용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질 document_id 1020187002276

[청구항 4] 제1항에 있어서,유기 전자 공여체가 하기 화학식을 갖는 것인 방법:(상기 화학식에서, l1은 방향족 고리를 형성하는 6 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌 기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌 기 또는 고리를 형성하는 5 내지 60개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌 기를 나타내며; ar1 및 ar2는 각각 독립적으로 방향족 고리를 형성하는 6 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기 또는 고리를 형성하는 5 내지 60개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기를 나타내며; r'1은 방향족 고리를 형성하는 6 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타내며; r'2는 수소 원자, 방향족 고리를 형성하는 6 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 1 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 1 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시 기, 고리를 형성하는 6 내지 50개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시 기, 고리를 형성하는 5 내지 50개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴티오 기, 2 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐 기, 방향족 고리를 형성하는 6 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기로 치환된 아미노 기, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기, 히드록실 기 또는 카르복실 기를 나타내지만; 단 ar1 또는 ar2는 어느 것도 플루오렌 구조를 함유하지 않으며 그리고 화학식나타낸방향족 아민 유도체에서 카르바졸 구조의 수는 1 또는 2개이다). [청구항 5] 제1항에 있어서,유기 전자 공여체가 하기 화학식을 갖는 것인 방법:(상기 화학식에서, z는 치환 또는 비치환된 c1-c30 알킬렌 기, 치환 또는 비치환된 c2-c30 알케닐렌 기, 치환 또는 비치환된 c6-c30 아릴렌 기, 치환 또는 비치환된 c2-c30 헤테로아릴렌 기 및 치환 또는 비치환된 c2-c30 헤테로시클릭 기로 이루어진 군으로부터 선택되며; 각각의 r'3, r'4, r'5, r'6, r'7 및 r'8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 c1-c30 알킬 기, 치환 또는 비치환된 c1-c30 알콕시 기, 치환 또는 비치환된 c6-c30 아릴 기, 치환 또는 비치환된 c6-c30 아릴옥시 기, 치환 또는 비치환된 c2-c30 헤테로시클릭 기, 치환 또는 비치환된 c6-c30 축합된 폴리시클릭 기, 히드록시 기, 시아노 기 및 치환 또는 비치환된 아미노 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 대안으로 r'3, r'4, r'5, r'6, r'7 및 r'8 중 2개 이상의 인접하는 기는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 카르보사이클을 형성할 수 있으며;각각의 ar3 및 ar4는 독립적으로 치환 또는 비치환된 c6-c30 아릴 기 또는 치환비치환된c2-c30 헤테로아릴 기이다). [청구항 6] 제1항에 있어서,유기 전자 공여체가 하기 화학식을 갖는 것인 방법:(상기 화학식에서, l0는 2, 3 또는 4개의 고리를 가지며 그리고 치환기를 갖는 ο-, p- 및 m-페닐렌 기 중 임의의 하나이지만, 단 l0이 4개의 고리를 갖는 페닐렌 기인 경우, 페닐렌 기는 그의 어느 위치에 비치환 또는 치환된 아미노페닐 기를 가질 수 있으며, r01, r02, r03 및 r04는 또는 의 기 중 임의의 하나이며, 여기서 r'9, r'10, r'11, r'12 및 r'13은 각각 치환비치환된아릴 기이고, r1, r2, r3 및 r4는 각각 0 내지 5의 정수이지만, 단 r1+r2+r3+r4≥1이다). [청구항 11] 제1항에 있어서,유기 전자 수용체가 하기 화학식을 갖는 화합물의 군으로부터 선택되는 것인 방법:(상기 화학식에서, r1, r2, r3, r4, r5 및 r6이 수소, 할로겐, 니트릴, 니트로, 술포닐, 술폭시드, 술폰아미드, 술포네이트, 트리플루오로메틸, 에스테르, 아미드, 직쇄형 또는 분지형 c1-c12 알콕시, 직쇄형 또는 분지형 c1-c12 알킬, 방향족 또는 비-방향족 (치환 또는 비치환된) 헤테로시클릭, 치환 또는 비치환된 아릴, 모노- 또는 디-(치환 또는 비치환된)아릴-아민 및 (치환 또는 비치환된)알킬-(치환 또는 비치환된)아릴-아민으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나; 또는 r1과 r2, r3과 r4 및 r5와 r6이 합하여 방향족 고리, 헤테로방향족 고리 또는 비-방향족 고리를 포함하는 고리 구조를 형성하며 그리고 각각의 고리는 치환 또는 비치환된다);(상기 화학식에서, y1 내지 y4는 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자이며, r7 내지 r10은 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클, 할로겐 원자, 플루오로알킬 기 또는 시아노 기이며, r7과 r8 및 r9와 r10은 독립적으로 결합되어 치환 또는 비치환된 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클을 형성하며, x1은 , , , 및 로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 y5 내지 y7은 독립적으로 수소 원자, 플루오로알킬 기, 알킬 기, 아릴 기 또는 헤테로시클릭 기이며; y6 및 y7은 고리를 형성할 수 있다);(상기 화학식에서, x2는 이며, 여기서 c(r23) 또는 n이고, r11 내지 r23은 각각 독립적으로 수소 원자, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시 기, 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 알킬 기가 1 내지 20개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 트리알킬실릴 기, 아릴 기가 6 내지 40개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 아릴옥시 기, 할로겐 원자 또는 시아노 기를 나타내지만, 단 r11 내지 r23 중 2개 이상은 각각 시아노 기, 트리플루오로메틸 기 또는 불소 원자를 나타내며, r11 내지 r23 중 서로 인접하는 2개 이상은 함께 결합하여 고리 구조를 형성한다); 및 (상기 화학식에서, r24 내지 r39는 각각 독립적으로 수소 원자, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시 기, 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 알킬 기가 1 내지 20개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 트리알킬실릴 기, 아릴 기가 6 내지 40개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 아릴옥시 기, 할로겐 원자 또는 시아노 기를 나타내지만, 단 r24 내지 r39 중 2개 이상은 각각 시아노 기, 트리플루오로메틸 기 또는 불소 원자를 나타내며 그리고 r24 내지 r39 중 서로 인접하는 2개 이상은 함께 결합하여 고리 구조를 형성한다);(상기 화학식에서, r40 내지 r57은 각각 독립적으로 수소 원자, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시 기, 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 알킬 기가 1 내지 20개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 트리알킬실릴 기, 아릴 기가 6 내지 40개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 아릴옥시 기, 할로겐 원자 또는 시아노 기를 나타내지만, 단 r40 내지 r57 중 2개 이상은 각각 시아노 기, 트리플루오로메틸 기 또는 불소 원자를 나타내며 그리고 r40 내지 r57 중 서로 인접하는 2개 이상은 함께 결합하여 고리 구조를 형성한다); 및(상기 화학식에서, r58-r61은 독립적으로 니트릴(-cn), 니트로(-no2), 술포닐(-s02r), 술폭시드(-sor), 트리플루오로메틸(-cf3), 에스테르(-co-or), 아미드(-conhr 또는 -co-nrr'), 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 또는 치환 또는 비치환된 알킬로부터 독립적으로 선택된 치환기, 불소 또는 수소를 나타내며, 여기서 r 및 r'는 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴을 포함하거나; 또는 r58과 r59 또는 r60과 r61은 합하여 방향족 고리, 헤테로방향족 고리 또는 비-방향족 고리를 포함하는 고리 구조형성하며,각각의 고리는 치환 또는 비치환된다). [청구항 20] 제19항에 있어서,유기 전자 수용체 및 유기 전자 공여체가 비극성 용매 중에서 불용성인 층형성하는 것인제1의 디바이스. [청구항 21] 제19항에 있어서,비극성 용매가 벤젠, 사염화탄소, 시클로헥산, 1,2-디클로로에탄, 디클로로메탄, 디-에틸 에테르, 헵탄, 헥산, 메틸-t-부틸 에테르, 펜탄, 디-이소-프로필 에테르, 톨루엔 및 크실렌으로 이루어진 군선택되는 것인제1의 디바이스. [청구항 22] 제19항에 있어서,비극성 용매가톨루엔인제1의 디바이스. [청구항 23] 제19항에 있어서,유기 전자 공여체가 하기 화학식을 갖는 것인 제1의 디바이스:(상기 화학식에서, l1은 방향족 고리를 형성하는 6 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌 기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌 기 또는 고리를 형성하는 5 내지 60개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌 기를 나타내며; ar1 및 ar2는 각각 독립적으로 방향족 고리를 형성하는 6 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기 또는 고리를 형성하는 5 내지 60개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기를 나타내며; r'1은 방향족 고리를 형성하는 6 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기를 나타내며; r'2는 수소 원자, 방향족 고리를 형성하는 6 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 1 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 1 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시 기, 고리를 형성하는 6 내지 50개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시 기, 고리를 형성하는 5 내지 50개의 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴티오 기, 2 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐 기, 방향족 고리를 형성하는 6 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기로 치환된 아미노 기, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기, 히드록실 기 또는 카르복실 기를 나타내지만; 단 ar1 또는 ar2는 어느 것도 플루오렌 구조를 함유하지 않으며 그리고 화학식나타낸방향족 아민 유도체에서 카르바졸 구조의 수는 1 또는 2개이다). [청구항 24] 제19항에 있어서,유기 전자 공여체가 하기 화학식을 갖는 것인 제1의 디바이스:(상기 화학식에서, z는 치환 또는 비치환된 c1-c30 알킬렌 기, 치환 또는 비치환된 c2-c30 알케닐렌 기, 치환 또는 비치환된 c6-c30 아릴렌 기, 치환 또는 비치환된 c2-c30 헤테로아릴렌 기 및 치환 또는 비치환된 c2-c30 헤테로시클릭 기로 이루어진 군으로부터 선택되며; 각각의 r'3, r'4, r'5, r'6, r'7 및 r'8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 c1-c30 알킬 기, 치환 또는 비치환된 c1-c30 알콕시 기, 치환 또는 비치환된 c6-c30 아릴 기, 치환 또는 비치환된 c6-c30 아릴옥시 기, 치환 또는 비치환된 c2-c30 헤테로시클릭 기, 치환 또는 비치환된 c6-c30 축합된 폴리시클릭 기, 히드록시 기, 시아노 기 및 치환 또는 비치환된 아미노 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 대안으로 r'3, r'4, r'5, r'6, r'7 및 r'8 중 2개 이상의 인접하는 기는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 카르보사이클을 형성할 수 있으며;각각의 ar3 및 ar4는 독립적으로 치환 또는 비치환된 c6-c30 아릴 기 또는 치환비치환된c2-c30 헤테로아릴 기이다). [청구항 25] 제19항에 있어서,유기 전자 공여체가 하기 화학식을 갖는 것인 제1의 디바이스:(상기 화학식에서, l0는 2, 3 또는 4개의 고리를 가지며 그리고 치환기를 갖는 ο-, p- 및 m-페닐렌 기 중 임의의 하나이지만, 단 l0이 4개의 고리를 갖는 페닐렌 기인 경우, 페닐렌 기는 그의 어느 위치에 비치환 또는 치환된 아미노페닐 기를 가질 수 있으며, r01, r02, r03 및 r04는 또는 의 기 중 임의의 하나이며, 여기서 r'9, r'10, r'11, r'12 및 r'13은 각각 치환비치환된아릴 기이고, r1, r2, r3 및 r4는 각각 0 내지 5의 정수이지만, 단 r1+r2+r3+r4≥1이다). [청구항 26] 제19항에 있어서,의 유기층을 애노드와 접촉nan되게 증착시키는 것인제1의 디바이스. [청구항 27] 제19항에 있어서,의 유기층 위에 비극성 용매를 함유하는 제2의 유기층이 증착되며, 제1의 유기층이 제2의 유기층 내의 비극성 용매불용성인제1의 디바이스. [청구항 28] 제19항에 있어서,의 층이정공 주입층인제1의 디바이스. [청구항 29] 제19항에 있어서,유기 전자 수용체가 하기 화학식을 갖는 것인 제1의 디바이스:(상기 화학식에서, r1, r2, r3, r4, r5 및 r6이 수소, 할로겐, 니트릴, 니트로, 술포닐, 술폭시드, 술폰아미드, 술포네이트, 트리플루오로메틸, 에스테르, 아미드, 직쇄형 또는 분지형 c1-c12 알콕시, 직쇄형 또는 분지형 c1-c12 알킬, 방향족 또는 비-방향족 (치환 또는 비치환된) 헤테로시클릭, 치환 또는 비치환된 아릴, 모노- 또는 디-(치환 또는 비치환된)아릴-아민 및 (치환 또는 비치환된)알킬-(치환 또는 비치환된)아릴-아민으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나; 또는 r1과 r2, r3과 r4 및 r5와 r6이 합하여 방향족 고리, 헤테로방향족 고리 또는 비-방향족 고리를 포함하는 고리 구조를 형성하며 그리고 각각의 고리는 치환 또는 비치환된다);(상기 화학식에서, y1 내지 y4는 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자이며, r7 내지 r10은 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 치환 또는 비치환된 아릴 기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클, 할로겐 원자, 플루오로알킬 기 또는 시아노 기이며, r7과 r8 및 r9와 r10은 독립적으로 결합되어 치환 또는 비치환된 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로사이클을 형성하며, x1은 , , , 및 로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 y5 내지 y7은 독립적으로 수소 원자, 플루오로알킬 기, 알킬 기, 아릴 기 또는 헤테로시클릭 기이며; y6 및 y7은 고리를 형성할 수 있다);(상기 화학식에서, x2는 이며, 여기서 c(r23) 또는 n이고, r11 내지 r23은 각각 독립적으로 수소 원자, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시 기, 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 알킬 기가 1 내지 20개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 트리알킬실릴 기, 아릴 기가 6 내지 40개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 아릴옥시 기, 할로겐 원자 또는 시아노 기를 나타내지만, 단 r11 내지 r23 중 2개 이상은 각각 시아노 기, 트리플루오로메틸 기 또는 불소 원자를 나타내며, r11 내지 r23 중 서로 인접하는 2개 이상은 함께 결합하여 고리 구조를 형성한다); 및 (상기 화학식에서, r24 내지 r39는 각각 독립적으로 수소 원자, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시 기, 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 알킬 기가 1 내지 20개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 트리알킬실릴 기, 아릴 기가 6 내지 40개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 아릴옥시 기, 할로겐 원자 또는 시아노 기를 나타내지만, 단 r24 내지 r39 중 2개 이상은 각각 시아노 기, 트리플루오로메틸 기 또는 불소 원자를 나타내며 그리고 r24 내지 r39 중 서로 인접하는 2개 이상은 함께 결합하여 고리 구조를 형성한다);(상기 화학식에서, r40 내지 r57은 각각 독립적으로 수소 원자, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시 기, 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 알킬 기가 1 내지 20개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 트리알킬실릴 기, 아릴 기가 6 내지 40개의 탄소 원자를 가지며 그리고 치환기를 가질 수 있는 아릴옥시 기, 할로겐 원자 또는 시아노 기를 나타내지만, 단 r40 내지 r57 중 2개 이상은 각각 시아노 기, 트리플루오로메틸 기 또는 불소 원자를 나타내며 그리고 r40 내지 r57 중 서로 인접하는 2개 이상은 함께 결합하여 고리 구조를 형성한다); 또는(상기 화학식에서, r58-r61은 독립적으로 니트릴(-cn), 니트로(-no2), 술포닐(-s02r), 술폭시드(-sor), 트리플루오로메틸(-cf3), 에스테르(-co-or), 아미드(-conhr 또는 -co-nrr'), 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 또는 치환 또는 비치환된 알킬로부터 독립적으로 선택된 치환기, 불소 또는 수소를 나타내며, 여기서 r 및 r'는 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴을 포함하거나; 또는 r58과 r59 또는 r60과 r61은 합하여 방향족 고리, 헤테로방향족 고리 또는 비-방향족 고리를 포함하는 고리 구조형성하며,각각의 고리는 치환 또는 비치환된다). [청구항 31] 제19항에 있어서,유기 전자 공여체가 , 및 으로 이루어진 군선택되는 것인제1의 디바이스. [청구항 32] 제19항에 있어서,유기 전자 수용체가 이고, 유기 전자 공여체가 , 및 으로 이루어진 군선택되는 것인제1의 디바이스. [청구항 35] 제19항에 있어서,유기 발광nan디바이스인제1의 디바이스. [청구항 36] 제19항에 있어서,조성물을 약 100℃ 이상 그리고 약 250℃ 이하의 온도에서 가열하는 경우 불용성 유기층형성되는 것인제1의 디바이스. [청구항 37] 제19항에 있어서,유기 전자 수용체 및 유기 전자 공여체를 1:1 또는 2:1의 몰비로혼합하는 것인제1의 디바이스.