포스핀 옥사이드 매트릭스 및 금속 도펀트를 포함하는 ｎ-도핑된 반도전성 물질 document_id 1020167020171

[청구항 1] n-도펀트로서 하나 이상의 금속성 원소, 및 하나 이상의 포스핀 옥사이드 기를 포함하는 하나 이상의 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함하는 전기적으로 도핑된 반도전성 물질(electrically doped semiconducting material)로서, 금속성 원소가 이의 산화수 ii에서 하나 이상의 안정한 화합물을 형성하는 원소들로부터 선택되며, 전자 수송 매트릭스 화합물이 동일한 조건 하에서 순환 전압전류법에 의해 측정하는 경우에, 트리스(2-벤조[d]티아졸-2-일)페녹시알루미늄 보다 낮은, 바람직하게 9,9',10,10'-테트라페닐-2,2'-바이안트라센 또는 2,9-디([1,1'-바이페닐]-4-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 보다 낮은, 더욱 바람직하게 2,4,7,9-테트라페닐-1,10-페난트롤린 보다 낮은, 더욱더 바람직하게 9,10-디(나프탈렌-2-일)-2-페닐안트라센 보다 낮은, 가장 바람직하게 2,9-비스(2-메톡시페닐)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 보다 낮은, 더욱 바람직하게 9,9'-스피로바이[플루오렌]-2,7-디일비스(디페닐포스핀 옥사이드) 보다 낮은, 그리고, n2,n2,n2',n2',n7,n7,n7',n7'-옥타페닐-9,9'-스피로바이[플루오렌]-2,2',7,7'-테트라아민 보다 높은, 바람직하게 트리페닐렌 보다 높은, 더욱 바람직하게 n4,n4'-디(나프탈렌-1-일)-n4,n4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민 보다 높은, 더욱더 바람직하게 4,4'-디(9h-카바졸-9-일)-1,1'-바이페닐 보다 높은, 가장 바람직하게 비스(4-(9h-카바졸-9-일)페닐)(페닐)포스핀 옥사이드 보다 높은, 덜 바람직하지만 여전히 바람직하게 3-([1,1'-바이페닐]-4-일)-5-(4-(3차-부틸)페닐)-4-페닐-4h-1,2,4-트리아졸 보다 높은 그리고 더욱 덜 바람직하지만 여전히 바람직하게 피렌 보다 높은 환원 전위를 갖는, 전기적으로 도핑된 반도전성 물질 [청구항 2] 제1항에 있어서,금속성 원소가 이의 실질적으로 원소 형태로 포함되는, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 3] 제1항 또는 제2항에 있어서,전자 수송 매트릭스 화합물이 하기 화학식 (i)에 따른 화합물인, 전기적으로 도핑된 반도전성 물질: 화학식 (i),상기 식에서, r1, r2 및 r3은 독립적으로 c1-c30-알킬, c3-c30-사이클로알킬, c2-c30-헤테로알킬, c6-c30-아릴, c2-c30-헤테로아릴, c1-c30-알콕시, c3-c30-사이클로알킬옥시, c6-c30-아릴옥시로부터 선택되며, 여기서, 각 치환체 r1, r2 및 r3은 임의적으로 추가 포스핀 옥사이드 기를 포함하며, 치환체 r1, r2 및 r3 중 하나 이상은 10개 이상의 비편재화된 전자(delocalized electron)의 컨주게이션된시스템(conjugated system)을 포함한다. [청구항 4] 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,금속성 원소가 25 ev 미만, 바람직하게 24 ev 미만, 더욱 바람직하게 23.5 ev 미만, 가장 바람직하게 23.1 ev 미만의 이의 제1 이온화 전위 및 제2 이온화 전위의 총합을 갖는, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 5] 제3항 또는 제4항에 있어서,10개 이상의 비편재화된 전자의 컨주게이션된 시스템이 포스핀 옥사이드 기에 직접적으로 부착되는, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 6] 제3항 또는 제4항에 있어서,10개 이상의 비편재화된 시스템의 컨주게이션된 시스템이 스페이서 기(spacer group) a에 의해 포스핀 옥사이드 기로부터 분리되는, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 7] 제6항에 있어서,페이서 기a가 이가 6원 방향족 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 기인, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 8] 제7항에 있어서,페이서a가 페닐렌, 아진-2,4-디일, 아진-2,5-디일, 아진-2,6-디일, 1,3-디아진-2,4-디일 및 1,3-디아진-2,5-디일로부터 선택되는, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 9] 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,10개 이상의 비편재화된 전자의 컨주게이션된 시스템이 c14-c50-아릴 또는 c8-c50 헤테로아릴인, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 10] 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,하나 이상의 금속 양이온 및 하나 이상의 음이온으로 이루어진 금속염 첨가제를 추가로 포함하는, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 11] 제10항에 있어서,금속 양이온이 li+ 또는 mg2+인, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 12] 제10항 또는 제11항에 있어서,금속염 첨가제가 금속 양이온에 부착된 질소 원자 및 산소 원자를 함유하는 5원, 6원, 또는 7원 고리를 포함하는 금속 착물로부터, 및 하기 화학식 (ii)에 따른 구조를 갖는 착물로부터 선택되는, 전기적으로 도핑된 반도전성 물질: 화학식 (ii)상기 식에서, a1은 방향족 고리에서 o, s 및 n으로부터 선택된 하나 이상의 원자를 포함하는 c6-c30 아릴렌 또는 c2-c30 헤테로아릴렌이며, a2 및 a3 각각은 독립적으로 방향족 고리에서 o, s 및 n으로부터 선택된 하나 이상의 원자포함하는c6-c30 아릴 및 c2-c30 헤테로아릴로부터 선택된다. [청구항 13] 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,이온이 포스핀 옥사이드 기로 치환된 페놀레이트, 8-하이드록시퀴놀리놀레이트 및 피라졸릴보레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 전기적도핑된반도전성 물질. [청구항 22] 제21항에 있어서,전기적으로 도핑된 반도전성 물질이 전하 발생층, 전자 수송층, 또는 전자 주입층포함되는,전자 디바이스. [청구항 24] 제22항 또는 제23항에 있어서,전자 수송층이 발광층에 더욱 가까운 제1 구획, 및 캐소드에 더욱 가까운 제2 구획을 포함하며, 제1 구획 및 제2 구획이 이의 조성상이한,전자 디바이스. [청구항 25] 제24항에 있어서,제1 구획이 제1 전자 수송매트릭스로 이루어진,전자 디바이스. [청구항 26] 제24항에 있어서,제1 구획이 제1 전자 수송 매트릭스, 및 하나 이상의 금속 양이온 및 하나 이상의 음이온으로 이루어진 금속염 첨가제포함하는,전자 디바이스. [청구항 27] 제26항에 있어서,제1 구획이 제1 전자 수송 매트릭스 및 금속염 첨가제로 이루어지며, 제2 구획이 제1항 내지 제13항 및 제20항 중 어느 한 항에 따른 전기적으로 도핑된 반도전성물질로 이루어진,전자 디바이스. [청구항 28] 제27항에 있어서,제2 구획이 제2 전자 수송 매트릭스 및 금속성원소로 이루어진,전자 디바이스. [청구항 30] 제22항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서,전자 수송층 또는 전자 주입층이 동일한 조건 하에서 순환 전압전류법에 의해 측정하는 경우에, 인접한 전자 수송층 또는 전자 주입층의 전자 수송 매트릭스에 비해 더욱 네가티브(negative)인, 이의 환원 전위를 갖는 화합물로 이루어진 발광층인접하여 있는,전자 디바이스. [청구항 31] 제22항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서,전자 수송층 또는 전자 주입층이 반도전성 금속 옥사이드로 이루어진 캐소드인접하여 있는,전자 디바이스. [청구항 33] 제31항 또는 제32항에 있어서,캐소드가스퍼터링의해제조되는,전자 디바이스. [청구항 34] 제20항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서,발광층이 청색광 또는 백색광방출하는,전자 디바이스. [청구항 35] 제20항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서,발광층이 하나 이상의 폴리머포함하는,전자 디바이스. [청구항 36] 제35항에 있어서,폴리머가 청색 발광폴리머인,전자 디바이스. [청구항 37] 제20항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서,텐덤(tandem) oled인,전자 디바이스. [청구항 38] 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물