유기전기소자, 및 유기전기소자용 화합물 document_id 1020180004096

[청구항 1] 제 1 전극, 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 적어도 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층, 및 제 2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기전기소자 [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] 상기 화학식 4 내지 화학식 6에서 (1) r 1 ~r 6 는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며 수소원자 중수소 ; 삼중수소 ; 할로겐 ; 아미노기 ; 니트릴기 ; 니트로기 ; 하이드록시기 ; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 1 ~c 20 의 알킬아민기, c 1 ~c 20 의 알킬티오펜기, c 6 ~c 20 의 아릴티오펜기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 2 ~c 20 의 알키닐기, c 3 ~c 20 의 시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 중수소, 할로겐기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 8 ~c 20 의 아릴아민기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 o, n, 및 s 중 적어도 하나를 갖는 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴기 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 30 의 알콕시기 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 30 아릴옥시기 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아미노기 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 아릴싸이오기 또 는 c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 50 의 알킬기 이며, 여기서 r 1 ~r 2 은 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화 지방족 고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 카바졸의 n은 여기에 연결된 치환기와 함께 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, 2) l은 니트로, 니트릴, 할로겐, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴렌기 니트로, 니트릴, 할로겐, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴렌기 및 2가 또는 3가의 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 로부터 선택되는 기를 나타내며, 3 ) ar 1 및 ar 2 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐 니트릴기 ; 니트로기 ; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 1 ~c 20 의 알킬아민기, c 1 ~c 20 의 알킬티오펜기, c 6 ~c 20 의 아릴티오펜기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 2 ~c 20 의 알키닐기, c 3 ~c 20 의 시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 중수소로 치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 할로겐기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기,c 8 ~c 20 의 아릴아민기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 o, n, 및 s 중 적어도 하나를 갖는 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 30 의 알콕시기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 30 아릴옥시기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아미노기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 아릴싸이오기 또 는 c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 50 의 알킬기 이며, 4) l=1~4의 정수, m=1~3의 정수, p=1~3의 정수, q=1~4의 정수, n=0~2의 정수, 그리고 o=1 또는 2의 정수이며, 5) 여기서 헤테로 화합물은 n, o, 및 s로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다 [청구항 2] 청구항 1에 있어서,상기l은 페닐기, 비페닐기, 1-나프탈기, 2-나프틸기, 피리딜기, 스틸벤, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 플루오렌일기로 구성된군선택됨을특징으로 하는,유기전기소자. [청구항 3] 청구항 1에 있어서,상기 화합물은 다음으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물특징으로 하는,유기전기소자: [청구항 4] 청구항 1에 있어서,상기 화합물을 용액공정(soluble process)에 의해상기유기물층형성하는것을특징으로 하는,유기전기소자. [청구항 5] 청구항 1에 있어서,상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층,또는정공 수송층사용되는것을특징으로 하는,유기전기소자. [청구항 7] 하기 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물 [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] 상기 화학식 4 내지 화학식 6에서 (1) r 1 ~r 6 는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며 수소원자 중수소 ; 삼중수소 ; 할로겐 ; 아미노기 ; 니트릴기 ; 니트로기 ; 하이드록시기 ; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 1 ~c 20 의 알킬아민기, c 1 ~c 20 의 알킬티오펜기, c 6 ~c 20 의 아릴티오펜기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 2 ~c 20 의 알키닐기, c 3 ~c 20 의 시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 중수소, 할로겐기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 8 ~c 20 의 아릴아민기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 o, n, 및 s 중 적어도 하나를 갖는 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴기 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 30 의 알콕시기 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 30 아릴옥시기 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아미노기 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 아릴싸이오기 또 는 c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 50 의 알킬기 이며, 여기서 r 1 ~r 2 은 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화 지방족 고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 카바졸의 n은 여기에 연결된 치환기와 함께 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, 2) l은 니트로, 니트릴, 할로겐, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴렌기 니트로, 니트릴, 할로겐, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴렌기 및 2가 또는 3가의 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 로부터 선택되는 기를 나타내며, 3 ) ar 1 및 ar 2 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐 니트릴기 ; 니트로기 ; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 1 ~c 20 의 알킬아민기, c 1 ~c 20 의 알킬티오펜기, c 6 ~c 20 의 아릴티오펜기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 2 ~c 20 의 알키닐기, c 3 ~c 20 의 시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 중수소로 치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 할로겐기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기,c 8 ~c 20 의 아릴아민기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 o, n, 및 s 중 적어도 하나를 갖는 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 30 의 알콕시기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 30 아릴옥시기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아미노기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 아릴싸이오기 또 는 c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 50 의 알킬기 이며, 4) l=1~4의 정수, m=1~3의 정수, p=1~3의 정수, q=1~4의 정수, n=0~2의 정수, 그리고 o=1 또는 2의 정수이며, 5) 여기서 헤테로 화합물은 n, o, 및 s로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다 [청구항 8] 청구항 7에 있어서,상기l은 페닐기, 비페닐기, 1-나프탈기, 2-나프틸기, 피리딜기, 스틸벤, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 플루오렌일기로 구성된군선택됨을특징으로 하는,화합물. [청구항 9] 청구항 7에 있어서,다음으로 구성된 군선택되는화합물: