유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 document_id 1020180016850

[청구항 1] 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 유기전기소자 화학식 (1) 상기 화학식 (1)에서, 1) ar 1 은 페닐; 바이페닐; 1-나프틸기; 2-나프틸기; c 6 ~c 60 의 아릴기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리딘 c 6 ~c 60 의 아릴기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미딘 c 6 ~c 60 의 아릴기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진이며 2) ar 2 는 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 1 ~c 20 의 알킬아민기, c 1 ~c 20 의 알킬티오펜기, c 6 ~c 20 의 아릴티오펜기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 2 ~c 20 의 알키닐기, c 3 ~c 20 의 시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 수소, 중수소, 할로겐기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 8 ~c 20 의 아릴아민기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 o, n, 및 s 중 적어도 하나를 갖는 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴기 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 30 의 알콕시기 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 30 아릴옥시기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴아민기 c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 6 ~c 20 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 2 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 50 의 알킬기이며, 3) ar 3 과 ar 4 는 각각 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 1 ~c 20 의 알킬아민기, c 1 ~c 20 의 알킬티오펜기, c 6 ~c 20 의 아릴티오펜기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 2 ~c 20 의 알키닐기, c 3 ~c 20 의 시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 수소, 중수소, 할로겐기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 8 ~c 20 의 아릴아민기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 o, 및 s 중 적어도 하나를 갖는 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴기 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 30 의 알콕시기 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 30 아릴옥시기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴아민기 c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 6 ~c 20 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 2 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 50 의 알킬기이며, ar 3 과 ar 4 는 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, 4) l은 니트로, 니트릴, 할로겐, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴렌기이다(단, l이 c 12 의 아릴렌기인 경우는 제외한다) [청구항 2] 제 1 항에 있어서,상기 화학식(1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식 (3) 및 화학식(4) 중 어느하나표시됨을특징으로 하는유기전기소자:상기 화학식 (3) 및 (4) 의 ar1 내지 ar4는 상기 화학식 (1)의 ar1 내지 ar4와 동일하다. [청구항 3] 제 1 항에 있어서,상기 화학식(1)로 표시되는 화합물은 하기화합물중선택됨을특징으로 하는유기전기소자: [청구항 5] 제 4 항에 있어서,상기 화합물을 용액공정(soluble process)에 의해상기유기물층형성하는것을특징으로 하는유기전기소자. [청구항 6] 제 4 항에 있어서,상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층,또는정공 수송층사용하는것을특징으로 하는유기전기소자. [청구항 8] 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물 화학식 (1) 1) ar 1 은 페닐; 바이페닐; 1-나프틸기; 2-나프틸기; c 6 ~c 60 의 아릴기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리딘 c 6 ~c 60 의 아릴기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미딘 c 6 ~c 60 의 아릴기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진이며 2) ar 2 는 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 1 ~c 20 의 알킬아민기, c 1 ~c 20 의 알킬티오펜기, c 6 ~c 20 의 아릴티오펜기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 2 ~c 20 의 알키닐기, c 3 ~c 20 의 시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 수소, 중수소, 할로겐기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 8 ~c 20 의 아릴아민기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 o, n, 및 s 중 적어도 하나를 갖는 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴기 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 30 의 알콕시기 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 30 아릴옥시기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴아민기 c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 6 ~c 20 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 2 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 50 의 알킬기이며, 3) ar 3 과 ar 4 는 각각 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 1 ~c 20 의 알킬아민기, c 1 ~c 20 의 알킬티오펜기, c 6 ~c 20 의 아릴티오펜기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 2 ~c 20 의 알키닐기, c 3 ~c 20 의 시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, c 5 ~c 20 의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴기 수소, 중수소, 할로겐기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 8 ~c 20 의 아릴아민기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 o, 및 s 중 적어도 하나를 갖는 치환 또는 비치환된 c 5 ~c 60 의 헤테로아릴기 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 30 의 알콕시기 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 6 ~c 20 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로 부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 30 아릴옥시기 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 3 ~c 30 의 시클로알킬기, c 2 ~c 30 의 헤테로시클로알킬기, c 6 ~c 60 의 아릴기, c 3 ~c 60 의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴아민기 c 1 ~c 20 의 알킬기, c 2 ~c 20 의 알케닐기, c 1 ~c 20 의 알콕시기, c 6 ~c 20 의 아릴기, 중수소로 치환된 c 2 ~c 20 의 아릴기, c 8 ~c 20 의 아릴알킬기, c 8 ~c 20 의 아릴알케닐기, c 5 ~c 20 의 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 c 1 ~c 50 의 알킬기이며, ar 3 과 ar 4 는 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, 4) l은 니트로, 니트릴, 할로겐, c 1 ~c 20 의 알킬기, c 1 ~c 20 의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 c 6 ~c 60 의 아릴렌기이다(단, l이 c 12 의 아릴렌기인 경우는 제외한다) [청구항 9] 제 8 항에 있어서,상기 화학식(1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식 (3) 및 화학식(4) 중 어느하나표시됨을특징으로 하는유기전기소자:상기 화학식 (3) 및 (4) 의 ar1 내지 ar4는 상기 화학식 (1)의 ar1 내지 ar4와 동일하다. [청구항 10] 제 8 항에 있어서,화합물 중에서선택됨을특징으로 하는화합물: