 조승우가 출연한 독립 영화 복숭아나무가 제16회 부산국제영화제 '한국 영화의 오늘 - 비전 부문'에 초청되어 영화제 기간에 먼저 상영을 하였다. 이 영화는 다음 해인 2012년에 극장에서 정식 개봉하였다. 조승우는 이 영화에서 샴 쌍둥이 형으로 동생의 뒤편에서 얼굴 외에는 움직일 수 없지만 항상 동생에게 양보하며 순종적인 성격의 상현을 맡아 열연 하였다. 상현은 얼굴만 붙어있는 샴 쌍둥이 중 하나라 조승우는 신체의 자유없이 오직 얼굴 표정으로만 연기해야 했다고 한다. 고도의 연기력을 요구하는 역이라 조승우가 아니면 감동을 주기 힘들었을 거라는 평가다. 이 영화는 크게 흥행에 성공한 것은 아니지만 동생을 위해 모든 것을 희생하는 상현 역을 애절하게 연기한 조승우의 진가를 새삼 확인할 수 있다는 평가를 받고 있다. 남들이 보기엔 모험이지 싶은 이 영화를 택한 이유에 대해서 조승우는 "누가 목만 가지고 연기하겠나. 너무 새로웠다. 지금껏 그런 소재는 다룬 적이 없었다. 시나리오 보고 바로 결정했고, 즐겁게 잘 찍었고, 감정들도 잘 나온 것 같다. 만족스러운 작품이다. 이제 30대 중반이 넘었으니 작품 선택을 신중히 하라는 충고를 많이 듣는다. 그런데 난 지금 안 하면 영화 안 들어올까봐 불안하다거나, 커리어에 영향을 주지 않을까 하는 그런 마음은 없다. 지금 집에 가서도 시나리오 좋으면 바로 결정해서 할 거니까. 주연, 원톱, 그런 거 상관없고 조연이라도 뭐든 한다. 단막극도 찍었고, 독립영화도 해보고 싶고 다 해보고 싶다."라고 몇 년 뒤의 인터뷰에서 밝혔다. 그는 배우로 살면서 몸을 안쓰고 얼굴로만 승부하는 연기를 할 기회가 있을까란 생각을 했으며, 좀 두려웠지만 재미있는 경험이었다고 밝혔다. 2013년, 조승우는 단막극 이상 그 이상에 출연하여 천재 시인 이상을 연기 하였다. 조승우의 단막극 출연은 데뷔 후 처음이며, 노개런티로 단막극에 출연한 것이 알려져 화제가 되었다. 이 단막극은 드라마 마의의 공동 연출을 맡았던 최정규 PD의 연출 데뷔작으로 조승우는 최 PD와의 인연으로 출연을 확정한 것으로 알려졌다. 한 매체와의 인터뷰에서 기자는 '일정이 겹치는 작품엔 잘 출연하지 않는 것으로 알고 있다. 하지만 최근엔 예외도 생긴 것 같다. ‘맨 오브 라만차’ 연습 중 촬영했던 단막극 ‘이상 그 이상’이 최근에 방영됐는데.'라고 질문하였다. 이에 대해 조승우는 "‘마의’ 때 반년 넘게 함께 촬영한 동갑내기 감독님의 데뷔작이다. 서로 같은 세대라 대화도 잘 통하고 공감대가 형성되는 부분도 많았다. 그분이 연출한다는 얘기에 주저 없이 결정했다. 뮤지컬의 1·2막 런스루까지 다 마친 상태에서 연출가에게 허락을 받고 드라마 촬영을 했다. 단막극 전체 촬영은 2~3주 정도였는데, 나는 6회 차 안에 촬영을 끝냈다."라고 대답 하였다. '의리 때문에 참여한 것이냐'는 질문에 대해서는 "대본이 안 좋고 작품적 메시지가 와 닿지 않았으면 무슨 핑계를 대서라도 다음에 하자고 했을 것이다. 작품도 좋고 협업하는 사람들도 좋아서 한 거다."라고 답했다. 이 단막극을 본 기자는 '오랜만에 본 단막극이기도 했지만, 내용 전개가 식상하지 않아서 좋았다.'라고 코멘트 하였다. 이 기자의 말에 대해 조승우는 "그게 단막극의 매력인 것 같다. 요즘 우리나라 드라마는 시청자에게 너무 휘둘리고 있다. 최근에 미국 드라마를 보기 시작했는데, 소재도 다양하고 사람들이 관심을 안 가질 것 같은 내용을 가지고 한 회를 영화보다 더 근사하게 찍더라. 물론 미국은 자본이나 시스템이 굉장히 잘 돌아가기도 하지만, 그럼에도 작품에 깊이가 있고 단순히 흥행만을 노리고 하는 것 같아보이진 않았다. 반면 우리나라는 자극적인 것과 시청률을 너무 의식한다. 시청자의 범위를 너무 넓게 잡고 있기도 하고. 시청자를 배려하는 것도 좋지만 하나의 창작물을 만들어낸다는 관점에서 보면 아쉬운 부분이 많다. 이번 단막극을 두고 어느 한쪽에선 너무 어렵다는 말도 있었다. 하지만 70분 안에 어떻게 모든 걸 다 넣을 수 있겠나. 오히려 새로운 시도가 갖는 의미가 크다고 생각한다."라고 자신의 생각을 언급 하였다. 이 드라마는 단막극으로 보기 아쉬운 드라마로 등극 하였고, 특히 주인공 이상에 빙의된 듯 감정 연기를 펼치는 조승우의 연기가 빛났다. 조승우는 상대배우와 사소한 말다툼을 하는 능청연기부터 고종 황제의 밀지를 찾기 위해 찾기 위해 혈안 된 독종연기, 일본 식민지 시대를 안타까워하는 진지한 연기까지 모두 완벽하게 소화해냈다. 단막극은 작품의 특성상 신인 작가, PD들이 기획, 연출하기 때문에 톱스타들 쉽게 출연하지 않는데, 조승우가 단막극에 노개런티로 출연을 결정지으며 단막극의 가치를 높였다는 평을 받았다. 이 단막극은 제47회 미국 휴스턴 국제 영화제에서 'TV스페셜-드라마' 부문 은상을 수상하였다. 2015년-2017년 2015년, 조승우는 영화 타짜에서 호흡을 맞췄던 최동훈 감독의 제안으로 영화 암살에서 의열단 단장 김원봉 역으로 특별 출연을 하였다. 조승우는 이 영화에서 '타겟(target)'이라는 단어를 '타게트'라고 발음하며 애드리브를 하는 등 디테일한 연기를 보여줬고, 조승우의 세심한 설정으로 이루어진 시대상의 발음 '타케트'가 김원봉이라는 인물의 존재를 단번에 관람객들에게 각인 시켰다는 평가를 받았다. 영화 초반에 조승우가 한 대사 "나 밀양 사람 김원봉이요"는 영화가 개봉하고 몇년이 지난 뒤에도 밀양시 시민들에게 회자되고 있으며, 영화의 후반부에서 조승우가 독립운동가들의 넋을 기리며 하는 대사 "잊혀지겠죠? 미안합니다."는 이 영화의 대표적인 명대사 중 하나가 되었고, 이러한 카메오 조승우의 존재감이 주연들 못지 않다는 호평을 받았다. 또한 조승우가 연기한 김원봉이라는 인물을 암살 프리퀄을 통해 따로 영화화 해달라는 요구가 빗발치기도 하며 짧은 분량이지만 대중들에게도 존재감을 뽐냈다. '1920년대 김원봉의 이야기를 만들어볼 생각은 없는지, 그리고 조승우를 주인공으로 다시 한 번 영화를 만들 계획은 없는지'라고 묻는 기자에게 최동훈 감독은 "1920년대도 굉장히 격동적인 시기라서 할 이야기가 많다. 조승우가 함께 해준다면 언제든 환영이다"고 조승우에 대한 애정을 드러냈다. 씨네21 주성철 기자는 "'암살'을 통해 김원봉이라는 인물에 대해 알게 된 것만으로도 뜻깊었다는 얘기에 깊이 공감한다."고 밝히기도 했다. 이 영화의 제작사 케이퍼필름 안수현 대표는 조승우를 선택한 이유에 대하여 "김원봉의 경우 고민을 많이 할 수 밖에 없었다. 젊은 층에선 김원봉이란 인물을 알지 못하는 경우도 많더라. 독립운동을 풍미했던 대단한 인물이라는 점을 부각시키기 위해선 그 만큼 '임팩트' 강한 배우가 필요했다."라고 밝혔다. 최동훈 감독은 "실제로 약산 김원봉 선생은 잘생기고 강단이 있는 사람이었다. 대중에게 잘 알려지지 않은 인물이어서 관객들에게 강렬한 인상을 남기길 바랐고, 조승우만이 그를 연기할 수 있을 것이라 생각했다."라고 캐스팅 비하인드를 밝혔다. 최 감독은 이어서 "영화에선 김원봉의 비중이 크지 않지만, 이 인물의 존재감과 깊이감을 관객에게 단번에 전하고 싶었다. 내가 정말 사랑하는 배우 조승우에게 '승우야, 사람들에게 김원봉의 얼굴이 너의 얼굴로 기억되었으면 좋겠다'고 전했고, 흔쾌히 출연해주었다. 승우씨가 현장에 오니 옛날 생각도 나고 정말 좋았다."라고 언급하기도 했다. 최 감독은 "관객은 김원봉 선생을 잘 모를 테니 ‘왜 조승우가 저걸 했지?’란 호기심을 가지며 김원봉을 찾아볼 거라고 계산했다. 출연제의를 하자 대뜸 ‘내가 특별 출연할 나이는 아닌데...’라고 웃었지만, 시나리오가 좋다며 수락했다. 워낙 서로에 대한 믿음이 있었던 것 같다."라고 조승우와의 일화 하나를 밝히기도 했다. 김원봉은 의열단 단장인데다 어마어마한 현상금을 내걸었을 정도로 일본 입장에선 정말 잡고 싶은 인물이어서 중요한 배우가 했으면 좋겠다고 생각했다는 최동훈 감독은 "더구나 영화 시작과 끝에 모두 김원봉이 나와야 했다. 그래서 조승우밖에 없었다."라고 설명했다. 이와 같이 감독에게 적극적인 러브콜을 받은 조승우는 영화의 시작과 끝을 장식하며 관객들에게 강한 인상을 남겼다. 최동훈 감독의 부탁에 "시나리오가 좋으면 해주고 그렇지 않으면 안 하겠다"라고 섭외 당시 이렇게 말했던 조승우는 적은 분량에도 불구하고 상해 촬영까지 동행하였다. 그리고 최 감독이 조승우에게 '상해를 가야 한다'고 말하자 "시나리오가 좋아서 해준다"고 말했다고 한다. 2016년, 조승우는 뉴욕 오리지널 프로덕션의 브로드웨이 공연에 맞춰 '뉴 메이크업'이라는 부제를 달게 된 뮤지컬 헤드윅: 뉴 메이크업에 출연하여 헤드윅을 연기 하였다. 그 전까지 소극장에서 공연하던 헤드윅은 '뉴 메이크업'이라는 새로운 제목을 달고 중극장에서 공연을 선보이게 되었다. 공연 개막 전에 공개된 콘셉트 포스터에서 조승우는 어디에도 속하지 못하는 운명을 짊어진 헤드윅의 모습을 담담하게 표현하여 사진만으로 작품에 대한 기대감을 높였다는 평을 받았다. 조승우는 출연한 영화의 성공 후 다시 무대에 돌아온 이후에 대해서 "30대의 열정을 무대에서 바치고 싶다. 영화나 드라마와 달리 공연은 기록이 남지 않는다. 현장 예술이다. 그래서 지금 나이에는 무대에 열정을 쏟고 싶다."라고 밝혔다. 이러한 조승우에 대해 한 매체는 "영화와 드라마를 병행하는 배우들은 얼마든지 있다. 그러나 연기와 노래가 능통해야 가능한 뮤지컬 분야에서 10년 넘게 정상의 자리를 지키고 있는 건 쉽지 않은 일이다. 그런 점에서 조승우는 특별한 위치에 있는 배우다. 이 전천후 '감정예술가'의 귀환이 반가울 뿐이다."라고 언급하며, 조승우의 공연과 영화의 병행, 그리고 연기 열정에 대해 긍정적으로 보도하였다. 바쁜 스케줄 속에서도 또 다시 '헤드윅'에 출연한 그는 역시 호평을 받았고, 특유의 애드리브로 극을 휘어 잡았다. 조승우는 이 무대에서 직전의 뮤지컬 이었던 베르테르의 젠틀한 모습과는 천지 차이인 헤드윅을 선보였는데, 탄탄한 연기력으로 노래를 부를 때 이야기하듯 감정을 담아 부르며, 인물의 희노애락을 표현해 '조드윅'의 이름값을 해냈다는 평을 받았다. 매 시즌 색다른 헤드윅을 만들어온 조승우는 이번 공연에서 산전수전 다 겪은 퇴물로 콘셉트를 잡았고, 후반부에 노출이 있는 만큼 헤드윅들은 보통 몸매 관리에 힘쓰는데, 조승우는 이번 공연에서는 일부러 다이어트를 하지 않았다고 한다. 또한 이번 시즌 '헤드윅'에서 조승우는 헤드윅 특유의 화려한 의상 대신 밋밋한 티셔츠에 단색 원피스 등 튀지 않게 꾸며서 다른 헤드윅들과 차별점을 두었다. 이에 대해 윤하정 문화 전문 기자는 '의상 따위 중요하지 않다, 조승우만으로 충분하다'는 의도 아니겠는가 라고 코멘트하며 조승우라는 배우가 선보이는 연기 자체의 흡인력과 매력을 칭찬 하였다. 인물들의 이야기를 유추하기가 쉽지 않아 내용이 명쾌하게 다가오지 못하는 게 헤드윅의 단점인데 조승우는 자신만의 애드리브와 연기로 이러한 단점을 커버 하였고, 기자는 이번 공연 속 '헤드윅' 조승우에 대해 "그는 영리한 배우이며, 관객을 위할 줄 아는 좋은 배우이다."라고 평가 하였다. 2016년, 조승우는 뮤지컬 스위니 토드의 타이틀롤 이발사 스위니 토드를 맡아 공연을 하였다. '더 뮤지컬'과 인터뷰에서 '도대체 얼마 만의 신작이에요! 신작 출연은 나름대로 큰 결심이었을 것 같은데, 맞아요?'라는 기자의 질문에 조승우는 "제가 한 몇 년 앙코르 공연만 계속했잖아요? 신춘수 프로듀서의 꼬임에 넘어가서, <지킬 앤 하이드> 10주년 공연, <맨 오브 라만차> 10주년 공연, 계속 이렇게 예전에 했던 작품만 하다 보니 새로운 작품에 목이 말랐어요. 사실 <스위니 토드>는 9년 전인가 초연이 올라가고 나서 계속 재공연 이야기가 있던 작품인데, 얘기가 나올 때마다 요리조리 도망 다녔어요. 내가 열여섯 살짜리 딸이 있는 아빠의 모습을 보여줄 수 있을까? 내 나이로? 내 비주얼로? 내 인생 경험으로? 아, 이건 아니다 싶었거든요. 사실 지금도 버거워요."라고 대답하며 지금도 좌절에 부딪히며 연습 중이라고 대답 하였다. 기자는 이에 대해 '새로운 작품을 잘 안 하는 건 신중함 때문일까요, 아니면 다른 이유가 있을까요?'라고 질문을 하였다. 그 질문에 대해 조승우는 "지금까지 한 작품 수가 공연해 온 시간에 비해 별로 없어요. 다작도 안 하는 데다 신작은 더 드문드문 하는데, 그 이유가 저는 영화도 하고 드라마도 하니까 저한테는 그게 신작이거든요. 그래서 뮤지컬은 신작에 대한 조급함이 없이 진짜 좋은 거 하자, 그런 마음이에요."라고 밝혔다. 이러한 조승우의 대답에 대해 기자는 '좀 이상한 말일지 몰라도, 누군가는 그럼 진짜 좋은 신작만 하면 되는 거 아닌가, 이미 했던 작품을 여러 번 반복할 만큼 무대에서 얻는 게 뭘까 하는 질문을 가질 것 같아요.'라고 코멘트 하였고, 조승우는 이에 대해 "쉽게 얘기해서, 제 젊음을 무대 위에 툭 던져 놓고 싶은 거죠. 물론 그럼 또 누군가는 젊음을 어딘가에 남기고 싶으면, 필름에 새기는 게 더 좋지 않겠냐고 할 수 있겠죠. 그런데 저는 그냥 무대에 남기고 싶어요. 원래 무대가 제 꿈이기도 했고, 마음을 가장 불태우면서 할 수 있는 작업이 여기 일인 걸 어쩌겠어요. 15년 넘게 활동하는 동안 어디서 뭘 하든 제 중심은 항상 무대에 있었어요. 절 아는 사람은 누구나 다 알 거예요."라고 답했다. 기자가 '젊음 얘기가 나와서 말인데, 활동 초기 영화 <클래식>을 이번에 다시 봤더니 그때 당시에 진짜 풋풋했더라고요? 만화 속 순정남 같기도 하고. 혹시 가끔 본인의 옛날 영화나 드라마를 보기도 해요?'라고 질문하자 조승우는 "전 제가 나온 거 잘 안 봐요. 아니, 못 봐요, 어색해서. 그리고 예전 작품들을 다시 보지 않는 이유는, 거쳐 온 역할한테는 이미 마음이 떠났으니까요. 마치 탁 덮어 책장에 꽂아둔 추억 같은 거라 굳이 다시 들춰보지 않아요. 나중에 죽기 전에나 한 번 싹 돌려 보고 가야죠."라고 단호하게 대답을 하기도 했다. 조승우는 메시지가 명확한 작품을 선호 하는데, 스위니 토드는 스위니 토드라는 인물이 좋은 사람이다 혹은 나쁜 사람이다 하는 가치 판단을 강요하지 않고 인간의 복수심은 어디까지 갈 수 있나 하는 본질을 보여줄 뿐 주제가 간단히 요약되는 작품이 아니라서 이 작품을 하기까지 고민이 있었다고 한다. 조승우의 이러한 인터뷰를 듣고 보니 스위니 토드가 여러모로 조승우에게 도전이었겠다는 생각이 든다는 기자의 말에 조승우는 "엄청난 도전이죠. 근데 생각해 보면, 지금까지 한 거의 대부분의 작품들이 다 도전이었어요. 스물 네다섯 살에 <지킬 앤 하이드> 같은 대작을 했던 거나, 에이즈나 바이 섹슈얼 같은 문제가 국내에 생소할 때 <렌트>를 했던 거나, 성소수자에 대한 인식이 낮았을 때 <헤드윅>을 했던 거나, 다 도전이었죠. 심지어 <닥터 지바고>는 공연을 며칠 앞두고 갑자기 투입됐잖아요? 배우로서 최악으로 열악했던 상황이 <닥터 지바고>라고 생각했는데, <스위니 토드>가 그걸 넘어섰어요. <스위니 토드>는 앞선 장면에서 전혀 예상하지 못한 분위기의 장면이 툭 튀어나오는, 반전이 기막힌 작품이거든요. 되게 오래된 작품이지만, 뮤지컬이 꼭 그래야만 해? 구성이? 노래가? 하고 반문하는 작품 같아요. 아마 제가 그런 데에 매력을 느끼나 봐요. 나를 잡고 뒤흔드는, 이리 와, 나를 한번 알아봐, 하고 저를 자극하는 작품들에."라고 대답하였다. 그리고 조승우는 이번 캐릭터를 어떻게 만들어 갔는지 궁금해하는 기자의 질문에 "작품 속 캐릭터가 처한 상황하고 비슷한 경험이 아니라 감정적으로 비슷했던 기억을 찾아내는 게 제가 캐릭터에 다가가는 방식이에요. 이번에 떠올린 기억은, 되게 위험한 발언이 될 수도 있는데…. 최근에 강아지 공장이 이슈가 됐잖아요? 저는 동물 학대하는 사람들을 보면, 정말 죽이고 싶어져요. 물론 생각에서 멈추지만, 마음은 진짜 그래요. 그런 개인적인 경험에서 소소한 감정을 끌어와서 극 중 상황에 옮겨 놓고 상상해 봐요. 그런데 정 이해가 안 될 때는, 감정을 맞추기도 해요. 극 상황에 맞게 제 자신한테 주문을 넣는 거죠."라고 답하였다. 조승우는 대사를 말하듯이 노래하는 형식인 레치타티보를 뮤지컬에도 적용시키는 배우인데, 극 자체가 곡의 정서 표현에 더 집중해야 하는 넘버들로 이루어져 있어 조승우의 연기와 어우러져 시너지가 좋았다는 평을 받았다. 조승우는 특히 정확한 딕션으로 대사와 가사가 매우 중요한 스티븐 손드하임의 작품에 걸맞는 연기력을 보이며 존재감을 보여주며 광기어린 연기로 호평을 받았고, 한 매체의 기자는 "조승우의 미친 연기력은 감탄사를 자아낸다. 그는 15년간 억울한 누명을 쓴 토드 역할을 유쾌하고 가볍게 표현했다. 분노와 이성을 잃은 가장의 모습과 무거운 스토리를 감정의 과잉 없이 유쾌하게 이끌어 갔다. 감칠 맛 나는 그의 추임새와 찰진 욕은 관객의 박수를 터져 나오게 한다. 특히 파이 가게 러빗 부인과 인육파이를 만들어 맛을 표현하는 부분, 신랄하게 사회 부조리를 조롱하듯 내뱉는 연기는 관전 포인트이다."라고 평을 남기기도 했다. 이 공연 역시 성공적으로 끝낸 조승우는 "뮤지컬 ‘지킬앤하이드’ ‘맨오브라만차’ 10주년, ‘베르테르’ 15주년 공연을 한 후 쉬지 않고 바로 신작에 출연하면서 어느 순간 자양분이 공급되지 않고 있다는 생각이 들었어요."라고 밝히며 이 작품을 마지막으로 뮤지컬 무대를 3년 정도 떠날 계획을 밝혔다. 2018년-현재 2018년, 조승우는 기존의 의학 드라마와 달리 병원 내 권력에 초점을 맞춘 드라마 라이프에서 상국대학교병원 총괄 사장 구승효 역을 맡아 극을 이끌었다. 이수연 작가의 페르소나가 되어가는 조승우는 이 작가와 연이어 드라마에서 호흡을 맞추게 되었다. 조승우는 이 드라마에서 세상 그 무엇보다 숫자가 중요한 냉철한 역할을 맡아 야망을 좇는 변화무쌍한 캐릭터를 보여 줄 예정이며, 대본리딩부터 연기력으로 존재감을 드러냈다. 이 드라마는 그해 7월 방영했다. 2018년, 조승우는 관상, 궁합에 이은 '역학 3부작'의 마지막 작품 영화 명당에 캐스팅 되어 조선 천재 지관 박재상을 연기하게 되었다. 박희곤 감독과는 영화 퍼펙트 게임에 이은 두 번째 작업이다. 이 영화는 2019년 9월 19일에 개봉하였다. 2020년, 조승우는 과거 호평을 받은 드라마 비밀의 숲의 연장선인 비밀의 숲 2에서 대검찰청 검사, 검-경 협의회의 일원 황시목 역을 맡았다. 이 드라마는 2020년 8월 15일부터 2020년 10월 4일까지 방영되었다.