유기 전계발광 디바이스 document_id 1020157031343

[청구항 1] 캐소드, 애노드 및 최저 삼중항 상태 (t 1 ) 와 제 1 여기 단일항 상태 (s 1 ) 사이의 분리가 ≤ 0.15 ev 인 적어도 하나의 발광성 유기 화합물 (tadf (thermally activated delayed fluorescence) 화합물) 을 포함하는 방출층을 포함하는 유기 전계발광 디바이스로서, 상기 전계발광 디바이스는 하나 이상의 전자 수송층들을 포함하고, 상기 전자 수송층들의 각각은 상기 방출층의 상기 캐소드 측에 lumo ≤ -2.55 ev 인 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스 [청구항 2] 제 1 항에 있어서,상기 캐소드또는, 존재한다면, 전자 주입층과 상기 방출층 사이에 존재하는 모든 전자 수송층들이 lumo ≤ -2.55 ev의적어도하나의화합물포함하는것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 3] 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,상기tadf 화합물의 s1 과 t1사이의분리인것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 4] 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,상기tadf 화합물은 공여체와 또한 수용체 치환기들 양자를 갖는방향족화합물인것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 5] 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,상기tadf 화합물은 매트릭스에 존재하고, 상기 tadf 화합물의 lumo 인 lumo(tadf) 및 상기 매트릭스의 homo 인 homo(matrix) 에 하기가 적용되고,lumo(tadf) - homo(matrix) 003e# s1(tadf) - 0.4 ev,식 중, s1(tadf)는 상기 tadf 화합물의 제 1 여기 단일항상태인것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 6] 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 전자 수송층에서의전자수송 재료인것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 7] 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,1층,2층또는3층의전자 수송층들존재하는것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 8] 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 전자 수송층들의 층 두께는 총 10 ~ 100 nm 이고, 바람직하게 15 ~ 90 nm 이고, 특히 바람직하게 20 ~ 70 nm인것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 9] 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 방출층에 바로 인접하는 상기 전자 수송층의 최저 삼중항 에너지는 상기 tadf 화합물의 삼중항 에너지보다 최대 0.1 ev 더 낮은 것특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 10] 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 방출층에 바로 인접하는 상기 전자 수송층의 전자 수송 재료에는 하기가 적용되고: homo(eml) - homo(etl) 003e# 0.2 ev, 식중 homo(etl) 는 상기 전자 수송층의 재료의 homo 이거나 또는 상기 전자 수송층에 복수의 재료들이 있는 경우에는 이들 재료들 중 최고의 homo 이고, 그리고 homo(eml) 는 상기 방출층의 재료의 homo 이거나 또는 상기 방출층에 복수의 재료들이 있는 경우에는이들재료들중최고인것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 11] 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,리튬 화합물들및/또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 불화물들, 산화물들 또는 탄화물들로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 전자 주입층이, lumo ≤ -2.55 ev 인 전자 수송 재료를 포함하는상기전자 수송층과상기캐소드사이존재하는것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 12] 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 캐소드에 또는, 존재한다면, 전자 주입층에 인접하는 상기 전자 수송층이 lumo ≤ -2.55 ev 인 전자 수송 재료 및 리튬 화합물, 특히 리튬 퀴놀리네이트 또는 리튬 퀴놀리네이트유도체의혼합물포함하는것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 13] 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,전자 수송 재료는, 트리아진들, 피리미딘들, 락탐들, 금속 착물들, 특히 be, zn 및 al 착물들, 방향족 케톤들, 방향족 포스핀 산화물들, 아자포스폴들, 적어도 하나의 전자 전도성 치환기에 의해 치환되는 아자보롤들, 벤즈이미다졸들 및 퀴녹살린들의물질부류들선택되는것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 14] 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,전자 수송 재료는 하기 식들 (1) 및 (2) 의 화합물들로부터 선택되고,식중, 사용된 심볼들에 대해서는 하기가 적용되고:r은 각각의 발생시 동일하거나 또는 상이하게, h, d, f, cl, br, i, cn, no2, n(ar)2, n(r1)2, c(=o)ar, c(=o)r1, p(=o)(ar)2, 1 ~ 40 개의 c 원자들을 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 ~ 40 개의 c 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 2 ~ 40 개의 c 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (그 각각은 하나 이상의 라디칼들 r1에 의해 치환될 수도 있으며, 여기서 하나 이상의 비인접 ch2 기들은 r1c=cr1, c≡c, si(r1)2, c=o, c=s, c=nr1, p(=o)(r1), so, so2, nr1, o, s 또는 conr1 에 의해 대체될 수도 있고, 하나 이상의 h 원자들은 d, f, cl, br, i, cn 또는 no2 에 의해 대체될 수도 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 r1 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 80 개, 바람직하게 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 하나 이상의 라디칼들 r1 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 하나 이상의 라디칼들 r1 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬기로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며, 여기서 2개 이상의 인접하는 치환기들 r은 하나 이상의 라디칼들 r1 에 의해 치환될 수도 있는 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 선택적으로 형성할 수도 있고; r1 은 각각의 발생시, 동일하거나 또는 상이하게, h, d, f, cl, br, i, cn, no2, n(ar)2, n(r2)2, c(=o)ar, c(=o)r2, p(=o)(ar)2, 1 ~ 40 개의 c 원자들을 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 ~ 40 개의 c 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 2 ~ 40 개의 c 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (그 각각은 하나 이상의 라디칼들 r2 에 의해 치환될 수도 있으며, 여기서 하나 이상의 비인접 ch2 기들은 r2c=cr2, c≡c, si(r2)2, c=o, c=s, c=nr2, p(=o)(r2), so, so2, nr2, o, s 또는 conr2 에 의해 대체될 수도 있고, 하나 이상의 h 원자들은 d, f, cl, br, i, cn 또는 no2 에 의해 대체될 수도 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 r2 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 하나 이상의 라디칼들 r2 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬기로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며, 여기서 2개 이상의 인접하는 치환기들 r1 은 하나 이상의 라디칼들 r2 에 의해 치환될 수도 있는 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 선택적으로 형성할 수도 있고;ar 은 각각의 발생시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 비방향족 라디칼들 r2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; 동일한 n 원자 또는 p 원자에 결합되는 2개의 라디칼들 ar 은 여기서 또한 단일 결합 또는 n(r2), c(r2)2, o 또는 s로부터 선택되는 브릿지에 의해 서로 브릿지될 수도 있고;r2 는 h, d, f, cn, 1 ~ 20 개의 c 원자들을 갖는 지방족 탄화수소 라디칼, 5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서 하나 이상의 h 원자들은 d, f, cl, br, i 또는 cn에 의해 대체될 수도 있으며, 여기서 2개 이상의 인접하는 치환기들 r2 는 서로 단환 또는 다환의, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수있는것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 15] 제 14 항에 있어서,적어도 하나의 라디칼r 은, 각각의 발생시 동일하거나 또는 상이하게, 각각이 하나 이상의 라디칼들 r1 에 의해 치환될 수도 있는, 벤젠, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 오르토-, 메타-, 파라- 또는 분지형 터페닐, 오르토-, 메타-, 파라- 또는 분지형 쿼터페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로비플루오레닐, 1- 또는 2-나프틸, 피롤, 푸란, 티오펜, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 1-, 2- 또는 3-카르바졸, 1-, 2- 또는 3-디벤조푸란, 1-, 2- 또는 3-디벤조티오펜, 인데노카르바졸, 인돌로카르바졸, 2-, 3- 또는 4-피리딘, 2-, 4- 또는 5-피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 안트라센, 페난트렌, 트리페닐렌, 피렌, 벤즈안트라센 또는 이들 기들의 2개 또는 3개의 조합들로 이루어지는 그룹으로부터 선택되거나, 또는 하기 식들 (3) ~ (44) 의 구조들로부터 선택되고,식중 r1 및 r2 는 제 9 항에 기재된 의미들을 가지며, 점선 결합은 식 (1) 또는 (2) 의 기로의 결합을 나타내며, 또한:x 는 각각의 발생시, 동일하거나 또는 상이하게, cr1 또는 n 이고, 여기서 바람직하게 고리당 최대 2개의 심볼들 x는 n을 나타내고;y 는 각각의 발생시, 동일하거나 또는 상이하게, c(r1)2, nr1, o 또는 s 이고;n 은 0 또는 1 이며, 여기서 n 이 0 이라고 하는 것은 어떠한 기 y도 이 위치에 결합되지 않으며 대신에 라디칼들 r1 이 상응하는 탄소 원자들에 결합된다는 것을의미하는것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 16] 제 13 항에 있어서,전자 수송 재료는 식들 (45) 및 (46) 의 화합물들로부터 선택되고,식중 r, r1, r2 및 ar 은 제 14 항에 기재된 의미들을 가지며, 사용된 다른 심볼들 및 인덱스들에 대해서는 하기가 적용되고:e 는 각각의 발생시 동일하거나 또는 상이하게, 단일 결합, nr, cr2, o 또는 s 이고;ar1 은, 명백히 도시된 탄소 원자들과 함께, 하나 이상의 라디칼들 r 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; 그리고ar2, ar3 은, 각각의 발생시 동일하거나 또는 상이하게, 명백히 도시된 탄소 원자들과 함께, 하나 이상의 라디칼들 r 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;l 은 m = 2 의 경우 단일 결합 또는 2가기이거나 또는 m = 3 의 경우 3가기이거나 또는 m = 4 의 경우 4가기이며, 이는 각각의 경우 라디칼 r 대신에 e 에 결합되거나 또는 임의의 원하는 위치에서 ar1, ar2 또는 ar3 에 결합되고;m 은 2, 3 또는 4 인 것특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 17] 제 16 항에 있어서,상기 기ar1 은 하기 식들 (47), (48), (49) 또는 (50) 의 기를 나타내고,식중 점선 결합은 카르보닐기로의 연결을 나타내고, * 는 e 또는 ar2 로의 연결의 위치를 나타내고, 그리고 또한:w 는 각각의 발생시 동일하거나 또는 상이하게 cr 또는 n 을 나타내거나; 또는 2개의 인접하는 기들 w 는 식들 (51) 또는 (52) 의 기를 나타내고,식중 g 는 cr2, nr, o 또는 s 를 나타내고, z 는 각각의 발생시 동일하거나 또는 상이하게 cr 또는 n 을 나타내며, 그리고 ^ 는 식 (47) ~ (50) 에서 상응하는 인접기들 w 를 나타내며;v 는 nr, o 또는 s 인 것을 특징으로 하고; 및/또는상기 기 ar2 는 식들 (53), (54) 및 (55) 중 하나의 기를 나타내고,식중 점선 결합은 n 으로의 연결을 나타내고, # 는 e 또는 ar3 으로의 연결의 위치를 나타내고, * 는 e 또는 ar1 로의 연결을 나타내며, 그리고 w 및 v 는 상기 언급된 의미들을 갖는 것을 특징으로 하고; 및/또는상기 기 ar3 은 식들 (56), (57), (58) 및 (59) 중 하나의 기를 나타내고,식중 점선 결합은 n 으로의 연결을 나타내고, * 는 e 또는 ar2 로의 연결을 나타내며, 그리고 w 및 v 는 상기 언급된의미들갖는것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스. [청구항 18] 제 13 항에 있어서,전자 수송 재료는 식들 (70) 및 (71) 의 화합물들로부터 선택되고,식중 r, r1, r2 및 ar 은 제 9 항에 기재된 의미들을 가지며, 사용된 다른 심볼들 및 인덱스들에 대해서는 하기가 적용되고:ar4 는 각각의 발생시, 동일하거나 또는 상이하게, 각각의 경우 하나 이상의 기들 r 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 80 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 60 개까지의 방향족 고리 원자들을 갖는방향족또는헤테로방향족고리계인것을특징으로 하는유기 전계발광 디바이스.